《表1 BSA及其复合物的游离氨基与巯基含量(n=3)》

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《牛血清蛋白与邻苯二酚、间苯三酚相互作用的机理探究》

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注:数据取x珋±SD，不同字母表示显著性差异（P<0.05）

BSA与酚类化合物反应前后游离氨基和巯基含量如表1所示。与对照相比，OOP-BSA、OMP-BSA复合物中游离氨基和巯基的含量均显著降低（P<0.05），并且OOP-BSA的降低量大于OMP-BSA。说明氧化的邻苯二酚、间苯三酚与牛血清蛋白的游离氨基、巯基发生共价反应，而且该反应与酚羟基的反应活性有关。OP由于其羟基取代的高反应性，很容易被氧化，在O2存在的碱性条件下即可进行自动氧化[32]。OP被氧化成相应的邻苯二醌，醌是一种反应性亲电子中间体，可能会和BSA氨基酸侧链中的游离氨基、巯基发生反应，形成C—N或C—S共价键。氨基酸侧链和醌之间的反应会导致蛋白质分子的聚合，从而形成复合物[33]。但是对于间苯三酚来说，MP不能被氧化成相应的醌，而是形成了半醌自由基[34]，半醌自由基可以攻击亲核反应配偶体，从而和BSA的游离氨基、巯基反应，形成复合物。半醌自由基的反应活性低于醌，因而导致OOP-BSA复合物游离氨基和巯基较BSA的降低量大于OMP-BSA复合物。RAWEL等[35]比较了邻苯二酚、间苯二酚与溶菌酶的共价反应活性，结果显示邻苯二酚的反应活性更高。对于未氧化的邻苯二酚和间苯三酚而言，OP-BSA、MP-BSA复合物中游离氨基和巯基的含量较对照均没有显著性变化（P<0.05），进一步说明了酚类化合物只有在被氧化形成醌或半醌自由基后才能与蛋白质发生共价反应。