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第一章绪论1

内容提要与学习指导1

第一节有机物与有机化学1

目录1

一有机物2

二有机化学2

三有机物的特点2

四有机化学的任务和作用及与生物化学的关系3

五有机化合物的分类3

第二节有机化合物的结构4

一经典结构理论4

二共价键理论5

1．原子轨道6

3．价键法（VB法）8

2．共价键的本质8

4．分子轨道法（MO法）9

三共价键的键参数12

1．键长12

2．键角13

3．键能13

4．键矩14

第三节分子间作用力和电子效应14

一分子间作用力14

1．偶极—偶极作用14

2．色散力15

3．氢键15

二电子效应15

1．诱导效应15

3．超共轭效应16

2．共轭效应16

小结17

第二章烷烃18

内容提要与学习指导18

第一节烷烃的同系列、同分异构和命名18

一烃的分类与烷烃18

1．开链烃18

2．环状烃18

二同系列和同分异构现象19

1．同系列19

2．同分异构现象19

三烷烃的命名21

1．普通命名法21

2．系统命名法22

一烷烃的构造23

第二节烷烃的结构23

二烷烃的构型24

三烷烃的构象26

1．乙烷的构象26

2．丁烷的构象27

第三节烷烃的性质29

一物理性质29

二化学性质30

1．取代反应30

2．氧化反应33

3．热裂反应33

第四节烷烃的存在34

小结35

复习思考题35

习题35

二碳原子的sp2杂化与乙烯的平面构型38

一确定烯烃结构的实验根据38

第三章烯烃38

内容提要与学习指导38

第一节烯烃的结构38

第二节烯烃的同分异构现象和命名40

一烯烃的同分异构现象40

二烯烃的命名41

第三节烯烃的性质43

一物理性质43

二化学性质43

1．加成反应43

2．聚合反应45

3．氧化反应46

4．α－氢的取代反应47

第四节烯烃加成反应的历程47

一与溴的加成历程48

1．电子效应的解释49

二加卤化氢历程49

三对马氏规则的解释49

2．中间体稳定性的解释50

小结51

复习思考题52

习题52

第四章二烯烃和炔烃54

内容提要与学习指导54

第一节二烯烃54

一二烯烃的分类和命名54

1．分类54

2．命名54

二1.3－丁二烯的结构55

1．1.4－加成56

三共轭二烯烃的性质56

四1.3－丁二烯和异戊二烯57

2．双烯合成57

第二节炔烃58

一同分异构和命名58

1．同分异构58

2．命名58

二炔烃的结构59

1．碳原子的sp杂化59

2．乙炔分子的形成60

3．乙炔的结构特点60

三炔烃的物理性质60

四炔烃的化学性质61

1．加成反应61

4．炔化物的生成63

2．氧化反应63

3．聚合反应63

五乙炔64

小结65

复习思考题66

习题66

第五章脂环烃68

内容提要与学习指导68

第一节脂环烃的分类、同分异构和命名68

一分类68

二命名69

三同分异构69

一环的稳定性70

二环烷烃的结构70

二化学性质71

一物理性质71

1．加成反应71

第三节环烷烃的性质71

2．取代反应72

第四节环己烷的构象73

小结78

复习思考题78

习题79

一芳香烃81

第一节苯系芳烃的分类及单环芳烃的分类和命名81

二苯系芳烃的分类81

内容提要与学习指导81

第六章芳香烃81

1．同分异构82

2．命名82

三单环芳烃的同分异构和命名82

第二节苯的结构83

一关于苯的结构提出83

二价键理论与苯的结构84

三分子轨道理论与苯的结构84

第三节苯系单环芳烃的性质85

一物理性质85

四苯结构的表示方法85

二化学性质86

1．取代反应86

2．加成反应90

3．氧化反应90

第四节取代反应的历程91

第五节取代反应的定位规律92

一定位规律92

二对定位规律的解释93

1．邻、对位定位基93

2．间位定位基94

1．预测反应的主要产物95

2．指导合成路线的选择95

三取代定位规律的应用95

2．物理性质96

1．萘的结构96

3．化学性质96

第六节稠环芳烃一萘96

二其他稠环芳烃98

第七节芳烃的来源99

第八节非苯芳烃100

小结102

复习思考题103

习题103

第七章卤代烃106

内容提要与学习指导106

第一节卤代烃的分类、命名和同分异构106

一分类106

二命名107

三同分异构108

第二节卤代烃的性质108

一物理性质108

二化学性质109

1．取代反应109

2．消除反应110

3．与金属的反应111

第三节亲核取代反应历程112

一单分子亲核取代反应（SNl）113

二双分子亲核取代反应（SN2）113

三结构对两种历程的影响114

1．烃基结构对两种历程的影响114

2．卤素对两种历程的影响115

第四节一卤代烯烃和一卤代芳烃115

第五节代表物116

三氯乙烯（CH2=CHCl）117

二四氯化碳（CCI4）117

四六六六和DDT117

一三氯甲烷（CHCl3）117

五含氟化合物118

小结119

复习思考题120

习题120

一醇的分类和命名123

第一节醇123

1．分类123

内容提要与学习指导123

第八章醇、酚、醚123

2．命名124

二物理性质125

三化学性质126

1．与活泼金属的反应126

2．与氢卤酸的反应127

3．脱水反应128

4．酯的生成128

5．氧化与脱氢129

1．甲醇130

2．乙醇130

三代表物130

3．乙二醇131

4．丙三醇131

第二节酚132

一酚的结构和命名132

5．环己六醇132

三化学性质133

1．酸性133

二物理性质133

2．与三氯化铁的反应134

3．酚醚的生成134

4．氧化反应135

5．芳环上的反应135

2．甲苯酚136

1．苯酚136

3．苯二酚136

四代表物136

第三节醚137

一命名137

4．萘酚137

三化学性质138

1．？盐的形成138

二物理性质138

2．醚键的断裂139

3．过氧化物的生成139

四环氧乙烷140

小结141

复习思考题142

习题142

一异构、分类和命名145

第一节醛和酮145

1．异构145

内容提要与学习指导145

第九章醛酮醌145

2．分类146

3．命名146

二物理性质148

三化学性质149

1．亲核加成反应150

2．氧化还原反应158

3．α－氢反应163

1．甲醛169

2．乙醛169

四代表物169

5．丙酮170

4．香草醛170

第二节环烷烃的结构170

3．苯甲醛170

第二节醌171

一化学性质171

1．碳碳双键的加成作用171

2．羰基的加成作用172

3．共轭加成作用172

二自然界的醌173

小结174

习题176

复习思考题176

第十章羧酸179

内容提要与学习指导179

第一节分类和命名179

一分类179

二命名180

第二节羧酸的性质182

一物理性质182

二化学性质185

1．酸性186

2．羧基上羟基的取代反应188

3．羧基的还原反应192

4．脱羧反应192

5．烃基的卤代反应194

6．氧化反应194

一离子论195

二质子论195

第三节酸碱理论195

三电子论196

第四节代表物197

一甲酸197

二乙酸197

三乙二酸198

四丁二酸198

五丁烯二酸198

七前列腺素199

六硬脂酸199

小结200

复习思考题201

习题201

第十一章羧酸衍生物203

内容提要与学习指导203

第一节酯203

一命名203

二物理性质204

三化学性质205

1．水解205

2．醇解207

3．氨（胺）解208

4．与格林亚试剂的加成反应210

5．还原211

6．酯缩合反应211

一命名213

第二节酰胺213

二物理性质214

三化学性质215

1．酰胺的酸碱性215

2．水解216

3．氨（胺）解与醇解217

4．还原217

一命名218

第三节酰卤和酸酐218

5．与次卤酸盐的反应218

二物理性质219

三化学性质220

1．水解220

2．醇解220

3．氨（胺）解221

4．还原223

第四节碳酸的衍生物223

二碳酰氯224

一二氧化碳的水合作用224

三碳酰胺225

小结228

复习思考题229

习题229

第十二章取代羧酸232

内容提要与学习指导232

二化学性质233

1．酸性233

一物理性质233

第一节醇酸233

2．氧化反应234

3．脱水反应234

4．分解反应235

三代表物236

1．乳酸236

2．苹果酸236

3．酒石酸236

1．水杨酸237

二代表物237

第二节酚酸237

4．柠檬酸237

一酚酸的性质237

2．没食子酸239

3．植物鞣质（单宁、鞣酸或单宁酸）239

二代表物241

1．乙醛酸241

2．丙酮酸241

一命名241

第三节羰基酸241

3．乙酰乙酸242

4．乙酰乙酸乙酯243

三多官能团化合物的命名247

小结248

复习思考题248

习题248

三油脂的组成252

一什么是油脂252

二油脂的存在252

第一节油脂252

内容提要与学习指导252

第十三章油脂和类脂252

四油脂的性质253

1．物理性质253

2．化学性质254

第二节类脂化合物256

一磷脂256

2．脑磷脂257

1．卵磷脂257

3．神经磷脂258

二蜡259

小结260

复习思考题260

习题260

第十四章含氮有机化合物261

内容提要与学习指导261

第一节胺261

一分类和命名261

2．命名262

1．分类262

二物理性质264

三胺的构型266

四化学性质267

1．成盐反应267

2．烷基化反应270

3．酰基化反应272

4．与亚硝酸反应273

5．胺的特殊反应275

1．苯胺276

五代表物276

2．胆碱277

3．多巴胺277

4．新洁尔灭277

5．盐酸普鲁卡因277

6苯异丙胺类药物277

第二节偶氮化合物与有机化合物的颜色278

一偶氮化合物278

二有机化合物的颜色279

1．光与颜色279

2．颜色与有机化合物的结构281

1．甲基橙286

2．刚果红286

三常见的指示剂和生物染色剂286

3．结晶紫287

4．孔雀绿287

5．萤光黄287

6．曙红287

7．红汞287

8．亚甲基蓝288

小结289

复习思考题289

习题290

第十五章含硫和含磷的有机化合物292

内容提要与学习指导292

第一节硫、磷的成键特性292

一硫和磷的价电子层构型292

二成键特性293

第二节含硫有机化合物294

一分类和命名294

1．分类294

2．命名295

2．化学性质296

1．物理性质296

二硫醇296

三磺酸298

1．物理性质298

2．化学性质298

3．常见的磺酸衍生物300

第三节含磷有机化合物303

一分类和命名303

1．分类304

2．命名304

1．碱性306

二化学性质306

2．氧化反应307

三有机磷农药307

1．化学性质307

2．中毒机理与解毒308

3．几种有机磷农药308

小结311

复习思考题312

习题312

一杂环化合物的分类和命名315

第一节杂环化合物315

第十六章杂环化合物315

内容提要与学习指导315

二重要五元杂环化合物的结构和性质316

1．呋喃、噻吩、吡咯的结构316

2．呋喃、噻吩、吡咯的性质317

3．噻唑、咪唑的结构和性质320

4．五元杂环化合物的重要衍生物320

三重要的六元杂环化合物结构和性质323

1．吡啶的结构323

2．吡啶的性质323

4．六元杂环化合物及其衍生物324

3．嘧啶的结构和性质324

四重要稠杂环化合物及其衍生物325

1．吲哚及其衍生物325

2．喹啉及其衍生物326

3．苯并吡喃和花色素327

4．嘌呤及其衍生物328

第二节生物碱329

一生物碱及其存在329

四几种重要的生物碱330

三生物碱的一般性质330

1．有机溶剂提取法330

二生物碱的提取方法330

2．稀酸提取法330

小结333

复习思考题334

习题334

第一节物质的旋光性335

1．手（征）性分子335

一手（征）性分子和对映异构体335

内容提要与学习指导335

第十七章对映异构335

2．对映异构体337

二偏振光和旋光性物质337

1．偏振光337

2．旋光性物质338

三旋光仪和比旋光度339

1．旋光仪的构造340

2．比旋光度340

2．对称中心341

1．对称面341

第二节旋光和分子结构的关系341

一对称因素341

二手性碳原子342

三不含手性碳原子的旋光物质343

第三节构型及构型的标记345

一构型345

二构型式345

1．透视式346

2．费歇尔（E·Fischer）投影式346

1．D,L标记法348

三构型的标记348

2．R,S标记法350

第四节旋光异构体的数目354

一含一个手性碳原子的化合物354

二含两个手性碳原子的化合物357

1．含两个不相同手性碳原子的化合物357

2．含两个相同手性碳原子的化合物357

第五节旋光异构体的性质360

一物理性质360

一外消旋化361

（Walden）转化361

二化学和生理特性361

第六节外消旋化和瓦尔登361

二瓦尔登（Walden）转化363

第七节外消旋体的拆分363

一化学拆分法364

二物理拆分法364

1．晶种结晶法364

2．选择吸附法364

3．生物拆分法364

小结366

复习思考题367

习题367

第十八章碳水化合物371

内容提要与学习指导371

第一节碳水化合物的一般概念371

第二节单糖372

一单糖的分类372

二单糖的构型和链状结构373

1．变旋现象375

三单糖的环状结构375

2．单糖的环状结构376

3．α－型和β－型的规定376

4．半缩醛环的大小376

5．单糖环状结构的表示方法377

6．单糖的构象式379

四单糖的物理性质379

五单糖的化学性质379

1．颜色反应379

2．氧化反应380

3．与稀碱作用382

4．脎的生成383

六重要单糖及其衍生物384

1．戊糖384

2．己糖385

第三节糖苷386

第四节双糖387

一非还原性双糖387

1．麦芽糖388

2．纤维二糖388

二还原性双糖388

3．乳糖389

第五节多糖389

一淀粉390

1．淀粉分子的结构390

2．淀粉的性质391

二糖元391

三纤维素392

四半纤维素393

小结394

习题395

复习思考题395

第十九章氨基酸、蛋白质和核酸397

内容提要与学习指导397

第一节氨基酸397

一氨基酸的结构、命名和分类397

二氮基酸的性质399

1．物理性质399

2．氨基酸的两性离子结构和等电点399

3．氨基酸的反应399

1．由醛或酮合成400

三氨基酸的合成400

2．α－卤代酸的氨解401

3．由丙二酸酯合成401

第二节多肽和蛋白质401

蛋白质的分类402

二蛋白质的特性402

1．蛋白质的变性402

2．蛋白质的等电点403

3．蛋白质的呈色反应403

三蛋白质结构的测定404

四蛋白质的三维结构（空间结构）405

五多肽的合成406

六酶409

第三节核酸409

一核酸的组成409

二核酸的结构412

三核酸的功能414

小结415

复习思考题415

习题416

一萜类一般概念417

第一节萜类417

第二十章萜类和甾族化合物417

内容提要与学习指导417

二萜类化合物的结构特点418

三单萜418

1．单萜的分类及生源合成418

2．几种重要的单萜420

四倍半萜422

1．倍半萜及生物合成422

2．几种重要的倍半萜423

五双萜424

1．双萜及生物合成425

2．几种重要的双萜425

六三萜427

1．三萜及生物合成427

2．重要的三萜428

七四萜428

1．四萜及生物合成428

2．几种重要的四萜429

二甾族化合物的立体异构431

第二节甾族化合物431

一甾族化合物一般概念431

三甾族化合物的种类和重要甾族化合物433

1．甾醇类433

2．胆甾酸434

3．甾体激素435

4．昆虫蜕皮激素436

5．强心苷437

复习思考题438

习题438

小结438

第二十一章紫外光谱、红外光谱及核磁共振谱的基本知识439

内容提要与学习指导439

第一节分子光谱的一般概念439

一分子光谱439

1．转动光谱439

2．振动光谱439

3．电子光谱439

二光与光谱440

一紫外光谱的表示方法441

第二节紫外光谱441

二紫外吸收与分子结构442

三紫外光谱的应用445

第三节红外光谱446

一分子的振动形式446

二红外光谱的表示方法448

三红外吸收与分子结构448

四红外光谱的应用450

一光谱形成的基本原理452

第四节核磁共振谱452

二氢的核磁共振谱454

1．信号位置—化学位移—质子的电子环境454

2．信号组数—质子的种类456

3．信号面积—等性质子的数目457

4．信号裂分—自旋偶合—邻近质子的情况458

三核磁共振谱的解析461

小结465

复习思考题465

习题465