《表1 化合物1的1H-NMR和13C-NMR数据 (400/100MHz, CD3OD)》

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《铁刀木化学成分研究》

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化合物1淡棕色粉末，[α]D22.3=+53.42（c0.15，Me OH）。HR-ESI-MS显示其准分子离子峰为m/z 235.212 8[M-H]-，（计算值235.212 3） ，结合13C-NMR谱数据确定分子式为C12H12O5，不饱和度为7。紫外光谱（UV）在223，252，296 nm处有最大吸收，红外光谱（KBr）显示羟基（3 425 cm-1）、共轭羰基（1 656 cm-1）的吸收峰信号。化合物1的13C-NMR谱显示其含有12个碳信号:1个羰基碳（δC184.1）、6个芳香碳、2个烯碳（δC110.2，169.9）和1个2-羟丙基（δC44.7，66.5，23.7）；1H-NMR显示δH6.17（1H，d，J=2.0 Hz，H-6）和6.31（1H，d，J=2.0 Hz，H-8）为1个对间位取代的苯环质子信号，δH6.09（1H，s）为1个烯氢信号，δH2.66（1H，dd，J=14.4，8.0 Hz，H-1'a），2.74（1H，dd，J=14.4，4.8 Hz，H-1'b），4.18（1H，m，H-2'），1.27（3H，d，J=6.2 Hz，H-3'）为2-羟丙基中的质子信号。以上数据与文献报道的（2'S）-2-（propan-2'-ol）-5-hydroxy-benzopyran-4-one对比[6]，见图2，表明化合物1与其具有相同的骨架结构，唯一区别在于化合物1的色原酮母核中取代有2个间位羟基，含有2个间位取代的苯环质子信号，而化合物（2'S）-2-（propan-2'-ol）-5-hydroxy-benzopyran-4-one的母核中只取代有1个羟基，其苯环中则具有3个相邻的氢质子信号[6]。在HMBC谱中，见图3，2-羟丙基的氢δH2.66（1H，dd，J=14.4，8.0 Hz，H-1'a），δH2.74（1H，dd，J=14.4，4.8 Hz，H-1'b）与C-2（169.9），C-3（110.2）有相关，δH4.18（1H，m，H-2'）与C-2（169.9）有相关，说明2-羟丙基连在色原酮母核的C-2位，另外，δH6.17（1H，d，J=2.0 Hz，H-6）与C-8（95.1），C-10（105.5）有远程相关，δH6.31（1H，d，J=2.0 Hz，H-8）与C-6（100.2），C-10（105.5）有远程相关，δH6.09（1H，s，H-3）与C-1'（44.7），C-10（105.5）有远程相关。此外，化合物1与（2'S）-2-（propan-2'-ol）-5-hydroxy-benzopyran-4-one具有相同的旋光性，表明化合物1与其具有相同的构型，因此，鉴定化合物1结构为（2'S）-2-（propan-2'-ol）-5，7-dihydroxy-benzopyran-4-one，经Scifinder检索其为1个新化合物。具体NMR数据见表1。