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第一章　绪论1

第一节有机化合物和有机化学1

一、有机化学的研究对象1

二、有机化学的发展简史1

三、有机化合物的特点2

四、有机化学在社会主义现代化建设中的重要性3

第二节　共价键4

一、共价键理论要点4

二、共价键的属性6

三、共价键的断裂9

第三节　研究有机化合物的一般方法9

一、分离提纯9

二、元素的分析9

三、实验式和分子式的确定10

四、结构式（构造式）的确定11

第四节　有机化合物的分类12

习题13

第二章　烷烃14

第一节　烷烃的同系列和同分异构14

一、烷烃的通式同系列14

二、烷烃的同分异构14

三、碳原子和氢原子的类型16

第二节　烷烃的命名16

一、普通命名法16

二、系统命名法17

第三节　烷烃的分子结构19

一、碳原子的四面体概念、sp3杂化、σ键19

二、烷烃的构象21

第四节　烷烃的性质23

一、物理性质23

二、化学性质25

第五节　游离基取代反应历程28

一、卤代反应历程28

二、卤代反应中能量的变化29

三、卤代反应的取向和游离基的稳定性30

第六节　甲烷32

习题34

第三章　单烯烃35

第一节　烯烃的结构35

一、sp2杂化、π键35

二、烯烃的同分异构37

第二节　烯烃的命名37

一、系统命名法37

二、顺反异构体的命名38

第三节　烯烃的性质和用途40

一、物理性质40

二、化学性质41

第四节　亲电加成反应历程47

一、亲电试剂与亲核试剂47

二、烯烃的亲电加成反应历程47

三、碳正离子及其稳定性49

四、马可尼可夫规则的解释50

第五节　烯烃的来源和制备51

一、石油的裂化与热裂气的分离51

二、醇的脱水51

三、卤代烷脱卤化氢51

第六节　重要的烯烃52

第七节　石油53

一、石油的成份和分类53

二、石油的炼制53

三、汽油和柴油54

习题55

第四章　炔烃和二烯烃57

第一节　炔烃57

一、炔烃的结构57

二、炔烃的异构现象和命名58

三、炔烃的物理性质59

四、炔烃的化学性质59

第二节　二烯烃64

一、二烯烃的分类和命名64

二、共轭二烯烃的分子结构65

三、共轭二烯烃的化学性质67

四、共轭效应和超共轭效应68

第三节　速度控制与平衡控制71

第四节　有机反应的分类72

习题73

第五章　脂环烃76

第一节　脂环烃的分类和命名76

一、脂环烃的分类76

二、脂环烃的同分异构与命名76

第二节　环烷烃的性质78

一、物理性质78

二、化学性质78

第三节　环烷烃的分子结构80

第四节　环烷烃的立体化学84

一、环烷烃的顺反异构84

二、构象85

第五节　重要的脂环烃90

习题91

第六章　芳香烃93

第一节　芳香烃的分类93

一、苯系芳烃93

二、非苯芳烃93

第二节　苯的分子结构94

一、凯库勒结构94

二、苯分子结构的近代观念94

三、共振论简介96

第三节　单环芳烃的异构现象和命名97

第四节　单环芳烃的性质99

一、物理性质99

二、化学性质99

第五节　苯环的亲电取代反应历程104

第六节　苯环上取代反应的定位规律106

一、取代定位规律106

二、定位规律的解释107

三、定位规律的应用109

第七节　多环芳烃110

一、萘的结构110

二、萘的性质111

第八节　非苯芳烃113

一、休克尔规则113

二、非苯芳烃114

习题115

第七章　对映异构117

第一节　物质的旋光性117

一、平面偏振光和旋光性117

二、旋光仪和比旋光度118

第二节　对映异构与分子结构的关系120

一、对映异构现象的发现120

二、手性和对称因素121

第三节　含手性碳原子化合物的对映异构122

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构122

二、构型的R、S命名规则125

三、含两个手性碳原子化合物的对映异构126

第四节　环状化合物的立体异构128

第五节　不含手性碳原子化合物的对映异构128

一、丙二烯型化合物129

二、单键旋转受阻碍的取代联苯型化合物129

第六节　外消旋体的拆分129

第七节　立体化学在研究反应历程中的应用130

一、烷烃的卤代130

二、烯烃的加成131

习题133

第八章　卤代烃135

第一节　卤代烃的分类、同分异构和命名135

第二节卤代烃的性质136

一、物理性质136

二、化学性质137

第三节　饱和碳原子上的亲核取代反应历程141

一、单分子亲核取代反应（SN1）141

二、双分子亲核取代反应（SN2）142

三、亲核取代反应的立体化学143

四、影响亲核取代反应的因素144

第四节卤代烃的制法147

一、由烃制备147

二、由醇制备147

三、卤代物的互换148

第五节　重要的卤代烃148

第六节　氟代烃150

习题152

第九章　有机化合物的波谱知识155

第一节电磁波谱的一般概念155

第二节紫外和可见光谱156

一、电子跃迁156

二、比耳-朗伯定律及紫外光谱的表示方法157

三、λmax与有机物分子结构的关系158

四、紫外光谱应用举例159

第三节　红外光谱161

一、基本原理161

二、红外光谱与分子结构的关系162

三、谱图解析举例164

第四节　核磁共振谱166

一、基本原理166

二、化学位移168

三、自旋偶合和裂分171

四、谱图解析及应用174

第五节　质谱简介176

习题178

第十章　醇、酚、醚181

第一节醇181

一、醇的结构、分类和命名181

二、醇的物理性质和光谱性质183

三、醇的化学性质185

四、消除反应190

五、醇的制法197

六、重要的醇199

第二节　酚201

一、酚的结构和命名201

二、酚的物理性质202

三、酚的化学性质202

四、重要的酚206

第三节　醚208

一、醚的分类、命名和同分异构208

二、醚的制法209

三、醚的物理性质210

四、醚的化学性质210

五、重要的醚212

习题214

第十一章　醛、酮、醌218

第一节　醛、酮的结构、分类和命名218

一、醛、酮的结构218

二、醛、酮的分类和命名219

第二节　醛、酮的性质220

一、醛、酮的物理性质220

二、醛、酮的光谱性质221

三、醛、酮的化学性质222

第三节　亲核加成反应历程233

一、简单的加成反应历程233

二、复杂的加成反应历程234

三、影响羰基活性的因素234

四、羰基加成反应的立体化学236

第四节　醛、酮的制备237

一、氧化237

二、同碳二卤代物水解238

三、付-克酰基化反应239

四、羰基化反应239

五、羰基合成239

第五节　重要的醛、酮240

第六节　不饱和羰基化合物242

一、α,β-不饱和醛、酮243

二、乙烯酮245

第七节醌246

习题249

第十二章　羧酸252

第一节　羧酸的结构、分类和命名252

一、羧酸的结构252

二、羧酸的分类和命名253

第二节　一元羧酸253

一、一元羧酸的物理性质253

二、一元羧酸的光谱性质254

三、一元羧酸的化学性质255

四、一元羧酸的制法261

五、重要的一元羧酸263

第三节　二元羧酸265

一、二元羧酸的物理性质265

二、二元羧酸的化学性质265

三、重要的二元羧酸267

第四节　取代羧酸270

一、卤代酸270

二、羟基酸272

三、羰基酸276

习题277

第十三章　羧酸衍生物279

第一节　羧酸衍生物的结构、命名和存在279

一、结构279

二、命名280

三、存在280

第二节羧酸衍生物的性质281

一、物理性质281

二、光谱性质282

三、化学性质283

第三节酯化和水解反应历程287

一、酯化反应的历程287

二、水解反应的历程288

第四节　重要的羧酸衍生物290

一、重要的酰氯290

二、重要的酸酐290

三、重要的酯291

四、重要的酰胺292

第五节　碳酸的衍生物292

一、碳酰氯293

二、脲……、293

三、氨基甲酸酯294

第六节　油脂和蜡295

一、油脂295

二、肥皂和表面活性剂298

三、蜡300

第七节　乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯及其在合成上的应用300

第八节　有机合成路线的选择307

习题309

第十四章　有机含氮化合物312

第一节　硝基化合物312

一、硝基化合物的分类、结构和命名312

二、硝基化合物的性质313

三、重要的硝基化合物316

第二节　胺316

一、胺的分类、命名及结构316

二、胺的性质317

三、胺的制备方法324

四、重要的胺325

第三节　腈326

一、腈的结构和命名326

二、腈的物理性质和化学性质326

三、腈的制备326

第四节　重氮和偶氮化合物327

一、芳香族重氮化反应327

二、重氮盐的性质328

第五节　染料简介332

一、化合物颜色与结构的关系332

二、染料的分类333

习题334

第十五章　杂环化合物337

第一节　杂环化合物的分类和命名337

第二节　五元杂环化合物338

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构338

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质339

三、糠醛及其衍生物341

四、卟啉族化合物342

五、噻唑及其衍生物343

第三节　六元杂环化合物344

一、吡啶344

二、嘧啶及其衍生物346

第四节　稠杂环化合物346

一、吲哚及其衍生物346

二、喹啉及其衍生物347

三、嘌呤349

第五节　生物碱350

习题351

第十六章　碳水化合物353

第一节　碳水化合物的定义和分类353

第二节　单糖353

一、单糖的结构353

二、单糖的性质356

三、重要的单糖360

第三节　二糖362

一、二糖的结构和性质362

二、重要的二糖362

第四节　多糖364

一、淀粉364

二、纤维素365

三、半纤维素367

习题367

第十七章　氨基酸　蛋白质和核酸368

第一节　氨基酸368

一、结构、分类和命名368

二、性质371

三、制法373

第二节　多肽375

一、多肽的组成和命名375

二、多肽结构的测定376

三、多肽的合成377

第三节　蛋白质379

一、蛋白质的分类及化学组成379

二、蛋白质的结构379

三、蛋白质的性质381

第四节　酶382

第五节　核酸简介383

一、核酸的化学组成和结构383

二、核酸的生物功能387

习题389

第十八章　合成高分子化合物390

第一节　高分子化合物的一般概念390

一、高分子的含义390

二、高分子化合物的分类391

三、高分子化合物的命名392

第二节　高分子化合物的合成反应392

一、加聚反应392

二、缩聚反应397

第三节　高分子化合物结构和性能的关系399

一、高分子的链结构399

二、高分子化合物的聚集态结构401

三、线型无定形高聚物的物理状态401

第四节　塑料403

一、塑料的分类和组成403

二、几种常见塑料403

第五节　合成纤维403

一、成纤的基本条件405

二、几种重要的合成纤维405

第六节　橡胶407

一、天然橡胶407

二、合成橡胶408

第七节　离子交换树脂410

习题412