《表2 化合物1和2的13C-NMR数据 (125 MHz, C5D5N)》

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《"人参花蕾中的1个新皂苷5,6-二脱氢-20(S)-人参皂苷Rg_3"》

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化合物1：白色粉末。在TLC板上展开后喷雾10%硫酸乙醇试液显紫色斑点；Libermann-Burchard和Molish反应均为阳性，提示化合物1为三萜皂苷类化合物。ESI-MS正离子模式给出准离子分子峰m/z 703.434 3[M+Na]+（理论值703.439 1，C38H64O10Na）。在化合物1的1H-NMR中显示有9个甲基质子信号：δH 1.00（3H，s），1.03（3H，s），1.12（3H，s），1.47（3H，s），1.61（3H，s），1.65（3H，s），1.68（3H，s），2.00（3H，s），2.06（3H，s）；3个连氧的质子信号：δH 3.51（1H，m），4.18（1H，m），4.40（1H，m）；1个烯质子信号：δH 5.30（1H，m）；此外还有1个糖端基的质子信号δH 5.12（1H，d，J=7.5 Hz），由偶合常数的大小可知为β构型。在13C-NMR谱中（表2），共出现了38个碳信号，包括9个甲基碳信号：δC16.5，17.4，17.5，17.6，17.8，20.8，22.0，25.8，32.0；4个连氧碳信号δC 67.8，78.5，70.2，83.4；1个酰基碳信号（δC 170.7）；1组双键碳信号（δC 126.1和131.0）；1组葡萄糖基信号碳信号（δC 98.1，79.2，75.0，74.8，71.6，64.8）。通过对上述数据分析并根据本课题组对人参皂苷类化合物NMR信号的研究[5-11]，结合化合物1中出现的δC 67.8、83.4及98.1，表明化合物1为1个C-20位成苷的原人参三醇型人参皂苷衍生物。进一步分析发现化合物1与人参皂苷F1[11，18]的13C-NMR数据基本一致，两者相比，化合物1多了1组特征性乙酰基NMR信号（δH 2.06及δC 170.7和20.8），同时葡萄糖基的C-6′化学位移向低场移至δC 64.8。HMBC图谱中（图2），葡萄糖基的H-6′[4.98（1H，brd，J=13.5 Hz），4.65（1H，dd，J=6.6，11.5Hz）]与δC 170.7有远程相关，说明增加的乙酰基基团连接在葡萄糖基的C-6′位。综上，化合物1被鉴定为6′-乙酰基人参皂苷F1，文献检索发现为1个新的天然产物。该化合物最早是由酶催化人参皂苷后得到的转化产物[19]，此后在蒸制的人参花蕾中也曾分离得到过[20]。