《表1 化合物1的NMR数据》

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《诺丽发酵液的化学成分研究》

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化合物1为淡黄色油状物；[α]D25+20（c 0.1，CH3OH）；HR-ESI-MS显示出[M+Na]+为212.091 78（计算值为212.091 73），结合碳谱可知化合物分子式为C10H13NO4，显示有5个不饱和度。1H-NMR（400 MHz，CD3OD）谱显示1个醛基氢信号δH9.47（1H，s，H-6），3个烯氢信号δH7.18（1H，s，H-2），δH7.06（1H，d，J=2.8 Hz，H-4），δH6.26（1H，t，J=3.6 Hz，H-3），2个亚甲基质子信号δH4.61（2H，t，J=5.0 Hz，H-1'），δH4.44（2H，m，H-2'），1个次甲基质子信号4.17（1H，dd，J=7.2，6.8 Hz，H-3'），1个甲基质子信号δH1.28（3H，d，J=6.8 Hz，H-5'）。13C/DEPT-135 NMR（100 MHz，CD3OD）谱中显示出2个羰基信号（δC181.2，175.8），4个烯碳信号（δC134.5，132.6，127.1，111.0），1个连氧次甲基信号（δC67.7），1个连氧亚甲基信号（δC65.0），1个连氮亚甲基信号（δC48.7），1个甲基信号（δC20.5）（表1）。化合物1由3个片段组成1个吡咯环、1个2-羟基丙酸以及1个乙基片段。这些片段是通过COSY以及HMBC确定的，通过H-2/H-3/H-4的COSY相关信号以及H-2/H-3/H-4都与C-5的HMBC相关信号可以确定吡咯环，醛基位于C-5位是通过H-6与C-4/C-5的HM-BC相关信号确定的；通过H-1'与H-2'的COSY相关信号可以确定乙基片段；通过H-5'与H-3'的CO-SY相关信号以及H-5'/H-3'与C-4'的HMBC相关信号可以确定2-羟基丙酸片段。通过H-1'与C-2/C-5的HMBC相关信号可以确定C-1'连接在N原子上，通过H-3'与C-2'相关可以确定C-2'连接在2-羟基丙酸片段的氧原子上。至此，化合物1的平面结构被确定（图2）。化合物1的绝对构型是通过旋光确定的，化合物1的旋光值为[α]D25+20（c 0.1，CH3OH）与标准品D-乳酸[α]D25+13.5（c 2.5，NaOH）旋光一致，因而可以确定C-3'为R型。经查阅文献，可以确定该化合物为新化合物，并命名为norimester。