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第一章绪论1

第一节有机化学的研究对象1

目录1

第二节碳元素的特征及有机化合物的特点2

第三节有机化合物的研究方法3

第四节有机化合物的结构及几何形象5

一、有机化合物的结构5

二、有机分子的几何形象6

三、有机化学中的共振结构式8

第五节有机化合物的分类和官能团9

一、按碳的骨架分类9

二、按官能团分类10

第六节有机化合物的命名12

第七节有机化学与药学的关系13

习题15

第一节化学键的类型和共价键的形成16

一、化学键的类型16

第二章有机化合物的化学键16

二、共价键的形成17

第二节共价键的属性23

一、共价键的极性和极化性23

二、共价键的键长24

三、共价键的键能25

四、共价键的键角26

五、共价键的断裂方式和有机反应类型26

一、分子间作用力27

第三节分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响27

二、分子间的作用力对物质的某些物理性质的影响28

第四节共振论30

一、一个分子可以用两个或更多的经典结构表示30

二、共振论对分子性质的描述30

三、共振杂化体比任何一个共振结构都稳定31

四、键序（P）是一个重要的参数31

第五节决定共价键中电子分布的因素33

一、诱导效应33

三、共轭效应34

二、场效应34

四、超共轭效应36

第六节比共价键弱的其他键型37

一、电荷转移络合物37

二、包合物39

习题42

第三章立体化学基础43

第一节分子模型的表示法43

一、费歇尔投影式43

二、锯架投影式45

三、纽曼投影式46

四、费歇尔投影式、锯架投影式和纽曼投影式的相互转换46

第二节立体化学中的顺序规则47

第三节顺反异构48

一、碳、碳双键化合物的顺反异构48

二、顺反异构体的（Z）,（E）—构型表示法50

三、顺反异构体的性质51

四、顺反异构体与生理活性的关系53

二、旋光度的测量和比旋光度54

第四节对映异构54

一、物质的旋光性54

三、旋光性与化学结构的关系56

四、含一个手性碳原子化合物的对映异构58

五、对映体的构型及其表示法59

六、含有两个手性碳原子化合物的对映异构63

七、潜手性碳原子65

八、不含手性碳原子化合物的对映异构66

九、含其它手性原子化合物的对映异构67

十一、外消旋化、构型转化（瓦尔登转化）和光学纯度68

十、对映异构体与生理活性的关系68

十二、外消旋体的拆分70

第五节构型异构71

一、乙烷的构象71

二、正丁烷的构象72

三、环己烷的构象73

四、环己烯的构象76

习题78

二、烷烃的同分异构体80

一、烷烃中碳原子的四面体构型和σ键80

第四章烷烃80

第二节烷烃的结构80

第一节烷烃的同系列及其通式80

第三节烷烃的命名81

一、习惯命名法81

二、系统命名法82

三、衍生物命名法83

第四节烷烃的物理性质83

一、卤代反应84

第五节烷烃的化学性质84

二、硝化反应89

三、氧化反应89

第六节烷烃的制备90

一、武兹反应90

二、科瑞—郝思合成法90

二、红外光谱表示法91

一、红外光谱的基本原理91

第八节 红外光谱91

4、石蜡91

3、凡士林91

2、液体石蜡91

1、石油醚91

第七节常用烷烃91

三、有机分子的振动方式92

四、有机物的特征吸收峰92

五、红外光谱吸收峰类型92

六、红外光谱的应用94

第九节核磁共振谱95

七、红外光谱技术的新进展95

一、H—NMR谱96

二、13C—NMR谱103

习题107

第五章烯烃109

第一节烯烃的命名109

一、衍生物命名法109

二、系统命名法109

二、烯烃的异构现象110

第二节烯烃的结构与异构110

一、烯烃的结构110

第三节烯烃的物理性质111

一、偶极矩111

二、波谱性质112

第四节烯烃的化学性质113

一、加成反应113

二、氢化反应122

三、聚合反应123

四、α—氢的取代反应124

第五节烯烃的制备124

一、醇的分子内脱水124

二、卤代烷的脱卤化氢124

三、邻位二元卤烷的脱卤素125

习题126

第一节炔烃127

一、炔烃的结构127

第六章炔烃和二烯烃127

二、炔烃的异构和命名128

三、炔烃的物理性质129

四、炔烃的化学性质130

（一）加成反应130

（二）炔烃活泼氢的反应134

（三）炔烃的氧化反应134

五、乙炔135

（四）炔烃的聚合反应135

第二节二烯烃136

一、二烯烃的分类和命名136

二、共轭二烯烃的特性136

三、共轭二烯烃的结构137

四、共轭二烯烃的化学性质139

（一）加成反应139

（二）聚合反应140

（三）双烯合成141

一、周环反应类型142

二、周环反应的过程和理论解释142

第三节周环反应142

习题152

第七章脂环烃154

第一节脂环烃的分类和命名154

一、脂环烃的分类154

二、脂环烃的结构和命名154

二、化学性质158

（一）催化加氢158

一、物理性质158

第二节环烷烃的性质158

（二）卤代反应159

（三）氧化反应159

（四）环的异构化和芳构化159

第三节环烷烃的结构及其稳定性159

一、张力学说159

二、环烷烃的燃烧热及其相对稳定性160

三、近代电子理论的解释161

四、大环化合物的稳定性162

二、环烷烃的反映异构163

第四节环烷烃的立体化学163

一、环烷烃的顺反异构163

三、二取代环已烷的顺反异构对映异构和构象异构164

四、十氢萘的结构166

五、构象分析与理化性质166

第五节环烯烃169

一、环烯烃的结构169

二、环烯烃的异构现象170

习题171

三、非苯芳烃174

一、苯的结构174

第二节苯的结构和同系物174

第八章芳烃174

二、多环芳烃174

一、单环芳烃174

第一节芳香烃化合物的分类174

二、苯的同系物的异构和命名178

二、苯及其同系物的化学性质179

第三节芳香烃的性质179

一、单环芳烃的物理性质179

第四节苯环的亲电取代定位规则185

一、亲电取代定位规则185

二、取代定位规则的理论解释186

三、二取代苯的定位规则190

四、定位规则的应用191

五、苯炔的结构、生成和反应192

第五节多环芳香烃194

一、多环芳香烃的定义和分类194

二、萘195

三、蒽199

四、菲200

第六节非苯芳香烃201

一、轮烯202

一、煤的干馏204

二、石油芳构经204

第七节芳香烃的来源204

二、奠204

三、从石油裂解产品中分离205

习题206

第九章卤烃207

第一节 卤烃的结构、分类和命名207

一、卤烃的结构和分类207

二、卤烃的命名207

一、卤烃的物理性质208

第二节卤烃的理化性质208

二、卤烃的化学性质209

第三节 卤烃的制备216

一、一卤代烃的制备216

二、多卤代烃的制备219

三、特殊制备法220

第四节亲核取代反应历程及影响因素220

一、亲核取代反应历程220

二、亲核取代反应的立体化学222

三、影响亲核取代反应的因素223

一、消除反应历程226

第五节消除反应历程及其影响因素226

二、影响消除反应的因素227

三、消除反应的取向229

第六节亲核取代与消除反应的竞争229

第七节双键位置对卤素活泼性的影响230

第八节正碳离子和负碳离子的形成、结构和反应232

一、正碳离子的结构232

二、正碳离子和稳定性及其反应232

三、正碳离子的形成234

四、负碳离子的形成和稳定性236

第九节卤烃的鉴别239

一、化学鉴别239

二、波谱鉴别法239

第十节多卤代烃和氟代烃的特性241

一、多卤代烃的特性241

二、氟代烃的特性241

3、溴苯242

2、氯仿242

1、四氟乙烯242

第十一节个别卤烃242

4、碘甲烷243

5、碘仿………………………………？习 题………………………………………？第十章醇、酚、醚……………………………？第一节醇247

一、醇的结构、分类、命名和异构247

二、醇的物理性质250

三、醇的化学性质251

四、醇的制备257

五、硫醇260

六、醇的鉴别262

七、个别醇263

（一）甲醇263

（二）乙醇263

（三）丙三醇264

第二节酚264

一、酚的结构、分类和命名264

二、酚的物理性质265

三、酚的化学性质265

四、酚的制备273

五、酚的鉴别274

第三节醚276

一、醚的结构、分类、命名和异构276

二、醚的物理性质277

三、醚的化学性质277

四、醚的制备279

五、硫醚280

六、冠醚280

七、环醚281

八、醚的鉴别282

习题286

第十一章醛、酮、醌289

第一节醛和酮289

一、分类、结构、命名和异构289

二、物理性质293

三、化学性质295

（一）羰基的亲核加成296

（二）α—氢的反应304

（三）氧化和还原309

（四）分子重排314

（五）α,β—不饱和醛、酮的反应318

四、亲核加成反应历程321

五、羰基加成反应的立体化学323

六、醛、酮的制备324

七、个别化合物326

（一）甲醛326

（二）鱼腥草素327

（三）香草醛327

（五）环已酮328

（四）丙酮328

（六）乙烯酮329

第二节醌329

一、结构和命名330

二、苯醌330

三、萘醌332

四、蒽醌334

五、菲醌335

第三节紫外光谱335

一、光与分子的相互作用335

二、紫外光谱的基本原理336

三、结构和溶剂对吸收峰的影响338

四、紫外光谱的应用341

第四节质谱346

一、质谱法的基本原理346

二、质谱的表达方法348

三、质谱离子的主要类型348

四、重要的分裂方式和重排352

五、各类化合物的质谱353

习题358

第十二章羧酸及其衍生物361

第一节羧酸361

一、结构、分类和命名361

二、物理性质363

三、化学性质365

（一）酸性367

（二）羰基上羟基的取代反应372

（三）还原376

（四）脱羧反应377

（五）α—氢的卤代反应378

（六）二元羧酸的特有反应379

四、制备381

五、个别化合物383

（一）甲酸383

（二）十一碳一10—烯酸384

（三）高级一元羧酸384

（四）苯甲酸384

一、羧酸衍生物的结构和命名385

第二节羧酸衍生物385

二、物理性质388

三、酰卤和酸酐的化学性质392

（一）水解、醇解、氨解393

（二）酸解395

（三）与格氏试剂作用生成酮或叔醇395

（四）还原396

四、酯的化学性质396

（一）水解397

（二）醇解398

（三）氨解399

（四）还原399

（五）与格氏试剂反应400

（六）酯缩合反应400

（七）异羟肟酸铁反应402

（八）不饱和酸酯和不饱和醇酯的聚合反应402

（一）酸碱性403

五、酰胺的化学性质403

（二）水解405

（三）醇解405

（四）胺解405

（五）还原406

（六）霍夫曼（Hofmann）降解反应406

六、羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性的比较407

第三节碳酸衍生物409

一、碳酰氯409

二、碳酰胺410

三、硫脲和胍412

第四节油脂、蜡及表面活性剂414

一、油脂414

二、蜡416

三、肥皂和表面活性剂417

习题420

二、命名422

一、结构和分类422

第一节取代羧酸的结构、分类和命名422

第十三章取代羧酸422

第二节 卤代酸423

一、卤代酸的制备423

二、性质424

（一）酸性425

（二）与碱的反应425

（三）达则斯（Darzens）反应426

（四）雷福马斯基（Reformatsky）反应426

（一）氟乙酸427

（二）三氟乙酸427

三、个别化合物427

第三节羟基酸428

一、醇酸428

（一）制备428

（二）性质428

2、苹果酸432

4、枸橼酸432

3、酒石酸432

1、乳酸432

（三）个别化合物432

二、酚酸433

（一）制备433

（二）性质433

（三）个别化合物434

1、水杨酸及其衍生物434

2、对羟基苯甲酸436

3、没食子酸436

5、咖啡酸437

4、原茶儿酸437

6．血凝酸胺438

（四）鞣质438

第四节羰基酸440

一、α—羰基酸440

二、β—羰基酸441

三、乙酰乙酸乙酯441

四、丙二酸二乙酯449

第五节氨基酸454

三、化学性质455

一、结构、分类和命名455

二、物理性质455

（一）两性和等电点456

（二）受热后的反应458

（三）与水合茚三酮的反应460

（四）与亚硝酸的反应460

（五）脱羧反应460

四、多肽与蛋白质460

（四）止血氨酸463

（三）天门冬酰胺463

五、个别化合物463

（一）谷氨酸463

（二）南瓜子氨酸463

（五）天门冬氨酸464

（六）丝氨酸464

习题465

第十四章碳水化合物467

第一节碳水化合物的定义和分类467

一、单糖467

第二节单糖468

一、单糖的结构468

二、低聚糖468

三、多糖468

二、单糖的合成479

三、单糖的性质480

四、重要的单糖及其衍生物491

第三节低聚糖494

一、双糖的分类、结构和性质494

二、重要的双糖和三糖495

第四节多糖498

一、多糖的结构498

二、重要的多糖498

（一）淀粉498

（二）糖原500

（三）纤维素500

（四）香菇多糖和茯苓多糖501

（五）菊糖501

（六）右旋糖酐502

习题503

第十五章含氮有机化合物504

第一节硝基化合物504

一、硝基化合物的分类和命名504

二、硝基化合物的制法504

三、硝基化合物的性质505

四、个别化合物508

一、胺的分类和命名509

二、胺的立体结构509

第二节胺509

三、胺的性质510

（一）胺的物理性质510

（二）胺的化学性质513

四、胺的制备方法522

五、主要的胺类化合物524

1、乙二胺524

2、苯胺524

3、盐酸乙胺丁醇524

4、肾上腺激素524

第三节重氮盐及其性质525

一、芳香族重氮盐的制备525

二、重氮盐的性质525

（一）放氮反应526

（二）留氮反应527

第四节重氮甲烷和碳烯529

一、重氮甲烷529

二、碳烯530

第五节偶氮化合物532

一、颜色的实质533

二、颜色与结构的关系533

三、生色团和助色团533

四、偶氮指示剂534

习题536

第十六章杂环化合物538

第一节杂环化合物的定义和分类538

一、杂环化合物的定义538

二、杂环化合物的分类538

第二节杂环化合物的命名541

一、杂环母核的命名541

二、无特定名称稠杂环化合物的命名543

一、呋喃、噻吩和吡咯545

（一）结构与芳香性545

第三节五员杂环化合物545

（二）性质546

（三）来源与合成550

（四）重要的衍生物551

1、糠醛551

2、四氢呋喃551

3、噻吩衍生物551

4、叶绿素552

5、血红素552

6、维生素B12553

二、吡唑、咪唑和噻唑554

（一）溶解性554

（四）亲电取代反应555

（二）酸碱性555

（三）环的稳定性555

（五）互变异构556

（六）衍生物556

第四节六员杂环化合物557

一、吡喃557

（一）吡喃的结构557

（二）吡喃酮的结构557

二、吡啶558

（一）结构558

（二）性质559

（三）合成方法563

（四）衍生物563

1、烟酸及其衍生物563

三、嘧啶564

（一）性质565

1、磺胺嘧啶类566

（二）衍生物566

2、巴比妥类药物566

3、尿嘧啶及其衍生物567

四、哒嗪和吡嗪567

一、吲哚568

第五节苯稠杂环化合物568

（一）性质568

1、5—羟基胺569

（二）衍生物569

2、β—吲哚乙酸569

3、靛蓝570

二、苯并吡喃570

（一）维生素E571

（二）苯并—α—吡喃酮571

（三）苯并—α—吡喃酮衍生物572

三、苯并咪唑573

四、喹啉573

（一）性质573

（二）来源与合成574

（三）衍生物575

五、异喹啉576

（一）性质576

一、嘌呤577

（二）衍生物577

第六节稠杂环化合物577

二、尿酸578

三、黄嘌呤及其衍生物578

四、腺嘌呤与鸟嘌呤579

第七节大于六元环的杂环化合物579

一、概述581

第九节生物碱581

二、一般性质581

三、个别化合物582

（一）麻黄生物碱582

（二）利血平582

习题584

第一节萜类586

第十七章萜类和甾体化合物586

一、概述586

二、萜类化合物的分类587

第二节甾体化合物596

一、概述596

二、甾体化合物的立体化学599

（一）母核的构型599

（二）甾体化合物的构象和构象分析600

三、各类甾体化合物简介601

（一）甾醇601

（二）胆甾酸602

（三）甾体激素603

（四）强心甙605

（五）甾体皂甙606

（六）C21甾甙类608

（七）甾体生物碱608

（八）昆虫激素609

习题610

一、高聚物的定义611

第一节高聚物的定义、分类和命名611

二、高聚物的分类611

第十八章高聚物611

三、高聚物的命名612

第二节高聚物的结构613

一、高聚物的化学结构613

二、高聚物的固态结构614

第三节高聚物的特性617

一、高分子和低分子的区别617

二、多分散性和平均分子量620

三、高聚物的热性能621

四、高聚物的力学性能623

五、高聚物的溶解624

第四节高聚物的合成624

二、高分子合成反应的分类与特征625

一、高分子合成反应的原理625

（一）链锁聚合反应625

第五节功能高分子化合物632

（二）逐步聚合反应632

一、医用高分子化合物633

二、药用高分子化合物和高分子药物635

三、个别化合物638

（一）塑料638

（二）合成纤维641

（三）橡胶643

（四）离子交换树脂644

（五）凝胶646

习题参考答案648

3、山梗菜碱664

2、维生素B6664

索引682