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第一章 绪论1

有机化学的研究对象1

有机化合物的结构与性质2

1.化学键与分子结构2

2.有机化合物的特点3

3.共价键的键参数4

研究有机化学的方法5

有机化学反应的基本类型6

有机化合物的分类6

第二章 开链烃(脂肪烃)9

Ⅰ.烷烃9

同系列和同分异构9

命名10

烷烃的结构11

物理性质14

1.氯化15

化学性质15

2.氧化和燃烧16

天然界的烷烃17

Ⅱ.烯烃17

乙烯的结构17

命名和异构18

物理性质20

1.加成反应21

化学性质21

2.聚合23

3.氧化24

天然界的烯烃24

Ⅲ.炔烃24

乙炔的结构24

命名和异构25

物理性质25

2.金属炔化物的生成26

化学性质26

1.加成反应26

Ⅳ.双烯烃27

丁二烯-1，3的结构27

1，4-加成作用28

异戊二烯和橡胶28

第三章 环烃30

Ⅰ.脂环烃30

环烷的结构31

脂环烃的性质32

1.催化氢化32

2.与溴的作用32

Ⅱ.芳香烃33

一、单环芳烃35

苯的结构35

化学性质36

物理性质36

1.取代反应37

2.加成反应38

3.氧化39

取代反应的历程39

苯环上取代基的定位规律40

定位规律与电子效应42

二、稠环芳烃44

萘45

1.萘的取代反应举例45

2.加氢46

3.氧化46

致癌烃46

Ⅲ.煤焦油和石油47

第四章 卤代烃49

命名49

化学性质50

物理性质50

1.卤原子的取代反应51

2.消除反应51

3.与金属的反应52

4.与硝酸银的作用52

饱和碳原子上亲核取代反应的历程53

重要代表物54

第五章 醇、酚、醚57

Ⅰ.醇57

命名57

物理性质58

化学性质59

1.似水性59

2.醇的无机酸酯的生成60

3.失水反应61

4.氧化或脱氢61

重要代表物62

Ⅱ.酚64

命名65

物理性质65

化学性质65

1.酸性65

2.酚醚的生成67

3.与三氯化铁的呈色反应67

4.氧化67

5.芳环上的取代反应68

重要代表物69

Ⅲ.醚70

命名70

物理性质72

化学性质72

1.形成过氧化物72

环氧乙烷73

3.醚键的断裂73

2.形成锌盐与络合物73

第六章 醛、酮、醌75

Ⅰ.醛和酮75

命名75

物理性质76

化学性质77

1.羰基上的加成反应77

2.还原81

3.氧化82

4.烃基上的反应83

5.歧化作用86

重要代表物86

Ⅱ.醌88

命名88

结构与性质89

天然界的醌90

命名92

第七章 羧酸及其衍生物92

Ⅰ.羧酸92

物理性质93

化学性质94

1.酸性94

2.羧基中羟基的置换反应95

3.还原97

4.烃基上的反应97

5.脂肪二元羧酸的受热反应97

羧酸的结构对酸性的影响98

重要代表物99

Ⅱ.羧酸的衍生物103

命名103

物理性质104

化学性质104

1.水解104

2.醇解和氨解105

4.酰胺的酸碱性106

3.酯缩合反应106

天然界的羧酸衍生物107

Ⅲ.碳酸的衍生物108

尿素109

第八章 取代酸111

Ⅰ.羟基酸111

一、醇酸111

物理性质112

化学性质112

1.酸性112

2.α-羟基酸的氧化作用112

3.α-羟基酸的分解反应112

4.失水反应112

天然界的醇酸113

二、酚酸114

2.丙酮酸116

1.乙醛酸116

Ⅱ.羰基酸116

3.乙酰乙酸117

第九章 含氮化合物120

Ⅰ.胺120

固氮及氮的循环120

命名121

物理性质123

1.碱性124

化学性质124

2.烷基化125

3.酰基化125

4.磺酰化126

5.与亚硝酸的作用127

6.氧化128

重要代表物128

Ⅱ.硝基化合物130

2.脂肪硝基化合物的酸性131

1.还原131

物理性质131

化学性质131

3.硝基对芳环上邻、对位基团的影响132

Ⅲ.偶氮化合物及染料132

颜色与结构的关系133

染料和指示剂举例135

第十章 含硫和含磷有机化合物139

Ⅰ.含硫有机化合物139

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物141

物理性质141

化学性质141

1.硫醇、硫酚的酸性141

2.氧化142

天然界的硫醇和硫醚142

二、磺酸142

物理性质142

对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物143

2.磺酸基的取代反应143

化学性质143

1.羟基的取代反应143

三、离子交换树脂144

Ⅱ.含磷有机化合物145

有机磷杀虫剂举例147

第十一章 旋光异构和构象150

Ⅰ.旋光异构150

偏振光和旋光活性150

旋光度和比旋光度151

分子的对称性、手征性与旋光活性152

含一个手征性碳原子的化合物153

构型与构型的标定155

含两个不相同手征性碳原子的化合物158

含两个相同手征性碳原子的化合物159

旋光异构体的性质160

瓦尔登转化与外消旋化161

外消旋体的拆分162

手征性合成163

Ⅱ.构象164

乙烷的构象164

丁烷的构象166

环己烷及其衍生物的构象166

十氢化萘的构象168

第十二章 碳水化合物169

Ⅰ.单糖170

单糖的构型170

单糖的环形结构173

物理性质178

化学性质178

1.氧化179

2.成脎反应180

3.差向异构化181

4.莫利施反应182

重要的单糖及其衍生物182

Ⅱ.糖苷184

Ⅲ.双糖186

Ⅳ.多糖188

第十三章 氨基酸、多肽与蛋白质192

Ⅰ.氨基酸192

氨基酸的构型192

物理性质194

化学性质194

1.两性194

2.氨基或羧基的反应195

3.氨基酸的受热分解反应196

4.茚三酮反应196

6.失羧和失氨作用197

重要代表物197

5.失羧作用197

Ⅱ.多肽199

Ⅲ.蛋白质202

第十四章 油脂和类脂化合物205

Ⅰ.油脂205

1.皂化207

3.干性207

2.加成207

化学性质207

物理性质207

4.酸败208

Ⅱ.类脂化合物208

蜡208

磷脂209

Ⅲ.肥皂及合成表面活性剂210

肥皂的组成及乳化作用210

合成表面活性剂举例211

Ⅰ.萜213

第十五章 萜类和甾体化合物213

单萜214

倍半萜217

二萜217

三萜219

四萜219

Ⅱ.甾体化合物221

Ⅲ.萜类与甾体化合物的生物合成225

第十六章 杂环化合物227

分类和命名228

几种重要环系的结构与性质229

1.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构229

2.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质230

与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例232

生物碱241

习题245

中英名称对照表262