《表1 化合物1的1H-和13C-NMR(400/100 MHz,C5D5N)数据》

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《柳叶五层龙中的1个新的木栓烷型三萜》

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化合物1：白色无定形粉末，[α]D23.3+8.2°（c 0.3，MeOH/CHCl3）。HR-ESI-MS在m/z 489.357 1[M+H]+（计算值489.358 0，C30H49O5+）给出准分子离子峰，分子式为C30H48O5，不饱和度为7。其红外光谱中在3 348、1 701处给出强的吸收峰，提示分子中存在羟基和羰基等官能团。其1H-NMR（400MHz，C5D5N）中观察到5个甲基质子信号（表1），其中在δH 1.40（6H，s，2×Me），1.01（3H，s），0.92（3H，s）处为4个单峰甲基质子信号，δH 1.20（3H，d，J=7.0 Hz）给出1个双重峰质子信号。13C-NMR（100 MHz，C5D5N）给出30个碳原子信号，包括8个季碳、4个CH、13个CH2、5个CH3。其中δC 181.8处为1个羧基碳原子信号，106.4处为1个与2个氧相连的季碳原子信号，此外还在δC 69.8、73.4处观察到2个连氧的亚甲基碳原子信号。分析化合物1的波谱数据显示其为木栓烷型三萜，该类成分为五层龙属植物中的特征性成分。化合物1与文献报道的大籽五层龙酸[23-24]相比较，发现两者除了C-16、17、18、22、28的数据有些较大变化外，其余部分数据极为相近，推测化合物1与大籽五层龙酸含有相同的基本结构。不同之处在于化合物1较大籽五层龙酸多出1个与氧相连的CH2，同时少了1个甲基。根据上述2个化合物的不同之处，推测化合物1为大籽五层龙酸的28位羟基衍生物。为了进一步准确鉴定化合物1的结构，测定了化合物1的2D NMR相关图谱。在HMBC中（图2），清楚地观察到H-28（δH 3.87，3.91）与C-16（δC 31.8），C-18（δC40.6），C-22（δC 32.5）相关，从而推测化合物1中多出的羟基确实与C-28相连。其他HMBC和1H-1H COSY相关（图2）进一步证实了对化合物1的结构推测。综合上述分析，将化合物1的结构鉴定为28-羟基大籽五层龙酸。