《表1 化合物1的NMR数据》

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《细叶石斛化学成分研究》

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化合物1为浅黄色胶状物；[α]D20+10°（c 0.08，Me OH）；CD（c 0.12，MeOH）λ（Δε）211（-2.11），232（-2.07）nm。HR-ESI-MS给出其准分子离子峰[M-H]–m/z:303.127 8（计算值303.123 3，C17H19O5–），确定其分子式为C17H20O5，有8个不饱和度。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）（表1） 显示低场区有1个间位取代的苯环体系δH 7.20（1H，t，J=7.8 Hz，H-5′）、6.79（1H，brd，J=7.8 Hz，H-6′）、6.77（1H，brd，J=7.8 Hz，H-4′）、6.73（1H，brs，H-2′）及2组单峰的芳香氢信号δH 6.61（1H，brs，H-2）、6.47（1H，brs，H-6）。高场有1组同碳偶合的氢δH 2.89（1H，dd，J=13.6，8.5 Hz，H-α′）和2.97（1H，dd，J=13.6，4.4 Hz，H-α′），以及1个连氧的氢δH 4.77（1H，dd，J=8.5，4.4Hz，H-α）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）谱结合HSQC谱显示有17个碳信号，包括有3个甲氧基信号δC 55.4、56.1、61.2；12个芳香碳信号δC 101.9，105.8，112.4，115.3，122.0，129.8，135.0，139.8，140.3，149.4，152.5，159.9；1个连氧碳信号δC 75.3和1个高场碳信号δC 46.3。仔细对比分析化合物1的NMR数据发现其和化合物4，α-二羟基-3，5，3′-三甲氧基联苄比较相似，为典型的联苄类化合物[6]。HMBC谱中H-2、H-6和C-α有相关，H-α和C-1、C-2、C-6、C-1′、C-α′有相关可以确定羟基处在C-α位上，而非C-α′位上；3′-OCH3和C-3′有相关，H-2′、H-4′、H-5′和C-3′都有相关，可以确证1个甲氧基处于C-3′上；通过分析得知另外的2个甲氧基处在C-3、C-4或者C-5上，因为分子没有对称结构，所有只能处在C-3和C-4上；HMBC谱（图1）中，3-OCH3和C-3有相关，4-OCH3和C-4有相关，H-6和C-4、C-5有相关，进一步证实C-3和C-4上连有甲氧基。进一步分析化合物1的CD谱图211 nm和232 nm处为负的Cotton效应，通过和文献报道[9-10]对比推测出C-α构型为R。综上，化合物1的结构确定为（R）-3，α-二羟基-4，5，3′-三甲氧基联苄。经检索，为1个新化合物，命名为细叶石斛酚A。