《表2 化合物1的1H-NMR和13C-NMR(600/150MHz in DMSO-d6）数据》

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《板蓝根乙醇提取物中生物碱类化学成分研究》

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化合物1：红色粉末，易溶于甲醇，[α]D20+31.4（c0.12，甲醇）。（cm-1）:3 407、2 923、1 720、1 666、1 613、1 501、1 460、1 267、1 219、1 069、1 023、954、749。高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 540.1769（[M+H]+），计算值为540.1765，确定其分子式为C30H25N3O7，不饱和度为20。1H-NMR(600MHz，DMSO-d6）谱图（表2）中，给出3组邻二取代苯氢信号：[7.99(1H，d，J=7.5Hz，H-4’），7.11（1H，dd，J=7.6、7.5Hz，H-5’），7.38（1H，dd，J=8.3、7.6Hz，H-6’），7.84（1H，d，J=8.3Hz，H-7’）]、[8.10(1H，d，J=7.6Hz，H-4’’），7.46（1H，dd，J=7.6、7.5Hz，H-5’’），7.51（1H，dd，J=8.0、7.5Hz，H-6’’），8.56（1H，d，J=8.0Hz，H-7’’）]和[8.36(1H，d，J=7.9Hz，H-3’’’），7.66（1H，dd，J=7.9、7.2Hz，H-4’’’），7.98（1H，dd，J=8.0、7.2Hz，H-5’’’），8.21（1H，d，J=8.0Hz，H-6’’’）]，1组-NH信号13.94(1H，brs，NH-1’）和1组三取代烯烃信号8.39(1H，s，H-1）以及1组葡萄糖端基氢信号4.72(1H，d，J=7.9Hz，Glc-H1）。13C-NMR(150MHz，DMSO-d6）谱图（表2）中，共给出30组碳信号，结合DEPT-135谱图，确定化合物1中有1个CH2、18个CH和11个C。在2D-NMR图谱中，通过HSQC谱对化合物1的碳氢信号一一归属。1H-1H COSY谱图中观察到H-4’/H-5’/H-6’/H-7’相关，结合HMBC相关信号：NH-1’/C-2’、C-3’、3’a和C-7’a以及Glc-H1/C-2’，推断化合物1中含有片段A（图1黑色表示部分）。1H-1H COSY谱图中观察到H-4’’/H-5’’/H-6’’/H-7’’相关，结合HMBC相关信号：H-1/C-2’’C-3’’和3’a以及H-6’’/C-7’a，推断化合物1中含有片段B（图1红色表示部分）。1H-1H COSY谱图中观察到H-3’’’/H-4’’’/H-5’’’/H-6’’’相关，结合HMBC相关信号：H-6’’’/C-1’’’和C-7’’’以及H-3’’’/C-2’’’，推断化合物1中含有片段C（图1蓝色表示部分）。HMBC相关信号：H-1/C-2’、C-3’和C-3’a相关，确证了片段A和片段B以C-1-C-3’键相连。由于C-7’’’向高场位移，C-2’’、H-7’’和H-6’’’均向低场位移，并结合化合物1的分子式和不饱和度，确定片段B和片段C形成N-1’’-C-2’’-N-C-2’’’-C-1’’’-C-7’’’六元环[4，11]。在ROESY图谱中观察到H-4’/H-4’’相关，确定化合物1中C-1-C-3’’处双键构型为E[4]。酸水解并结合GC分析和1H-NMR数据特征确定化合物1中糖为β-D吡喃葡萄糖[16-19]。综上，化合物1被确定（图1），其为未见报道的新化合物，命名为菘蓝苷E(isatindigoside E）。