《表1 化合物1~10苷元的13C-NMR数据 (150 MHz, C5D5N)》

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《东北铁线莲中皂苷类化学成分研究》


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糖的连接位置由HBMC谱(图1)确定。在3-O糖链中,α-L-吡喃阿拉伯糖基端基氢(δH 4.82)与母核3位碳(δC 88.5)具有远程相关,α-L-吡喃鼠李糖端基氢(δH 5.26)和阿拉伯糖的C-2(δC 75.4)具有远程相关,β-D-吡喃核糖端基氢(δH 5.01)和鼠李糖的C-3(δC 81.8)具有远程相关,β-D-吡喃葡萄糖端基氢(δH 4.92)和核糖的C-4(δC 76.3)具有远程相关,第2个β-D-吡喃葡萄糖端基氢(δH 5.35)和第1个吡喃葡萄糖的C-4(δC 76.7)具有远程相关,而第2个β-D-吡喃葡萄糖的H-2(δH 4.26)与反式阿魏酰基C-9(δC 166.5)远程相关,第2个α-L-鼠李糖端基氢(δH 5.45)则与第2个葡萄糖的C-6(δC68.1)远程相关;在苷元28位糖链中,β-D-吡喃葡萄糖的端基氢(δH 6.23)与母核结构单元C-28(δC176.3)位远程相关,第2个β-D-吡喃葡萄糖的端基氢(δH 5.05)与第1个葡萄糖的C-6(δC 69.2)有远程相关,而α-L-吡喃鼠李糖端基氢(δH 5.87)则与第2个葡萄糖的C-4(δC 78.0)有远程相关。由化合物的碳氢的远程相关性(图1),确定2条糖链上糖基的连接顺序和位置。具体的核磁数据归属见表1。综合以上分析,鉴定该化合物的结构为齐墩果酸-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-[(2-O-反式阿魏酰基)-β-D-吡喃葡萄糖基]-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃核糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基,为1个新的齐墩果酸型三萜皂苷,命名为威灵仙皂苷L。