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目录1

第一章绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点2

三、有机化合物的结构理论3

四、有机化合物的提纯和结构式的确定4

（一）分离提纯4

（三）实验式和分子式的推求5

（二）纯度的检查5

（四）结构式的确定6

五、有机化合物的化学键8

（一）共价键8

（二）共价键的性质8

六、有机化合物的分类10

（一）开链化合物11

（二）碳环化合物11

（三）杂环化合物11

（四）官能团11

习题12

七、有机化学与医药卫生的关系12

第二章烃14

第一节烷烃14

一、烷烃的定义、通式和同系列14

二、烷烃的同分异构现象15

三、烷烃的命名法16

（一）习惯命名法17

（二）系统命名法17

（一）原子轨道的杂化19

四、杂化轨道理论19

（二）甲烷的立体结构20

五、烷烃的物理性质21

六、烷烃的化学性质23

（一）卤代反应23

（二）氧化反应24

（三）热裂反应26

七、烷烃的来源和重要的烷烃26

（一）石油醚26

一、烯烃的定义和乙烯的结构27

（四）石蜡27

第二节烯烃27

（二）液体石蜡27

（三）凡士林27

二、烯烃的同分异构和命名法29

三、乙烯的制备30

四、烯烃的物理性质30

（四）加硫酸作用31

五、烯烃的化学性质31

（一）加氢作用31

（二）加卤素作用31

（三）加卤化氢作用32

（五）加次卤酸作用34

（六）氧化反应35

（七）聚合反应36

六、诱导效应37

（一）诱导效应的产生37

（二）诱导效应的影响37

（三）静态和动态诱导效应37

一、炔烃的定义、同分异构和命38

名法38

（四）吸电子基和给电子基38

第三节炔烃38

二、乙炔的结构39

三、炔烃的物理性质40

四、炔烃的化学性质40

（一）加成反应41

1．加氢41

2．加成亲电试剂41

3．加成亲核试剂42

（三）生成金属炔化物的反应43

（四）聚合反应43

（二）氧化反应43

五、乙炔44

第四节二烯烃45

一、二烯烃的命名法和分类45

（一）共轭二烯烃的结构45

二、共轭二烯烃的特性46

三、共轭二烯烃的结构和共轭效应46

（二）共轭效应47

四、丁二烯和异戊二烯48

第五节脂环烃49

一、脂环烃的分类和命名法49

三、脂环烃的化学性质51

（一）开环加成51

二、脂环烃的物理性质51

（二）氧化反应52

四、脂环的稳定性53

五、环已烷和金刚烷54

第六节芳香烃54

一、苯及其同系物的来源55

二、苯的结构55

三、单环芳烃的同分异构和命名法58

四、苯及其同系物的物理性质59

1．卤代反应60

五、苯及其同系物的化学性质60

（一）取代反应60

2．硝化反应61

3．磺化反应61

4．傅－克反应62

5．亲电取代反应历程62

（二）氧化反应64

（三）加成反应64

六、苯环取代反应的定位效应65

（一）邻、对位定位基65

（二）间位定位基66

（三）定位规律的解释67

七、多环芳香烃68

（一）联苯及联多苯类69

（二）多苯代脂烃类69

（三）稠苯芳烃类70

1．萘70

2．蒽和菲73

（一）休克尔规则74

（二）薁74

八、非苯系芳烃74

内容提要75

习题77

第三章卤代烃83

一、卤代烃的分类和命名法83

二、古代烃的制备85

（一）由醇制备85

（二）由烃制备86

三、卤代烃的物理性质87

四、卤代烃的化学性质88

（一）取代反应88

（三）与金属反应89

（二）消除反应89

五、亲核取代反应历程91

六、不同类型的卤代烃与硝酸银的反应92

（一）卤代烷型92

（二）卤代乙烯型92

（三）卤代丙烯型92

七、卤代烃中卤素原子的活性93

八、重要的卤烃94

（一）氯乙烷94

（二）氯仿94

（五）二氟二氯甲烷95

内容提要95

（三）四氯化碳95

（四）氟烷95

习题97

第四章醇、酚、醚98

第一节醇98

一、醇的分类和命名法………………9？二、醇的制备100

（一）发酵法100

（二）烯水合法100

（三）卤代烃水解法100

三、醇的物理性质101

（四）醛、酮还原法101

（一）与活泼金属反应103

四、醇的化学性质103

（二）与无机酸反应104

（三）脱水反应105

（四）氧化反应107

五、多元醇的特性109

（一）与高碘酸的反应109

（二）与氢氧化铜的反应109

（三）苯甲醇110

（四）丙三醇110

（一）甲醇110

（二）乙醇110

六、重要的醇110

七、硫醇111

（一）硫醇的结构和命名法111

（二）硫醇的性质111

1．物理性质111

2．化学性质111

（1）弱酸性111

第二节酚112

一、酚的分类和命名法112

（2）氧化反应112

二、酚的物理性质113

三、酚的化学性质114

（一）弱酸性114

（二）与三氯化铁反应115

（三）生成醚的反应116

（四）生成酯的反应116

（五）芳环上的取代反应117

1．卤代反应117

2．硝化反应117

（六）氧化反应118

3．磺化反应118

（七）与甲醛反应119

四、重要的酚119

（一）苯酚119

（二）甲苯酚120

（三）苯二酚120

（四）萘酚121

（五）麝香草酚121

第三节醚121

一、醚的结构和命名法121

（二）醇钠与卤代烃反应122

二、醚的制备122

（一）醇的分子间脱水122

三、醚的物理性质123

四、醚的化学性质123

（一）？盐的生成123

（二）醚键的断裂124

（三）过氧化合物的生成124

五、重要的醚125

（一）乙醚125

（二）环氧乙烷125

六、硫醚126

（三）1,4－二氧六环126

内容提要127

习题130

第五章醛、酮、醌133

第一节醛和酮133

一、醛、酮的结构和分类133

二、醛、酮的命名法133

三、醛、酮的制备135

（一）醇氧化法135

四、醛、酮的物理性质136

（二）同碳二卤烃水解法136

（一）醛、酮的相似反应137

1．加成反应137

五、醛、酮的化学性质137

（1）加氢氰酸138

（2）加亚硫酸氢钠139

（3）加氨的衍生物140

（4）加格氏试剂141

2．α－活泼氢的反应142

（1）羟醛缩合反应142

（3）卤仿反应144

（2）卤代反应144

3．还原反应146

（二）醛、酮的不同反应146

1．氧化反应146

2．生成缩醛的反应147

3．与希夫试剂的反应148

4．歧化反应148

六、重要的醛、酮149

（一）甲醛149

（三）萃甲醛150

（二）乙醛150

（四）α、β－不饱和醛151

（五）丙酮151

（六）对－羟基苯乙酮152

第二节醌152

一、醌的定义和命名法152

二、苯醌153

三、萘醌154

四、蒽醌155

内容提要156

习题159

第六章羧酸、羧酸衍生物、取162

代羧酸162

第一节羧酸162

一、羧酸的命名法162

二、羧酸的制备164

（一）氧化法164

（二）水解法165

三、羧酸的物理性质165

四、羧酸的化学性质166

（一）酸性166

（二）羧基上羟基的取代反应167

1．生成酰卤168

2．生成酸酐168

3．生成酯169

4．生成酰胺170

（三）还原反应170

（四）α－氢的卤代反应170

（五）脱羧反应170

3．脱羧脱水生成环酮171

2．脱水生成环酐171

1．脱羧生成一元羧酸171

（三）二元羧酸的特殊反应171

（二）与一元羧酸类似的反应171

（一）酸性171

五、二元羧酸171

六、重要的羧酸173

（一）甲酸173

（二）乙酸174

（三）乙二酸174

（四）高级脂肪酸174

（五）苯甲酸175

（六）邻－苯二甲酸175

一、羧酸衍生物的命名法176

（七）丁烯二酸176

第二节羧酸衍生物176

二、羧酸衍生物的物理性质178

三、羧酸衍生物的化学性质179

（一）水解反应179

（二）醇解和氨解反应180

（三）还原反应182

（一）乙酰氯183

（二）苯甲酰氯183

四、重要的酰卤183

（四）异羟肟酸铁盐试验183

五、重要的酸酐184

（一）乙酐184

（二）邻－苯二甲酸酐和酞类184

1．酚酞184

2．荧光黄185

六、重要的酯186

（一）乙酸乙酯186

（二）丙二酸二乙酯186

（三）乙酰乙酸乙酯187

1．油脂的结构和组成188

（四）油脂188

3．油脂的化学性质189

（1）皂化和皂化值189

2．油脂的物理性质189

（2）碘的加成和碘值190

（3）酸败和酸值190

（4）氢化191

（5）干性191

4．肥皂和乳化作用191

（五）类脂192

1．磷脂192

2．蜡193

七、酰胺194

（一）不同于其它羧酸衍生物的194

性质194

1．弱酸性和弱碱性194

1．N,N－二甲基甲酰胺195

（二）重要的酰胺195

2．磺胺195

4．与次卤酸钠反应195

3．与亚硝酸反应195

2．脱水反应195

八、脲196

（一）脲的理化性质196

1．弱碱性196

2．水解反应197

3．与亚硝酸反应197

4．与次溴酸钠反应197

5．缩二脲反应197

（二）丙二酰脲197

（三）亚氨基脲198

（四）硫脲199

第三节取代羧酸199

一、卤代酸199

（一）卤代酸的酸性200

（二）卤代酸的水解反应201

二、羟基酸202

（一）醇酸202

1．醇酸的酸性203

2．醇酸的脱水反应203

（3）柠檬酸204

（2）酒石酸204

（1）乳酸204

3．重要的醇酸204

（二）酚酸205

1．水杨酸205

2．对－羟基苯甲酸207

3．没食子酸207

三、羰基酸208

（一）丙酮酸208

（二）β－丁酮酸209

（三）酮体的概念209

内容提要209

习题214

第七章立体化学基础218

第一节顺反异构218

一、顺式和反式218

（一）定义与命名218

（二）产生的条件218

二、Z－型和E－型220

（一）定义和命名220

（二）次序规则221

三、顺反异构体的性质223

一、偏振光和旋光性224

第二节旋光异构224

二、旋光仪的结构225

三、旋光度和比旋光度226

（一）比旋光度226

（二）旋光度与比旋光度的计算226

四、旋光性与物质结构的关系227

（一）手性碳原子227

（二）不对称因素和手性228

五、具有一个手性碳原子的化合物228

（一）投影式229

（二）D－和L－构型230

（三）R－和S－构型231

六、具有两个手性碳原子的化合物233

（一）具有两个不同手性碳原子233

的旋光异构体233

（二）具有两个相同手性碳原子234

的旋光异构体234

七、旋光异构体的性质235

八、外消旋化235

（二）生物分离法236

（一）化学分离法236

九、外消旋体的拆分236

第三节构象237

一、乙烷的构象237

二、正丁烷的构象237

三、环已烷的构象238

（一）船式和椅式238

（二）直立键和平伏键239

（三）环的转换239

四、十氢化萘的构象240

内容提要241

习题242

第八章糖244

第一节单糖244

一、已醛糖的结构245

（一）葡萄糖的链状结构246

（二）葡萄糖的变旋现象和环状246

结构246

（三）葡萄糖的哈沃斯式248

（四）葡萄糖的构象式249

二、已酮糖的结构250

（一）差向异构化253

三、单糖的物理性质253

四、单糖的化学性质253

（二）还原性254

1．被托伦试剂和斐林试剂氧254

化254

2．被溴水氧化254

3．被硝酸氧化254

（三）成脎反应255

（四）成苷反应258

1．莫立许反应259

（六）颜色反应259

（五）酯化反应259

2．塞利凡诺夫试验260

五、重要的单糖260

（一）核糖和2－脱氧核糖260

（二）葡萄糖261

（三）果糖262

（四）半乳糖262

（五）氨基糖262

一、麦芽糖263

第二节二糖263

（六）山梨糖和维生素C263

二、乳糖264

三、蔗糖264

四、二糖的结构和性质265

第三节多糖266

一、淀粉266

二、糖元268

三、纤维素268

内容提要270

习题273

第九章含氮化合物275

第一节硝基化合物275

一、硝基化合物的定义和命名法275

二、硝基化合物的物理性质276

三、硝基化合物的化学性质277

（一）还原反应277

（二）互变异构277

（三）硝基对苯环及其取代基的278

影响278

（一）硝基苯280

四、常见的硝基化合物280

（二）2,4,6－三硝基甲苯281

（三）2,4,6－三硝基苯酚281

第二节胺281

一、胺的定义和命名法281

二、胺的物理性质283

三、胺的化学性质285

（一）碱性285

（二）酰化反应288

（三）磺酰化反应288

（四）与亚硝酸的反应289

（五）氧化反应291

（六）生成异腈（胩）的反应292

（七）与醛的反应293

四、季铵盐和季铵碱293

五、重要的胺295

（一）甲胺、二甲胺、三甲胺295

（二）乙二胺295

（三）苯胺295

（四）萘胺296

（五）胆碱296

（一）离子型表面活性剂297

六、表面活性剂297

（六）具有三苯甲烷结构的胺类297

化合物297

（二）非离子型表面活性剂298

第三节重氮和偶氮化合物299

一、重氮化反应299

（一）重氮化反应的过程299

（二）酸的用量300

（三）反应温度300

（四）反应终点300

（一）放氮反应301

二、重氮盐的性质301

（二）不放氮反应302

三、偶氮化合物304

（一）偶氮化合物的颜色304

（二）发色团和助色团306

（三）偶氮染料307

（四）常见的偶氮化合物307

1．甲基橙307

2．刚果红308

内容提要308

习题311

第十章杂环化合物315

一、杂环化合物的分类和命名法315

（一）杂环和杂原子315

（二）分类316

（三）命名法319

二、杂环化合物的结构321

（一）五员杂环化合物的结构321

（二）六员杂环化合物的结构322

（一）溶解性323

三、杂环化合物的结构与理化性质的关系323

（二）酸碱性326

（三）稳定性327

（四）取代反应328

（五）氢化反应329

四、几种五员杂环化合物331

（一）吡咯331

（二）呋喃332

（三）噻吩333

（四）吡唑334

（五）咪唑335

（六）噻唑336

五、几种六员杂环化合物337

（一）吡啶337

（二）嘧啶338

六、几种苯稠杂环和稠杂环化合物340

（一）吲哚340

（二）喹啉和异喹啉341

（三）吡喃酮342

（五）嘌呤344

（四）吖啶344

内容提要345

习题347

第十一章氨基酸、蛋白质、核350

酸350

第一节氨基酸350

一、蛋白质的水解350

二、氨基酸的分类和命名法350

三、氨基酸的构型351

五、氨基酸的化学性质352

（一）两性电离及等电点352

四、氨基酸的物理性质352

（二）脱羧反应353

（三）脱水和脱氨反应353

（四）与亚硝酸反应354

（五）与甲醛反应354

（六）颜色反应354

1．茚三酮反应354

2．与铜离子的反应355

六、常见的氨基酸及多肽355

（一）谷氨酸355

（四）蛋氨酸356

（五）多肽356

（二）半胱氨酸和胱氨酸356

（三）赖氨酸356

第二节蛋白质358

一、蛋白质的结构358

二、蛋白质的性质360

（一）两性电离及等电点360

（二）变性361

（三）胶体性和沉淀反应362

2．加入脱水剂363

3．加入重金属盐363

1．盐析363

4．加入生物碱沉淀试剂364

（四）蛋白质的颜色反应364

1．黄蛋白反应364

2．米伦反应364

3与亚硝酰铁氰化钠反应364

4．与醋酸铅反应364

三、酶的概念364

第三节核酸365

一、核酸的水解365

二、核苷366

三、核苷酸367

四、核酸367

五、单核苷酸及其衍生物368

内容提要369

习题370

第十二章生物碱、萜、甾体化372

合物372

第一节生物碱372

一、定义和分布372

（三）旋光性373

（二）酸碱性373

二、生物碱通性373

（一）性状373

（四）颜色反应374

（五）沉淀反应374

三、提取原理374

四、生物碱的实例375

（一）麻黄碱375

（二）烟碱375

（三）莨菪碱375

（四）吗啡376

（七）咖啡因377

（五）奎宁377

（六）小檗碱377

第二节萜类378

一、概述378

（一）挥发油378

（二）异戊二烯规律379

（三）萜的分类379

（四）萜的生源途径380

（六）萜的通性381

二、单萜381

（五）萜的生理活性381

（一）链状单萜化合物382

（二）环状单萜化合物382

三、其他萜类化合物385

第三节甾体化合物387

一、甾体化合物的结构和命名法387

二、甾体化合物的分类390

（一）甾醇类390

（二）胆酸类391

（三）甾体激素392

（四）强心苷配糖基和皂苷配糖基394

内容提要395

习题397

第十三章 医用合成高分子化合物399

概述399

一、概述399

二、合成高分子化合物的性质402

（一）机械强度402

（二）弹性和可塑性402

（三）结晶性402

（五）老化403

（四）绝缘性403

三、离子交换树脂404

（一）阳离子交换树脂405

（二）阴离子交换树脂406

四、凝胶过滤用试剂406

（一）葡聚糖凝胶407

（二）聚丙烯酰胺凝胶407

五、血浆代用品408

（一）右旋糖酐408

六、有机硅高分子化合物409

（二）聚乙烯吡咯烷酮409

（一）硅油410

（二）硅橡胶410

七、一些常用的高分子材料411

聚乙烯411

聚四氟乙烯411

聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）411

聚对苯二甲酸，乙二醇酯（涤纶）411

环氧树脂412

内容提要412

习题413

三、实验室规则416

二、做好实验的基本条件416

四、实验室的安全416

有机化学实验416

一、有机化学实验的教学目的416

识和基本要求416

第一部分有机化学实验的一般知416

（一）安全操作417

（二）应急措施417

五、常用玻璃仪器简介418

六、常用金属用具简介420

七、预习、记录和书写实验报告421

一、简单玻璃工操作423

第二部分训练基本操作的实验423

二、测定熔点428

三、蒸馏和沸点测定（常量法）431

四、简单分馏434

五、水蒸汽蒸馏436

六、减压蒸馏438

七、回流442

八、重结晶444

九、萃取448

十、干燥450

一、元素定性分析454

第三部分化合物性质的实验454

二、烃和卤代烃的化学性质457

三、醇、酚、醚的化学性质461

四、醛、酮的化学性质465

五、羧酸、取代羧酸及羧酸衍生物的468

化学性质468

六、糖的化学性质474

七、糖的旋光度测定478

八、胺的化学性质479

九、氨基酸和蛋白质的化学性质482

第四部分有机物的制备实验486

一、乙酸乙酯的制备486

二、苯胺的制备488

三、乙酰苯胺的制备490

附录493

一、特殊试剂配制法493

二、常用试剂的配制法494

三、主要参考资料496

有机化学教学大纲499