《表1 合成产物13C-NMR数据 (400 MHz, C5D5N)》
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《人参皂苷Rh_2辛酸单酯的合成及其抗肿瘤活性研究》
用核磁共振对合成产物的化学结构进行了表征。合成产物的13C-NMR数据与Rh2的数据见表1。在13C-NMR谱中(125 MHz,C5D5N),δC173.17,34.94,25.33,29.34,29.04,29.52,23.24,14.30(C-1″~8″)的碳信号提示辛酰基的存在。此外,在13C-核磁共振谱中与人参皂苷Rh2δC48.71(C-13)和δC71.11(C-12)相比,向高磁场位移δC45.79和向低磁场位移δC75.18,提示可能在人参皂苷Rh2母核的C-12是发生酯化的位置,从而改变了人参皂苷Rh2中C-12和C-13的原始化学环境。通过对HMBC谱和HMQC谱的分析可以证实这一结论。首先,在合成产物的HMQC谱中可以观察到δH2.08(dd)和δH5.13(ddd)分别与δC45.79和δC75.18相关。δH2.08与δC73.55,75.18,52.69,53.43之间的HMBC谱相关性表明δC45.79归属于C-13,而δC75.18归属于C-12。另外,δH5.13(H-12)与δC173.17,C-11和C-13具有相关性。因此,推断出底物人参皂苷Rh2与底物辛酰氯发生酯化反应,合成产物为人参皂苷Rh2的C-12位置为发生酯化的关键位置。
图表编号 | XD0098652600 严禁用于非法目的 |
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绘制时间 | 2019.09.01 |
作者 | 张伟云、刘发贵、郑毅男 |
绘制单位 | 厦门医学院药学系、吉林农业大学中药材学院、吉林农业大学中药材学院 |
更多格式 | 高清、无水印(增值服务) |