《表1 化合物1的1H-NMR和13C-NMR数据》

  提示：宽带有限、当前游客访问压缩模式

本系列图表出处文件名：随高清版一同展现

《桂枝中羧酸及其衍生物的化学成分研究》

1. 获取 高清版本忘记账户？点击这里登录

1. 下载图表忘记账户？点击这里登录

化合物1:白色无定形粉末。IRνmaxKBr（cm-1）:3 365，2 933，1 679，1 511，1 421，1 376，1 317，1 263，1 203，1 135，1 031，952，838，800，721，601。由HR-ESI-MS m/z 271.118 0[M+H]+（计算值271.117 6）结合NMR数据推测化合物1的分子式为C13H18O6。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6，表1）中:δH 6.93（1H，d，J=8.2 Hz），6.84（1H，d，J=2.3 Hz），6.69（1H，dd，J=8.2，2.3 Hz）显示该化合物含有1个ABX取代类型苯环；δH 12.13（1H，s），3.73（3H，s）分别为-COOH、-OCH3信号；13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6，表1）中共给出13组碳信号，其中δC 113.3（C-2），116.7（C-5），120.5（C-6），134.6（C-1），146.3（C-4），150.2（C-3）归属为苯环信号，174.3（C-9）为9位羧基碳信号，δC 55.9归属为C-3位甲氧基信号。以上数据与文献中报道的4-O-（2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl）-dihydroconiferyl alcohol[3]对比发现二者数据基本一致，所不同的是化合物1的C-9位羧基取代。以上推测均经过二维谱图和质谱数据分析进行验证。通过HSQC谱对化合物1的碳氢数据（表1）进行全归属。在1H-1H COSY谱图（图1）中，H-5/H-6；H-8/H-7结合HMBC谱图（图1）中，H-7/C-1，C-2，C-6；H-8/C-9；H-6/C-2，C-4；3-OCH3/C-3确定化合物1母核为二氢阿魏酸。1H-1H COSY图谱中显示H-1′/H-2′/H-3′，结合碳谱化学位移60.6（C-1′），81.7（C-2′），60.6（C-3′）推断结构中存在丙三醇片段；在HMBC谱图中H-2′/C-4（146.3）确定丙三醇的2位连接在母核的C-4位；由于化合物1的相对分子质量（270）比化合物4-O-（2-hydroxy-1-hydroxylmethylethyl）-dihydroconiferyl alcohol相对分子质量（256）大14，并且化合物1的C-1位向低场位移至174.3，证明化合物1的C-9位为羧基。所以化合物1的最终结构确定为3-（4- （ (1，3-dihydroxypropan-2-yl）oxy） -3-methoxyphenyl) propanoic acid，命名为桂枝酸A。其NMR数据见表1，化学结构及主要二维相关信号见图1。