《表1 化合物1的1H NMR和13C NMR数据 (400/100 MHz, CD3OD)》

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《粉花山扁豆茎叶中1个新的黄酮类化合物》

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化合物1淡黄色无定形粉末.HR-ESI-MS显示其准分子离子峰为m/z 471.4408[M-H]-，（计算值471.440 4） ，结合13C NMR谱数据确定分子式为C24H24O10，不饱和度为13.红外光谱显示该化合物含羟基（3 425 cm-1）、羰基（1 656 cm-1）及苯基（1 609和1 507 cm-1）等官能团.根据其紫外光谱在265、345 nm有最大吸收，推测化合物1为黄酮类化合物[7]，化合物1的1H NMR和13C NMR数据归属，见表1.在黄酮的A环处存在2处单峰信号[δH6.33（1H，s，H-8）和6.15（1H，s，H-6）]以及由H-2'/H-6'和H-3'/H-5'的对称性推导出B环[δH7.75（2H，d，J=8.0 Hz，H-2'，6'）和6.88（2H，d，J=8.0 Hz，H-3'，5'）]为1个苯环A2X2自旋系统[7]，此外，通过化学位移为5.66（1H，s，H-1″）和0.73（3H，d，J=4.0 Hz，H-9''）的质子信号以及HMBC谱（图1）中，δ5.66（H-1″）的糖端基氢信号与δ135.5（C-3）的碳信号远程相关，提示黄酮3位连有1个α-鼠李吡喃糖.化合物1的13C NMR谱（表1）显示存在24个碳信号（其中2组为对称碳，δC132.1和δC116.7处的C-2'/C-6'和C-3'/C-5'），24个碳信号包括15个黄酮骨架上的碳，鼠李吡喃糖上的6个碳和二氧异丙基上的3个碳[δC110.5（s，C-6″），26.7（q，C-7″），28.5（q，C-8″）.通过查阅文献[7]，对比相关数据，发现化合物1与已知化合物quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside最为相似，其不同在于鼠李吡喃糖的化学位移变化以及额外的二氧异丙基信号.在1H NMR光谱中，H-5″的化学位移从3.99升高到4.47（Δ+0.48）和H-4″的化学位移从3.52升高到3.90（Δ+0.38）.13C NMR谱中，C-1″的化学位移从102.3降低至99.8（Δ-2.5）和C-3″的化学位移从71.6升到74.8（Δ+3.2），C-4″化学位移从71.1升高到79.6（Δ+8.5）以及C-5″化学位移从70.8升高为77.3（Δ+6.5）；在HMBC谱（图1）中，δ3.90（H-4″），δ4.47（H-5″），δ1.33（H-7″），δ1.40（H-8″）的氢信号与δ110.5（C-6″）的碳信号有相关，提示鼠李吡喃糖的4″和5″位连有1个二氧异丙叉基.综上所述可推断化合物的结构，确定化合物1为山奈酚-3-O-[（4″，5″-O-异丙叉基）-α-L-吡喃鼠李糖苷].