《表1 化合物1和2的核磁数据(600/150 MHz,DMSO-d6)》

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《甘草黄酮类化学成分研究》

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化合物1：棕黄色粉末。香草醛-浓硫酸显黄色。[α]D29+3.4°（c 0.5，乙醇）。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z:287.092 2[M+H]+（C16H15O5，计算值为287.091 9），推测其分子式为C16H14O5，计算不饱和度为10。UVλmaxMe OH(nm）:207（4.2），237（4.2），330（1.4），提示化合物1中存在芳环结构。IR图谱显示结构中含有羟基（3 354 cm-1）、羰基（1 651cm-1）和芳环（1 511、1 427 cm-1）。1H-NMR（600MHz，DMSO-d6）图谱显示了11个氢信号，包括2组1，2，4-三取代苯环芳香质子信号[δH 7.73（1H，d，J=8.5 Hz，H-6′），7.52（1H，dd，J=8.3，2.1 Hz，H-9），7.46（1H，d，J=2.1 Hz，H-5），6.84（1H，d，J=8.3 Hz，H-8），6.47（1H，d，J=2.1 Hz，H-3′），6.44（1H，dd，J=8.5，2.1 Hz，H-5′）]，1组反式烯烃质子信号[δH 7.87（1H，d，J=15.6 Hz，H-2），7.60（1H，d，J=15.6 Hz，H-3）]，以及1个甲氧基氢信号[δH 3.84（3H，s，2′-OCH3）]；13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）显示16个碳信号，包括1个羰基（δC 187.3），2个苯基（δC161.5，160.0，150.4，145.4，130.1，130.1，121.5，115.2，115.1，114.6，108.2，99.1），1组双键（δC 137.7，118.2），以及1个甲氧基（δC 55.5）信号。1H-1H COSY谱显示的2个自旋偶合体系（H-8/H-9，H-5′/H-6′），结合HSQC谱，进一步证实了2个1，2，4-三取代苯环（A环和B环）的存在。根据HMBC谱中甲氧基（δH 3.84）和C-2′（δC 160.0）的HMBC相关，从而确定该甲氧基连接在B环上。目前尚余3个碳信号，包括一个羰基信号（δC 187.3）和一组双键。进一步结合H-5（δH 7.46）、H-9（δH 7.52）和C-4（δC 187.3），H-2（δH 7.87）和C-4（δC 187.3）、C-2′（δC 160.0）、C-6′（δC 130.1）的HMBC相关，确定了化合物1的结构为4′，6，7-三羟基-2′-甲氧基查耳酮（图1），为1个新的查耳酮类化合物，命名为异甘草查耳酮B，1H-和13C-NMR数据归属见表1。