《表2 化合物2和3的1H-和13C-NMR (400/100 MHz, CDCl3) 波谱数据归属》

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《无花果果实中新喹啉和新酸酐化合物》

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化合物2:淡黄色透明胶状物。HR-ESI-MS m/z:281.138 7[M+H]+（计算值281.138 4），确定其分子式为C15H20O5。IRνmaxKBr（cm-1）:2 926，1 732，1 687，1 458，1 216，1 046，提示分子中含有非共轭的羰基和环氧结构的共振吸收。化合物与碘化铋钾（dragendorff）试剂显色反应阴性，初步判断该化合物不含氮。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）谱从高场至低场显示有3组信号峰，1组甲基信号峰在δH 0.93（3H，m）和1.06（3H，m）；从δH 1.25～2.65的信号峰，提示共含有10个饱和H原子；另外还可观察到含氧区有2组信号分别在δH 3.53（2H，dd，J=4.6，2.0Hz）及δH 4.10（1H，dd，J=3.7，2.0 Hz）和4.09（1H，dd，J=3.7，2.0 Hz）。从化合物2的13C-NMR谱中可以观测到共有15个碳峰信号，且明显成对存在，表示该化合物的高度对称性。结合2的1H-1H COSY图谱显示，以上核磁谱分别代表2个磁不等价自旋系统的相关质子信号，1个是-CH2-CH-OCH-CH-CH-CH-为含有7个氢的自旋体系，另一个是（-OCH-CH2-CH3）2为含有12个氢原子的自旋体系，并呈强烈对称性，是化合物2的结构特征（表2）。基于13C-NMR（DEPT）图谱显示，分子中有1对羰基信号分别位于δC 169.9和164.9，另有1对含氧碳的信号峰在δC 60.5（CH）和δC 58.8（CH），提示化合物可归属为含环氧醚的酸酐类化合物，与1，2-二环[2，2，2]庚烷二甲酸酐型化合物类似[13-14]。基于上述2组自旋系统的存在，将分别对应于13C-NMR（DEPT）的1组氧代环庚烷信号（C1～C7）和另1组二氧代双取代烷信号（C-1′，C-1″，C-2′，C-2″和C-3′，C-3″）。因此化合物2的骨架结构和各取代基的位置进一步通过2D谱HMQC和HMBC确定。在HMBC谱中，可观察到H-4与C-3′、C-6，H-1与C-2′、C-6相关（图3），确定了环戊酐连接在C-3和C-2位置上；另外被观察到的信号在H-5′与C-9、H-6′和C-9′分别交叉相关，H-5与C-7、C-6相关，从而证实了二乙基环氧醚环连接在母核环庚烷的C-5和C-6位上（图3）。由此确定化合物2为1个新的环氧醚的酸酐类化合物，化学名称为5′，6′-（双二乙基）-5，6-环氧己烷基-环戊酐基-[2，2，1]-2，3-环庚烷（2）。其核磁数据归属见表2。