《表1 化合物1的1H-、13C-NMR的波谱数据(600/150 MHz,CD3OD)》

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《紫花地丁全草化学成分研究》

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化合物1：白色粉末；[α]D20-76.5（c 0.1，Me OH）；IRνKma xBr（cm-1）:3405，2537，2400，1667，1560，1503，1263；HR-ESI-MS的准分子离子峰为m/z 495.111 2[M+Na]+（计算值为495.111 5），确定分子式为C20H24O13，不饱和度为9。IR提示该化合物含有羰基（1667 cm-1）和羟基（3405 cm-1）基团。13C-NMR谱（表1）中共显示20个碳信号，其中9个归属为香豆素骨架，其余11个碳信号分别归属为1个五碳糖和1个六碳糖片段。1H-NMR谱中显示了1个β构型的葡萄糖基质子信号δH 4.86，但因与水峰重合，无法获得偶合信息；通过HSQC和DEPT谱图发现H-1′（δH 4.86）与C-1′（δC 103.4）相关，确定为葡萄糖基端基质子信号。1H-NMR谱中还给出了1个芹糖基端基质子信号δH 5.35 （1H，d，J=3.8 Hz，H-1′′）。在NMR谱中，δH 7.82 （1H，d，J=9.3 Hz，H-4），6.21 （1H，d，J=9.3 Hz，H-3）与δC 163.8，146.2，113.2，提示有α-吡喃酮片段；NMR谱还显示2个单峰芳香质子信号δH 7.51 （1H，s，H-5），6.79 （1H，s，H-8），结合δC 153.6，152.9，144.5，117.4，112.9和104.4提示苯环上含2个对位氢，综合以上信息，推测存在6，7-二氧取代香豆素结构片断。HMBC谱（图1）中，H-3 （δH 6.21）与C-2 （δC 163.8），C-5 （δC117.4），C-10 （δC 112.9）相关，H-4 （δH 7.82）与C-2（δC 163.8），C-5 （δC 117.4），C-9 （δC 152.9）相关，H-5（δH 7.51）与C-4 （δC 146.2），C-6 （δC 144.5），C-7（δC153.7），C-9 （δC 152.9）相关，H-8 （δH 6.79）与C-6（δC 144.5），C-10 （δC 112.9）相关，进一步证明了6，7-二取代香豆素片段的存在。与已知化合物秦皮乙素-6-O-β-D-呋喃芹糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷相比[10]，结构相似，都含有葡萄糖和芹糖，不同之处在于糖的连接位置，化合物1中的芹糖基连接于葡萄糖基的2位碳上。在HMBC谱上，葡萄糖基H-1′与C-6 （δC 144.5）相关，进一步证明葡萄糖基C-1′与香豆素C-6位相连；芹糖基H-1′′与C-2′（δC 83.7）相关，葡萄糖基H-2′与C-1′′（δC 112.8）相关，可以确认芹糖基C-1′′与葡萄糖基的C-2′位相连。综上所述，鉴定化合物1的结构为秦皮乙素-6-O-β-D-呋喃芹糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷，为1个新化合物，命名为紫丁葡芹苷。核磁数据见表1。