《表1 化合物1的1H NMR(700 MHz）和13C NMR(175 MHz)NMR数据》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《海鞘来源放线菌Streptomyces pratensis SCSIO LCY05中anthracimycin类化合物及其抗菌活性研究》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

注：以CD3OD/CDCl3为测试溶剂。

化合物1：无色针状结晶（石油醚60～90℃）；熔点138.5～139.5℃；旋光：[α]D25+30（c 0.15，Me OH），紫外（Me OH）λmax(logε）208(4.94），230（4.49），红外（ATR）νmax 3 350，1 728，1 687，790，731 cm–1；(+）HR-ESI-MS检测到[M+H]+(m/z 353.247 5）峰以及[M+Na]+(m/z375.229 5）峰，表明其可能的分子式为C24H32O2，不饱和度为9。1H NMR谱（见表1）给出7个烯烃质子（δH 5.91～5.18）、4个甲基氢信号（δH 1.69，1.63，0.99，0.94）以及多组脂肪氢信号。1H及13C NMR谱、结合HSQC谱揭示该化合物含有2个酮羰基碳（δC 212.2，211.1）信号，在δC 135.2～121.1之间有8个烯碳信号，其中δC 135.2的信号为季碳，另有7个次甲基碳、3个亚甲基碳、4个甲基碳信号。COSY谱给出3个结构片段（见图4），其中1个长片段含有六元环结构（B环）。在HMBC谱中，可以观察到H-11和C-9、C-13有相关，同时，H-24和C-9、C-10、C-11有相关，结合COSY谱的相关信息，推断出C-10位甲基取代的A环结构。根据HMBC谱中H-2、H-3、H-14和羰基碳C-1的相关以及H-14和C-4的相关，推断出含羰基的C环结构。由HMBC谱中H-17和羰基碳C-15的相关，以及H-16ɑ、H-16β和C-2的相关，推断出C-2位上侧链的结构。另外，分别观察到H-3/C-18、H-18/C-20、H-4/C-19、H-19/C-21、H-22/C20的相关，推断出C-3位上双烯侧链的结构，从而建立了化合物1的平面结构。通过在石油醚（60～90℃）溶液中培养，获得该化合物的晶体，经X-ray单晶衍射进一步验证了该化合物的结构，发现其C-3侧链的烯烃均为E式构型，但晶体数据无法确定化合物1的绝对构型。从生源上推测，化合物1由已知化合物2经内酯开环、脱羧、分子内Micheal加成反应而形成的，因此推断A和B环上的绝对构型同化合物2一致，进而推测1的绝对构型为2S，3S，4R，5R，8R，13S，14R。观察到的NOESY相关（见图3）与推断的构型吻合。经检索，化合物1为新化合物，命名为anthracimycin C。