《表1 化合物1的核磁共振数据(400/100 MHz,C5D5N)》

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《霸王鞭内生真菌烟曲霉中1个新的生物碱类化合物》

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化合物1：黄色油状化合物，[α]D25-6.15°（c0.001，Me OH）；UVλmaxMe OH（nm）:256（3.89），203（3.77）；ESI-MS m/z:240[M-H]-，HR-ESI-MS m/z:240.310 7[M-H]-，结合其13C-和1H-NMR谱确定分子式为C12H21N3O2，不饱和度为4，化合物的1H-NMR、13C-NMR和DEPT数据（表1）显示了12个碳信号和12个氢信号。从1H-NMR谱观察到三唑环上的C-H以及N-H重叠的信号δH 8.31（2H，s），1个次甲基信号δH 1.69（1H，hept，J=6.1 Hz），5个亚甲基信号δH 1.41（2H，m），1.35（2H，m），1.32（2H，m），1.27（2H，m），1.26（2H，m）。观察其13C-NMR谱显示1个羰基信号（δC 166.3）、2个烯烃碳信号（δC135.2，130.4）、1个连氧的CH2信号（δC 68.3）、1个次甲基信号（δC 39.6）、5个亚甲基信号（δC 31.2，30.4，29.6，24.6，23.6）、2个甲基信号（δC 14.6，11.6）。这些特征信号与文献报道[11]的化合物（R）-2-ethylhexyl-2H-1，2，3-triazole-4-carboxylate非常相似，不同之处是在已知化合物的基础上化合物1的侧链多了1个亚甲基，这一推测通过HMBC和1H-1H COSY相关得到确认（图1）。从HMBC谱中观测到H-2″（δH 1.41）与C-3″（δC 11.6）、C-1″（δC31.2）和C-2′（δC 39.6）相关，H-1′（δH 4.35）与C-1″（δC 31.21）有相关，从而确定了多出来亚甲基是C-1″位。从COSY谱中观察到H-1′/H-2′/H-1″/H-2″/H-3″的相关，从而佐证了多出来的亚甲基是连在C-2′位的。H-2′的相对构型可根据其氢谱偶合常数[δH 1.69（1H，hept，J=6.1 Hz）]与已知化合物（δH1.73 hept，J=6.2 Hz）的相比相同，从而确定H-2′的相对构型也为β构型。根据其旋光数据为负，判断其为左旋[11]。至此，化合物1的结构得以确认，为（R）-2-丙基己基-2H-1，2，3-三唑-4-羧酸酯，为1个新化合物，命名为烟曲霉三唑酯A。