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第一章概述1

第一节有机化合物与有机化学1

第二节有机化合物的特点1

目 录1

第三节有机化合物的提纯及纯度的检验3

第四节有机化合物的分类4

复习题6

第二章开链烃及卤素取代物7

第一节饱和烃及卤代物7

一、烷烃的同系列和通式7

二、甲烷及烷烃的结构8

三、烷烃的同分异构现象和命名11

四、烷烃的性质13

2．液体石蜡14

3．凡士林14

4．石蜡14

五、重要的烷烃14

1．石油醚14

六、烷烃的卤代物15

1．卤代烷的分类与命名15

2．卤代烷的性质15

3．重要的卤代烷16

（一）氯仿16

（二）四氯化碳16

（二）去卤化氢反应16

（一）取代反应16

第二节不饱和烃及卤代物17

一、乙烯和烯烃的结构17

二、乙炔和炔烃的结构18

三、不饱和烃的同分异构现象和命名19

四、烯烃和炔烃的性质20

1．物理性质20

2．化学性质21

（一）加成反应21

（二）氧化反应22

（四）炔与金属盐类作用23

（三）聚合反应23

五、二烯烃24

1．二烯烃的分类与命名24

2．共轭二烯烃的特性24

2．丁二烯一〔1,3〕26

3．异戊二烯26

复习题26

1．丁烯26

六、重要的不饱和烃26

第三章闭链烃29

第一节芳香烃29

一、苯的结构29

二、苯的同系物、异构现象及命名30

三、芳香烃的性质32

1．物理性质32

2．化学性质32

（一）难加成32

（三）易取代33

（二）难氧化33

四、苯的取代定位效应35

五、多环芳烃38

六、重要的芳烃40

1．甲苯40

2．二甲苯40

第二节脂环烃40

一、脂环烃的命名40

复习题41

二、脂环烃的性质41

三、萜类化合物42

四、甾族化合物43

第四章醇、酚、醚45

第一节醇45

一、醇的分类45

二、醇的异构和命名46

三、醇的性质46

1．物理性质46

2．化学性质48

（一）酯化48

（二）脱水作用49

（三）氧化作用50

（四）黄酸盐反应50

四、硫醇50

五、重要的醇51

1．甲醇51

2．乙醇51

3．丙三醇51

4．二巯基丙醇52

第二节酚52

一、酚的分类和命名52

二、酚的性质53

1．物理性质53

2．化学性质53

（一）羟基的反应53

（1）弱酸性53

（2）硝化反应54

（1）卤代反应54

（2）三氯化铁反应54

（二）苯环的反应54

（3）亚硝化反应55

（4）硝酸汞反应55

（三）氧化反应55

2．甲酚56

3．苯二酚56

1．苯酚56

三、重要的酚56

4．苯三酚57

5．萘酚57

6．五氯酚钠57

第三节醚57

一、醚的异构现象及命名57

二、醚的性质58

1．物理性质58

四、硫醚59

（三）过氧化物的生成59

三、乙醚59

（一）与氢碘酸作用59

2．化学性质59

（二）？盐的生成59

复习题60

第五章醛和酮62

第一节醛和酮的异构和命名62

二、化学性质63

（一）加成反应63

1．醛和酮的共同反应63

一、物理性质63

第二节醛和酮的性质63

（二）缩合反应64

（三）a-活泼氢的反应——卤仿反应65

2．醛的特有反应66

（一）氧化反应66

（二）品红亚硫酸反应67

（三）缩醛的生成67

（四）聚合反应67

3．苯甲醛68

2．乙醛与三氯乙醛68

1．甲醛68

三、重要的醛和酮68

4．丙酮69

复习题69

第六章羧酸酯及油脂70

第一节羧酸70

一、羧酸的分类70

二、羧酸的异构和命名70

2．化学性质72

1．物理性质72

三、羧酸的性质72

（一）羧基中氢原子的性质——酸性73

（二）发生在羟基部位的反应74

（1）酯化74

（2）酸酐的生成74

（3）酰卤的生成74

（4）酰胺的生成75

（三）发生在烃基部位的反应75

四、不饱和二元酸及顺反异构现象76

五、羟基酸及旋光异构现象77

1．甲酸80

2．乙酸80

3．乙二酸80

4．柠檬酸80

六、重要的酸80

5．没食子酸81

6．邻苯二甲酸81

二、酯的性质82

1．物理性质82

一、酯的结构与命名82

第二节酯及油脂82

2．化学性质83

（一）酯的水解83

（二）酯的醇解与氨解83

（三）异羟肟酸铁反应83

三、乙酰乙酸乙酯及互变异构83

四、油脂的组成及其结构84

（一）油脂的皂化85

2．化学性质85

五、油脂的性质85

1．物理性质85

（二）油脂的碘值86

（三）油脂的干性86

（四）油脂的酸败86

复习题86

第七章碳水化合物88

第一节碳水化合物的分类88

第二节单糖的结构和性质88

一、单糖的结构88

二、单糖的性质90

1．还原性90

2．成脎反应91

3．成甙反应93

第三节双糖93

一、非还原糖93

一、淀粉94

二、还原糖94

第四节多糖94

二、纤维素95

复习题96

第八章含氮有机化合物97

第一节硝基化合物97

（二）碱性丙酮反应98

2．三硝基甲苯98

1．硝基苯98

二、重要化合物98

（一）还原作用98

2．化学性质98

1．物理性质98

一、硝基化合物的性质98

3．苦味酸99

第二节胺99

一、胺的分类及命名99

（一）碱性101

2．化学性质101

1．物理性质101

二、胺的性质101

（二）异腈反应102

（三）卤化反应102

（四）与亚硝酸的作用102

（五）重氮盐与偶氮化合物104

三、重要的胺104

1．二乙胺104

2．苯胺104

3．胆碱104

4．腐肉胺和尸胺105

第三节染料105

一、偶氮染料105

二、蒽醌染料105

三、三苯甲烷染料106

四、活性染料106

2．化学性质108

1．物理性质108

（一）水解108

一、酰胺的性质108

第四节酰胺108

（二）与亚硝酸作用109

（三）异羟肟酸铁反应109

二、重要化合物109

1．氟乙酰胺109

2．氨基甲酸酯类109

3．尿素110

4．巴比妥类安眠药111

三、与酰胺有关的化合物112

1．酰肼112

2．脒112

复习题113

第九章蛋白质114

第一节蛋白质的最小结构单位——氨基酸114

一、氨基酸的分类和命名114

二、氨基酸的性质117

1．两性及等电点117

2．茚三酮反应118

4．颜色反应119

第二节蛋白质的分子结构119

3．成肽反应119

第三节蛋白质的性质120

一、两性电离与等电点120

二、胶体性121

三、沉淀作用121

四、颜色反应122

复习题122

一、杂环化合物的分类和命名123

第十章杂环化合物与生物碱123

第一节杂环化合物123

二、重要化合物124

1．呋喃及其衍生物124

2．吡唑及其衍生物124

3．吡啶及其衍生物126

4．喹啉及其衍生物126

5．吩噻嗪及其衍生物126

1．吡咯衍生物——如红古豆碱127

一、生物碱的分类127

第二节生物碱127

2．吡啶衍生物——如菸碱128

3．喹啉衍生物——如奎宁128

4．异喹啉衍生物——如吗啡128

5．吲哚衍生物——如士的宁129

6．咪唑衍生物——如毛果芸香碱129

7．喹唑酮衍生物——如常山碱129

10．莨菪烷衍生物——如莨菪碱与阿托品130

9．甾体生物碱——如藜芦碱130

8．嘌呤衍生物——如茶碱130

11．二萜生物碱——如乌头碱131

12．有机胺类——如秋水仙碱131

13．结构未明的生物碱132

二、生物碱的通性132

复习题132

第十一章有机高分子化合物133

第一节高分子化合物的命名与分类133

第二节合成高分子化合物的反应134

第三节高分子化合物的结构和特点136

第四节高分子化合物的应用139

第五节重要高分子化合物140

一、碳链高分子化合物140

1．聚乙烯140

2．聚丙烯140

3．聚氯乙烯140

6．聚乙烯醇141

8．聚甲基丙烯酸甲酯141

7．聚苯乙烯141

5．聚丙烯腈141

4．聚四氟乙烯141

9．酚醛树脂142

10．氯丁橡胶142

二、杂链高分子化合物142

1．聚酰胺142

2．聚酯树脂142

3．环氧树脂142

4．聚硅氧烷143

复习题143