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第一章绪论1

第一节有机化学的研究对象及其发展简史1

目录1

第二节有机化合物的特点4

第三节共价键5

一、共价键的本质5

二、共价键的基本属性7

三、共价键的断裂方式和有机反应的基本类型11

第四节研究有机化合物的一般过程12

一、分离和提纯12

二、元素分析12

四、测定分子量、确定分子式14

三、确定实验式14

五、构造式的确定15

第五节有机化合物的分类16

一、按碳胳不同的分类16

二、按官能团不同的分类18

问题与习题19

第二章烷烃21

第一节烷烃的同系列和异构现象21

一、通式和同系列21

二、同分异构现象23

一、普通命名法26

第二节烷烃的命名法26

三、碳原子和氢原子的类型26

二、系统命名法27

第三节烷烃的分子结构31

一、甲烷的结构31

二、其它烷烃的分子结构35

三、烷烃的构象36

第四节烷烃的性质39

一、物理性质39

二、化学性质42

第五节烷烃卤代反应历程46

一、烷烃的氯代反应历程46

二、过渡态与能量曲线48

三、游离基的稳定性和卤代反应的取向51

第六节烷烃的来源和重要的烷烃52

一、烷烃的来源52

二、重要的烷烃——甲烷53

三、沼气53

问题与习题55

第三章烯烃59

第一节烯烃的结构59

一、乙烯的结构59

二、其它烯烃的结构62

二、顺反异构63

一、构造异构63

第二节烯烃的同分异构现象63

第三节烯烃的命名64

一、系统命名法64

二、顺反异构体的命名65

第四节烯烃的性质67

一、物理性质67

二、化学性质68

第五节亲电加成反应历程78

一、烯烃的亲电加成反应历程78

二、马氏定则的理论解释，诱导效应和碳正离子的稳定性81

一、乙烯84

第六节重要的烯烃84

二、丙烯86

问题与习题87

第四章炔烃和二烯烃93

第一节炔烃的分子结构93

第二节炔烃的异构和命名95

第三节炔烃的性质96

一、物理性质96

二、化学性质97

第四节乙炔103

一、乙炔的性质103

一、分类和命名104

第五节二烯烃104

二、乙炔的用途104

二、共轭二烯的结构107

三、共轭效应109

四、共轭二烯的化学特性111

五、重要的共轭二烯115

问题与习题117

第五章脂环烃122

第一节脂环烃的定义和分类122

第二节脂环烃的同分异构和命名123

一、单环脂环烃的异构和命名123

二、多环脂环烃的命名127

一、物理性质128

第三节环烷烃的性质128

二、化学性质129

第四节环烷烃的分子结构和环的稳定性132

一、张力学说132

二、近代结构理论的解释133

三、环烷烃的构象135

问题与习题141

第六章芳香烃147

第一节芳香烃的分类和命名147

一、芳香烃的分类147

二、单环芳香烃的构造异构和命名148

一、凯库勒构造式149

第二节苯的结构149

二、苯分子结构的现代观点150

第三节单环芳烃的性质154

一、取代反应155

二、加成反应161

三、侧链反应162

第四节苯环上亲电取代的定位规律163

一、两类定位基163

二、二元取代苯的定位规律166

三、定位规律的理论解释167

四、定位规律的应用170

第五节重要芳烃173

一、“三苯”173

二、苯乙烯174

三、萘174

四、三苯甲烷177

五、足球烯178

第六节非苯芳烃简介179

一、休克尔（H？ckel）规则179

二、非苯芳烃示例179

问题与习题182

第一节物质的旋光性188

一、平面偏振光和旋光性188

第七章对映异构188

二、旋光仪和比旋光度190

第二节对映异构和分子结构的关系193

一、对映异构现象的发现193

二、手性和对称因素194

第三节含有手性碳原子化合物的对映异构196

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构196

二、构型的表示方法——费歇尔投影式197

三、构型的标记——D/L法和R/S法198

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构202

一、环丙烷衍生物205

第四节环状化合物的立体异构205

二、环己烷衍生物206

第五节立体化学在研究反应历程中的应用207

一、烷烃游离基取代反应207

二、烯烃与卤素的亲电加成反应209

问题与习题210

第八章卤代烃216

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名216

一、卤代烃的分类216

二、同分异构和命名217

第二节卤代烃的性质218

一、物理性质218

二、化学性质219

一、两种亲核取代反应历程225

第三节饱和碳原子上的亲核取代反应历程225

二、影响亲核取代反应活性的因素229

第四节重要的卤代烃233

一、氯乙烯233

二、氯苯233

三、苄基氯234

四、三氯甲烷、卡宾234

五、四氯化碳235

六、二氟二氯甲烷235

七、四氟乙烯236

问题与习题237

第九章测定有机物结构的近代物理方法243

第一节分子吸收光谱概述244

一、电磁波谱244

二、分子运动方式和光谱的分类246

三、紫外光谱248

第二节红外光谱251

一、基本原理251

二、重要基团的红外吸收频率255

三、红外光谱图例257

第三节核磁共振谱261

一、基本原理261

二、化学位移263

三、自旋偶合和自旋裂分268

四、核磁共振图谱解析举例270

第四节质谱简介273

问题与习题275

第十章醇、酚、醚282

第一节醇的分类、异构、命名与结构282

一、醇的分类和异构282

二、醇的命名284

三、醇的结构286

第二节醇的物理性质和光谱性质286

一、醇的沸点和水溶性286

二、光谱性质290

第三节醇的化学性质291

一、与活泼金属的反应292

二、与氢卤酸的反应293

三、与无机酸的反应293

四、脱水反应295

五、氧化与脱氢295

六、多元醇的特有反应297

第四节消除反应历程298

一、两种消除反应历程299

二、消除反应与亲核取代的竞争302

第五节重要的醇304

一、甲醇304

二、乙醇305

三、正三十醇306

五、丙三醇307

四、乙二醇307

第六节酚308

一、酚的结构与命名308

二、酚的物理性质310

三、酚的化学性质310

四、重要的酚316

第七节醚318

一、醚的分类、命名和同分异构318

二、醚的性质320

三、重要的醚322

问题与习题325

一、醛、酮的结构331

第十一章醛和酮331

第一节醛和酮的结构、分类与命名331

二、醛、酮的分类与命名332

第二节醛、酮的物理性质和光谱特征334

一、物理性质334

二、光谱特征335

第三节醛、酮的化学性质337

一、羰基上的亲核加成反应338

二、a-氢的反应345

三、氧化反应348

四、还原反应349

五、歧化反应351

六、醛的显色反应352

第四节亲核加成反应历程352

一、亲核加成反应历程352

二、影响亲核加成反应活性的因素353

第五节重要的醛、酮357

一、甲醛357

二、乙醛358

三、三氯乙醛359

四、苯甲醛360

五、丙酮360

七、环己酮361

六、丁二酮361

第六节不饱和羰基化合物362

一、乙烯酮363

二、α，β-不饱和醛、酮的特性364

三、醌366

问题与习题368

第十二章羧酸及其衍生物374

第一节羧酸的结构、分类和命名374

一、羧酸的结构374

二、羧酸的分类和命名375

第二节羧酸的性质377

一、物理性质377

二、光谱性质378

三、化学性质381

第三节重要的羧酸390

一、甲酸390

二、乙酸391

三、丙烯酸392

四、苯甲酸392

五、a-萘乙酸393

六、乙二酸393

七、己二酸394

八、丁烯二酸395

九、苯二甲酸397

一、羧酸衍生物的命名399

第四节羧酸衍生物399

二、物理性质401

三、化学性质403

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用412

一、乙酰乙酸乙酯412

二、丙二酸二乙酯417

第六节碳酸衍生物419

一、光气420

二、尿素422

第七节油脂、蜡和表面活性剂424

一、油脂424

二、蜡429

三、肥皂和表面活性剂430

问题与习题433

第十三章含氮有机化合物440

第一节硝基化合物440

一、硝基化合物的命名和结构440

二、硝基化合物的性质441

三、重要硝基化合物446

第二节胺447

一、胺的分类与命名447

二、胺的结构与性质449

三、胺的制法458

四、季铵盐和季铵碱462

五、重要的胺464

第三节重氮和偶氮化合物466

一、重氮盐的制备——芳伯胺的重氮化反应466

二、重氮盐的性质467

三、重要化合物473

第四节有机染料简介474

一、有机物的颜色和结构的关系474

二、有机染料分类476

三、偶氮染料和指示剂479

问题与习题480

第十四章含硫和含磷有机化合物488

第一节含硫有机化合物488

一、硫醇和硫酚489

二、硫醚493

三、亚砜和砜496

四、磺酸及其衍生物497

第二节含磷有机物503

一、分类和命名503

二、膦的结构和性质505

三、维狄希（Wittig）试剂及其反应506

第三节有机农药508

一、农药的基本知识509

二、有机磷农药511

三、其它有机农药简介512

问题与习题514

第一节杂环化合物的分类和命名519

第十五章杂环化合物519

第二节五元杂环化合物522

一、吡咯、呋喃、噻吩的结构和性质522

二、呋喃、吡咯的重要衍生物528

三、五元杂环药物简介533

第三节六元杂环化合物536

一、吡啶536

二、咪啶540

第四节稠杂环化合物541

一、吲哚541

二、喹啉542

三、嘌呤544

四、苯骈吡喃衍生物——花色素545

第五节生物碱简介547

一、生物碱的一般性质548

二、生物碱的提取方法548

三、重要生物碱简介548

问题与习题552

第十六章萜类和甾族化合物557

第一节萜类化合物557

三、倍半萜562

四、其它萜类563

第二节甾族化合物564

一、甾醇565

二、胆酸566

三、甾体激素566

问题与习题568

第十七章碳水化合物571

第一节碳水化合物的含义及分类571

一、含义571

二、分类572

第二节单糖572

一、单糖的结构572

二、单萜577

一、萜的含义和分类577

二、单糖的化学性质579

三、重要的单糖584

一、麦芽糖586

第三节双糖586

二、纤维二糖588

三、乳糖588

四、蔗糖589

第四节多糖590

一、淀粉590

二、纤维素592

问题与习题595

第一节氨基酸599

一、a-氨基酸的结构、分类和命名599

第十八章蛋白质和核酸599

二、氨基酸的性质600

三、a-氨基酸的制备607

第二节多肽609

一、多肽结构的测定610

二、多肽合成简介612

第三节蛋白质614

一、蛋白质的分类和组成614

二、蛋白质的结构615

三、蛋白质的性质619

第四节核酸622

一、核酸的组成622

二、核酸的结构625

三、核酸的生物功能627

问题与习题628

第十九章合成高分子化合物631

第一节概述631

一、高分子的含义631

二、高分子化合物的分类631

三、高分子化合物的命名633

第二节高分子化合物的合成634

一、加聚反应635

二、缩聚反应638

一、高分子化合物的基本结构641

第三节高分子化合物的结构与性能的关系641

二、高分子化合物的聚集状态642

第四节塑料645

一、塑料的组成645

二、几种常见的塑料645

第五节合成纤维650

一、成纤的基本条件650

二、几种重要的合成纤维651

第六节橡胶653

一、天然橡胶654

二、合成橡胶655

第七节离子交换树脂657

问题与习题658