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第一章绪论1

第一节 有机化合物及有机化学1

第二节有机化合物的特性2

一、有机化合物种类繁多2

二、有机化合物容易燃烧2

三、有机化合物的熔点较低2

四、有机化合物一般难溶于水，易溶于有机溶剂2

五、有机化合物的反应速度慢3

六、有机化合物的反应常有副反应3

第三节有机化合物的结构3

一、碳原子的四价及其共价键的形成3

二、碳原子之间的结合方式4

三、分子的结构和性质的关系4

四、有机化合物结构的表示方法4

第四节共价键的本质和共价键的属性5

一、共价键的本质5

二、共价键的属性6

第五节有机化合物的分类9

一、按碳架分类10

二、按官能团分类11

第六节 有机化学在国民经济中的地位和作用11

习题12

第二章烷烃13

第一节甲烷13

一、甲烷的来源及实验室制法13

二、甲烷的结构13

三、甲烷的性质14

第二节烷烃的通式、同系列和同分异构现象16

一、烷烃的通式和同系列16

二、烷烃的同分异构现象17

三、碳原子和氢原子的类型20

第三节烷烃的命名20

一、习惯命名法20

二、烷基及其命名21

三、衍生物命名法21

四、系统命名法21

第四节 烷烃的分子结构24

第五节烷烃的物理性质25

一、状态25

二、沸点25

三、熔点26

四、密度27

五、溶解度27

第六节烷烃的化学性质27

一、氧化反应27

二、热裂反应28

三、卤代反应28

第七节烷烃的卤代反应历程29

一、有机化学反应的两种类型29

二、甲烷的氯代反应历程29

第八节 烷烃的来源31

习题32

第三章烯烃35

第一节乙烯35

一、乙烯的来源和制法35

二、乙烯的结构35

三、乙烯的性质36

第二节烯烃的同分异构现象及命名38

一、烯烃的构造异构和命名法38

二、烯烃的顺反异构和命名法40

第三节 烯烃的物理性质41

第四节烯烃的化学性质42

一、加成反应42

二、氧化反应44

三、聚合反应45

四、α－氢原子的反应45

第五节烯烃的亲电加成反应历程46

一、烯烃与卤素的加成反应历程46

二、不对称加成规则的理论解释47

第六节其它重要的烯烃49

一、丙烯49

二、丁烯49

习题49

第四章炔烃和二烯烃51

第一节炔烃51

一、炔烃的同分异构和命名51

二、乙炔52

第二节二烯烃57

一、二烯烃的分类和命名57

二、1,3－丁二烯58

三、异戊二烯和天然橡胶61

习题62

第五章卤代烃65

第一节卤代烷烃65

一、卤烷的同分异构、分类和命名65

二、卤烷的物理性质66

三、卤烷的化学性质66

四、亲核取代反应历程69

第二节卤代烯烃71

一、卤代烯烃的分类和命名71

二、双键的位置对卤原子活泼性的影响71

第三节重要的卤代烃73

一、三氯甲烷（CHCl3）73

二、四氯化碳73

三、氯乙烯73

四、二氟二氯甲烷74

五、四氟乙烯74

习题74

第六章醇和醚77

第一节醇77

一、醇的分类、同分异构和命名77

二、醇的物理性质78

三、醇的化学性质80

四、重要的醇85

第二节醚87

一、醚的结构和命名87

二、醚的物理性质88

三、醚的化学性质88

四、重要的醚90

习题91

第七章醛和酮94

第一节醛、酮的同分异构和命名94

一、醛、酮的同分异构94

二、醛、酮的命名95

第二节 醛、酮的物理性质96

第三节醛、酮的化学性质97

一、羰基的加成反应98

二、与氨的衍生物的缩合反应101

三、α－氢原子的反应102

四、氧化反应及醛、酮的鉴别105

五、还原反应106

第四节 羰基亲核加成反应历程简介107

第五节 羰基合成108

第六节重要的醛、酮108

一、甲醛108

二、乙醛110

三、丙酮111

习题111

第八章羧酸及其衍生物114

第一节羧酸114

一、羧酸的分类、同分异构和命名114

二、羧酸的物理性质114

三、羧酸的化学性质115

四、诱导效应118

五、重要的羧酸120

第二节羧酸衍生物122

一、羧酸衍生物的结构和命名122

二、羧酸衍生物的物理性质123

三、羧酸衍生物的化学性质123

四、重要的羧酸衍生物126

第三节油脂和肥皂127

一、油脂127

二、肥皂129

第四节 碳酰胺（尿素）130

习题131

第九章脂肪族含氮化合物134

第一节胺134

一、胺的含义和分类134

二、胺的命名和构造异构134

三、胺的物理性质135

四、胺的化学性质136

五、季铵盐和季铵碱139

六、重要的胺139

第二节腈140

一、腈的构造和命名140

二、腈的物理性质140

三、腈的化学性质140

四、丙烯腈141

第三节 多官能团化合物的命名141

第四节合成路线的选择143

一、有机合成的原料143

二、碳胳的形成143

三、官能团的引入143

四、合成路线的选择144

习题147

第十章脂环烃149

第一节环烷烃的同分异构和命名150

一、环烷烃的同分异构150

二、环烷烃的命名151

第二节 环烷烃的物理性质151

第三节环烷烃的化学性质152

一、加成反应152

二、取代反应153

三、氧化反应153

第四节 环烷烃的结构与稳定性154

第五节 环烷烃的来源简介155

习题155

第十一章芳烃157

第一节苯的结构157

一、凯库勒（Kekule）构造式157

二、苯分子结构的近代概念158

第二节单环芳烃的同分异构和命名159

一、单环芳烃的同分异构159

二、单环芳烃的命名160

三、芳基的命名161

四、单环芳烃衍生物的命名161

第三节 单环芳烃的物理性质162

第四节单环芳烃的化学性质162

一、取代反应162

二、加成反应166

三、氧化反应166

第五节 苯环上亲电取代反应历程167

第六节苯环的亲电取代定位规律168

一、一元取代物的定位规律168

二、二元取代苯的定位规律170

三、定位规律的应用170

第七节重要的单环芳烃172

一、苯172

二、甲苯172

三、苯乙烯173

第八节萘173

一、萘的结构173

二、萘的衍生物命名173

三、萘的物理性质174

四、萘的化学性质174

第九节芳香烃的来源175

一、煤的干馏175

二、石油的芳构化176

习题177

第十二章芳香族的卤代物及含氧化合物181

第一节芳香族卤化物181

一、芳卤化合物的命名181

二、芳卤化合物的物理性质181

三、芳卤化合物的化学性质181

四、重要的芳卤化合物183

第二节酚与芳醇183

一、分类和命名183

二、酚的物理性质184

三、酚的化学性质185

四、重要的酚和芳醇188

第三节芳醛和芳酮190

一、芳醛191

二、芳酮192

第四节芳香酸及其衍生物192

一、苯甲酸192

二、水杨酸193

三、对苯二甲酸194

四、邻苯二甲酸酐195

习题195

第十三章芳香族含氮化合物199

第一节芳香族硝基化合物199

一、芳香族硝基化合物的结构和命名199

二、芳香族硝基化合物的物理性质199

三、芳香族硝基化合物的化学性质200

四、重要的芳香族硝基化合物202

第二节芳胺202

一、芳胺的分类和命名202

二、芳胺的物理性质203

三、芳胺的化学性质203

四、重要的芳胺207

第三节重氮和偶氮化合物208

一、重氮化合物209

二、偶氮化合物212

习题213

第十四章杂环化合物216

第一节杂环化合物的分类和命名216

一、杂环化合物的分类216

二、杂环化合物的命名216

第二节五员杂环化合物218

一、呋喃218

二、α－呋喃甲醛219

三、噻吩220

第三节六员杂环化合物221

一、吡啶221

二、重要的吡啶衍生物223

第四节 重要的稠杂环224

习题226

第十五章蛋白质和碳水化合物228

第一节蛋白质228

一、α－氨基酸与蛋白质的关系228

二、蛋白质的性质231

第二节物质的旋光性和对映异构232

一、偏振光和旋光性232

二、旋光仪233

三、比旋光度233

四、手性分子和对映异构234

第三节碳水化合物236

一、碳水化合物的含义和分类236

二、单糖237

三、式糖239

四、多糖240

习题243

第十六章高分子化合物简介244

第一节基本概念244

一、高分子化合物的含义244

二、高分子化合物的分类244

三、高分子化合物的命名245

第二节高分子化合物的特性246

一、不挥发性246

二、柔顺性247

三、具有一定的机械强度247

四、良好的电绝缘性247

五、可塑性247

第三节高分子化合物的合成247

一、加聚反应247

二、缩聚反应247

第四节重要的合成高分子化合物248

一、塑料248

二、合成纤维251

三、合成橡胶253

第五节 离子交换树脂简介254

习题255

附录（一）有机化学中一些常用名词的读音256

附录（二）按次序规则排列的一些常见的原子和基（按优先递升次序排列）258

附录（三）重要有机化合物相互关系图解259

附录（四）有机化合物的分析方法262