《表1 化合物1的1H-和13C-NMR数据 (400/100 MHz, CD3OD)》

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《苦木茎中1个新的β-咔巴啉型生物碱》

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化合物1:淡黄色粉末，[α]D20+12°（c 0.1，Me OH）；HR-ESI-MS m/z:229.100 4[M+H]+（计算值229.097 7，C13H13N2O2），可以确定其分子式为C13H12N2O2。1H-NMR数据（表1）显示分子中有1个1，2，4-三取代苯环δH 7.50（1H，d，J=2.0 Hz），7.47（1H，d，J=8.8 Hz），7.10（1H，dd，J=8.8，2.4 Hz）；1对顺式取代双键δH 8.13（1H，d，J=5.6 Hz），7.88（1H，d，J=5.6 Hz）；1个甲基与1个次甲基δH 1.63（3H，d，J=6.4 Hz），5.30（1H，q，J=6.4 Hz）。13C-NMR数据（表1）显示分子中共有13个碳信号，包括1个甲基碳（δC 23.0）、6个次甲基碳（δC 136.3，119.4，114.7，113.4，106.2，71.1）、6个季碳（δC 152.0，148.9，136.8，134.4，130.7，122.5）。通过比较发现化合物1与已知化合物1-（9H-β-carbolin-1-yl）-ethanol（化合物8）非常相似[12]，区别在于化合物1多了1个苯环取代羟基。HMBC谱（图1）显示H-5（δH 7.50）与C-11（δC 130.7）相关，可以确定C-5的位置，而H-5（δH 7.50）的1H-NMR信号为d峰，且偶合常数2.0 Hz为间位偶合，因此C-6上的氢被羟基取代。化合物1的比旋光度值与文献报道化合物cordysinin C{[α]D25-57.0°（c 0.05，Me OH）}和cordysinin D{[α]D25+60.4°（c 0.05，MeOH）}比较[13]，有显著差异，因此推测化合物1为C-1′外消旋混合物，其中R型对映体稍过量。综合以上信息，化合物1鉴定为1-（1-羟基）-乙基-6-羟基-β-咔巴啉，该化合物为新化合物，命名为苦木碱Z。化合物波谱数据见表1。