《表1 化合物1和isatindigobisindoloside G的1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) 和13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) 数据》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《板蓝根中糖苷类化学成分研究》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

化合物1：红色粉末，易溶于甲醇，[α]D20-10.6°（c 0.14，甲醇）。IRνmaxKBr（cm-1）:3 420，2 939，1 724，1 598，1 514，1 261，1 139，1 071，1 025，813。高分辨质谱给出准分子离子峰m/z 437.133 5[M-H]-，计算值437.134 9，确定其分子式为C23H22N2O7。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）谱图（表1）中，给出2组邻二取代苯氢信号7.81（1H，d，J=7.6 Hz，H-4′），7.04（1H，dd，J=7.6，7.8 Hz，H-5′），7.25（1H，dd，J=7.8，8.0 Hz，H-6′），7.53（1H，d，J=8.0 Hz，H-7′）和7.60（1H，d，J=7.5 Hz，H-4″），6.90（1H，dd，J=7.5，7.5 Hz，H-5″），7.53（1H，dd，J=7.5，8.0 Hz，H-6″），7.00（1H，d，J=8.0 Hz，H-7″），2组-NH信号11.14（1H，brs，NH-1′）和9.93（1H，brs，NH-1″）以及1组葡萄糖端基氢信号4.84（1H，d，J=7.5 Hz，Glc-H-1）。13C-NMR（600 MHz，DMSO-d6）谱图（表1）中，共给出23组碳信号结合DEPT-135谱图，确定化合物中有1个CH2、14个CH和8个C。以上NMR数据与isatindigobisindoloside G对比发现[10]，二者母核结构基本一致，所不同的是化合物1为氧苷[2-5]。以上推测经2D NMR谱图进行验证。通过解析HSQC谱图对化合物1的碳氢数据进行全归属，1H-1H COSY谱图（图2）中观察到H-4′/H-5′/H-6′/H-7′和H-4″/H-5″/H-6″/H-7″相关，结合HMBC相关信号：H-1/C-2′、C-3′、C-2″、C-3″，NH-1′/C-2′、C-3′、C-3′a、C-7′a和NH-1″/C-2″、C-3″、C-3″a、C-7″a确定化合物1的母核为（1′H-吲哚-3′-基）（1′′H-3′′-氧-吲哚啉-2′′-基烯） 甲烷，ROESY图谱（图2）中观察到NH-1″/H-4′的相关信号，说明C1和C2″之间的双键构型为Z型[10]。HMBC谱图（图2）中观察到Glc-H1/C-2′相关，说明葡萄糖连接在母核的C-2′位。化合物1进行酸水解并结合1H-NMR数据特征确定为β-D吡喃葡萄糖[11-12]。结合HR-ESI-MS数据鉴定化合物1为（-）-（Z）-（2-O-β-D-glucopyranosyl-1H-indol-3-yl）（1H-3-oxo-indolin-2-ylidene） methane，为1个新化合物，命名为菘蓝苷C。化合物2：白色无定形粉末，易溶于水，m/z:387[M-H]-。1H-NMR（400 MHz，D2O）δ:2.82（2H，m，H-2），4.54（1H，m，H-3），5.85（1H，ddd，J=16.6，10.6，5.8 Hz，H-4），5.11（1H，d，J=10.6 Hz，H-5a），5.21（1H，d，J=16.6 Hz，H-5b），4.90（1H，d，J=9.9 Hz，Glc-H-1），3.32（1H，overlapped，Glc-H-2），3.44（1H，m，Glc-H-3），3.35（1H，overlapped，Glc-H-4），3.41（1H，m，Glc-H-5），3.58（1H，dd，J=11.4，5.6 Hz，Glc-H-6a），3.77（1H，dd，J=11.4，1.6 Hz，Glc-H-6b）；1\n\t\t\t\t3 C-NMR（100 MHz，D2O）δ:160.3（C-1），39.3（C-2），69.8（C-3），138.2（C-4），116.3（C-5），81.8（Glc-C-1），71.9（Glc-C-2），77.0（Glc-C-3），69.1（Glc-C-4），80.1（Glc-C-5），60.8（Glc-C-6）。与表原告依春对照品在HPLC色谱中保留时间一致，参考文献报道[13-14]，鉴定化合物2为表原告依春。