《表1 化合物1的核磁共振数据 (400 MHz, CD3OD)》

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《高杯喉毛花中1个新的裂环环烯醚萜苷类化合物》

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化合物1:白色针状结晶（甲醇），mp 144～146℃，[α]D20.3+81.652°（c 0.23，MeOH）；UVλmaxMe OH（nm）210（3.83），240（3.44），273（3.26）；IRνmaxKBr（cm-1）:3 4192 967，1 716，1 680，1 617，1 456，1 427，1 290，1 2301 074，949，813，755，556；HR-ESI-MS显示其准分子离子峰为m/z 499.120 9[M+Na]+（计算值499.121 1），结合1H-和13C-NMR谱确定分子式为C23H24O11，不饱和度为12。红外光谱中显示了羟基（3 419 cm-1）、羰基（1 716 cm-1）和芳环（1 617、1 456和1 427 cm-1）的共振吸收峰。紫外光谱在210、240、273 nm处有最大吸收证明该化合物中存在芳环结构。化合物的1H-、13C-NMR和DEPT数据（表1）显示化合物中存在23个碳和24个氢，其中包括3个亚甲基，14个次甲基，6个季碳（包括2个共轭羰基碳）。氢谱显示的δH 3.41～4.96的信号和碳谱显示的δC 103.1（d）、75.9（d）、75.6（d）、71.2（d）、78.6（d）、62.3（t）信号可知，该化合物中存在1个吡喃葡萄糖基结构单元，此外根据氢谱显示的δH 5.37（1H，d，J=3.1 Hz，H-1）、δH 7.44（1H，s，H-3）、δH 5.32（1H，m，H-6）、δH 4.88～4.97（2H，m，H-7）、δH 5.43（1H，m，H-8）、δH 3.16（1H，m，H-9）特征质子信号表明该化合物中存在1个裂环环烯醚萜单元（C-1～11），根据氢谱中H-2″～6″信号出现的1个brs峰、2个d峰、1个t峰，表明该化合物存在1个1，3-二取代的苯环（C-1″～6″）。通过化合物核磁共振数据之间的比较，发现和已知化合物2相似，可初步推测化合物1可能为裂环环烯醚萜苷类[7]。此外，化合物1的HMBC谱中（图2）观察到H-3（δH 7.44）和C-11（δC 166.2）；H-7（δH 4.97）和C-11；H-6（δH 5.32）和C-7（δC 70.9）；H-10（δH 5.06）和C-8（δC 132.9）以及H-8（δH 5.43）和C-9（δC 46.1）的HMBC相关，确定该化合物的环烯醚萜结构单元。根据H-1（δH 5.37）与C-1′（δC 103.1）的HMBC相关，可推测葡萄糖基的C-1′取代在C-1位；根据H-2′（δH 4.96）与C-1′（δC 103.1）；H-2′（δH 4.96）与C-7″（δC 167.1）的HMBC相关，可知C-7″取代在糖的C-2′位。根据H-2″（δH 7.46）与C-7″的HMBC相关可知C-7″取代在苯环的C-1″位。再根据H-1′的偶合常数为7.8 Hz，表明C-1为β-构型[8]，另外在ROESY谱中未找到H-1和H-9的相关点，表明H-9为β-构型。至此化合物1的结构得到确认，并命名为高杯喉毛花内脂A。