《表1 新化合物1和2的核磁数据(600/150 MHz,CDCl3)》
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《北豆根中氧化异阿朴啡型生物碱类成分及其抗心肌缺血活性研究》
a:10.69为5位酚羟基氢的位移
化合物1:橘黄色针状结晶,易溶于氯仿溶液,碘化铋钾显黄色,推测其可能为生物碱。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z:306.0765[M+H]+(C18H12NO4,计算值为306.0722),推测其分子式为438.5,提示化合物1中存在芳环等高度共轭体系。1H-NMR(600 MHz,CDCl3)图谱显示了11个氢信号,包括一组1,2-二取代苯环芳香质子信号[δH8.55(1H,d,J=7.8 Hz,H-11),8.54(1H,d,J=7.8Hz,H-8),7.69(1H,t,J=7.6 Hz,H-10),7.50(1H,t,J=7.6 Hz,H-9)],1组氧化异阿朴啡型生物碱典型的B环顺式烯氢质子信号[δH8.90(1H,d,J=5.2 Hz,H-2),8.14(1H,d,J=5.2 Hz,H-3)],1个亚甲二氧基质子信号[δH6.31(2H,s,H-12)],及1个甲氧基质子信号[δH4.29(3H,s,-OCH3)];13C-NMR(150 MHz,CDCl3)显示了18个碳信号,包括1个羰基[δC182.7(C-7)],2个苯基[δc 151.5(C-4),149.7(C-6),136.7(C-5),136.4(C-3a),134.0(C-10),133.3(C-11a),130.9(C-7a),128.9(C-11),127.8(C-9),126.8(C-8),123.0(C-3b),102.9(C-6a)],1组双键[δC144.5(C-2),119.4(C-3)],1个烯碳[δC145.3(C-11b)],1个亚甲二氧基[δC102.4(C-12)],1个甲氧基[δC60.3(4-OCH3)]。结合HSQC谱,进一步证实了2个取代苯环的存在(A环和D环),其中1个为1,2-二取代苯环(D环)。分析以上数据发现其数据与蝙蝠葛定碱相似,因此与蝙蝠葛定碱具有相同氧化异阿朴啡结构骨架。根据HMBC谱中亚甲二氧基[δH6.31(H-12)]和C-5(δC136.7),C-6(δC149.7)相关,由此确定亚甲二氧基与氧化异阿朴啡母核A环C-5、C-6相连;由甲氧基(δH4.29)和C-3a(δC136.4)的HMBC相关,从而确定该甲氧基连接在氧化异阿朴啡母核A环C-4上。根据NOESY谱中,甲氧基(δH4.29)与H-3(δH8.14)相关,进一步证明甲氧基连在氧化异阿朴啡母核A环C-4上。综上数据,确定化合物1结构为4-methoxy-5,6-methylenedioxy-7H-dibenzo(de,h)quinolin-7-one(图1),为1个新化合物,命名为oxoisoaporphine A。综合1D和2D-NMR数据,将化合物1碳氢数据进行归属(表1)。
图表编号 | XD00139385300 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.11.01 |
作者 | 喻瑛瑛、邵佳、陈飞、张婷婷、魏金霞、李灵芝、潘少安、杨耀 |
绘制单位 | 武警后勤学院卫生勤务系、天津市第一中心医院药学部、武警后勤学院卫生勤务系、武警后勤学院卫生勤务系、天津中医药大学中药学院、武警后勤学院卫生勤务系、武警后勤学院卫生勤务系、武警后勤学院卫生勤务系 |
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