《表1 化合物1的1H-NMR和13C-NMR数据 (400/100 MHz, CDCl3)》

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《红花叶中1个新的生物碱类化合物》

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化合物1:浅黄色油状物，易溶于氯仿、甲醇。碘化铋钾反应阳性，提示该化合物为生物碱。HR-ESI-MS m/z:257.128 1[M+H]+（计算值257.128 5）。结合13C-NMR确定化合物1分子式为C15H16N2O2，不饱和度为9。IR光谱显示该化合物结构中含有甲基（2 928、2 961 cm-1）、次甲基（2 859 cm-1）和苯环（1 619、1 495 cm-1）。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）谱中（表1）显示该化合物含有5个芳香质子δH 8.29（1H，d，J=8.0 Hz），7.57（2H，overlapped），7.31（1H，ddd，J=8.0，5.6，2.0 Hz）和8.06（1H，s）；2个甲氧基δH 4.12（1H，s）和4.07（1H，s）；1个乙基δH3.28（2H，q，J=8.0 Hz）和1.44（3H，t，J=8.0 Hz）；13C-NMR（400 MHz，CDCl3）谱提示该化合物有15个碳信号，其中包括11个芳香碳δC 150.4，139.9，137.8，131.9，127.7，124.5，121.6，121.1，117.8，115.8和108.8；3个甲基碳δC 64.2，56.1和13.8；1个亚甲基碳δC 26.6。以上数据提示该化合物结构中含有β-卡波林生物碱碳骨架[9]。将以上NMR数据与文献报道对照[10]，发现化合物1与4，9-dimethoxy-1-vinyl-β-carboline极为相似，提示两者拥有相同的骨架结构。不同之处在于化合物1中多了1个乙基信号[δC 26.6，δH 3.28（2H，q，J=8.0 Hz）]和[δC 13.8，δH 1.44（3H，t，J=8.0 Hz）]，而少了1个乙烯基信号[δC 131.2，δH 7.65（1H，dd，J=17.2，10.8 Hz）]和[（δC 117.1，δH 6.42 (1H，dd，J=17.2，2.0 Hz），5.53（1H，dd，J=10.8，2.0 Hz）]，这提示化合物1是化合物4，9-dimethoxy-1-vinyl-β-carboline中的乙烯基被乙基取代的产物。这一结论也被化合物1的分子式（C15H16N2O2）及其二维谱所证实，尤其是1H-1H COSY谱中质子信号在δH 3.28（H-1′）与δH 1.44（H-2′）的交叉峰。HMBC图谱（图1）中，H-1′（δH3.28）与C-1（δC 139.9）和C-10（δC 131.9）相关；H-2′（δH 1.44）与C-1（δC 139.9）相关，说明乙基侧链连接在C-1位。综上所述，最终确定化合物1的结构为4，9-二甲氧基-1-乙基-β-卡波林经检索确定其为1个新的β-卡波林生物碱类化合物，命名为红花碱A。