《表1 化合物1的1H NMR(600 MHz)和13C NMR(150 MHz)数据(DMSO-d6)》

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《海绵放线菌Nocardiopsis dassonvillei OUCMDZ-4534的活性天然产物》

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化合物1为白色无定形粉末，高分辨质谱HRESIMS在m/z 151.0405给出准分子离子峰[M-H]-，故分子式被确定为C8H8O3.红外光谱提示分子中存在酯羰基（1769 cm-1）、羟基（3415 cm-1）、双键（1649 cm-1）等结构片段；紫外光谱在λmax 257 nm处的吸收带表明分子中含有同环共轭双烯的发色团.1H NMR、13C NMR、DEPT（表1）及HSQC谱显示分子中含有1个酯羰基信号（δC 174.3）、4个双键碳氢信号（δC/H 121.3/5.91，125.4/6.08，123.8/5.85，132.1/5.90）、1个O-sp3季碳信号（δC 72.9）、1个O-sp3碳氢信号（δC/H 84.8/5.07）、一个sp3亚甲基信号（δC/H 41.9/2.73&2.61）以及1个醇羟基信号（δH 5.96）.1H-1H COSY中从H-7a（δH 5.07）/H-7（δH 5.85）/H-6（δH6.08）/H-5（δH 5.91）/H-4（δH 5.90）的信号，结合HMBC谱（图2）中从H-7a和H-4到C-3a（δC 72.9）信号可以确认结构中含有1，3-环己二烯片段，而从H-3（δH 2.73&2.61）到C-3a/C-4/C-2，以及3a-OH（δH 5.96）到C-3a/C-3的信号可以判断亚甲基为C-3位，结合分子式可以推出化合物1的构造为3a-羟基-3a，7a-二氢苯并呋喃-2（3H）-酮[24].化合物1的实测旋光值为零、ECD曲线在基线附近波动，判断为外消旋体.对其进行手性拆分[Chiralpac IC柱，5μm，4.6 mm×250 mm，1 m L·min-1，V（Et OH）∶V（hexane）=70∶30]，获得光学纯的左旋体（-）-1（1a）和右旋体（+）-1（1b），比旋光值分别为[α]D16-15.0（c 0.10，Me OH）和+10.3（c 0.10，Me OH）.