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第一编总论1

第一章绪论1

一、有机化合物1

二、有机化合物的特性2

三、分类4

第二章有机化合物的结构6

一、原子轨道和化学键6

二、化学键的种类9

三、化学键的方向性11

四、分子轨道15

五、共振19

第三章有机化合物的结构和物理性质26

一、电磁性质26

二、光谱学性质28

三、热的性质38

第四章立体化学42

一、单键的旋转和构象42

二、双键和几何异构体43

三、脂环化合物的构象44

四、旋光异构体46

第五章酸和碱56

一、酸和碱的定义56

二、酸和碱的强度的表示方法57

第六章氧化和还原64

一、概述64

二、氧化剂和还原剂67

第二编各论69

第一章69

一、链烃69

二烯烃86

三、环烃97

第二章卤代物113

一、卤代链烃113

二、卤代芳烃119

三、醛的卤代物120

四、羧酸的卤代物121

五、碳酸的卤代物126

第三章醇、酚、醚、醌128

一、醇128

二、酚140

三、醚146

四、醌151

第四章羰基化合物154

一、羰基化合物的通性154

二、醛159

三、酮166

四、烯酮171

第五章羧酸及其衍生物173

一、概述和命名法173

二、一般制法176

三、一般性质177

四、各论180

五、羧酸衍生物187

第六章氮、硫和金属化合物198

一、含氮化合物198

二、含硫化合物216

三、磷和砷的化合物221

四、镁、硼、铝、铅、硅的化合物223

五、过渡元素化合物226

第七章杂环化合物228

一、五员杂环化合物229

二、六员杂环化合物237

三、生物碱244

第八章碳水化合物251

一、概述251

二、单糖252

三、二糖257

四、多糖260

第九章氨基酸和蛋白质265

一、氨基酸265

二、蛋白质271

第十章类脂化合物277

一、概述277

二、油脂277

三、蜡280

四、复合类脂化合物280

五、表面活性剂281

第十一章萜类化合物、类胡萝卜素和甾族化合物284

一、萜类化合物284

二、类胡萝卜素289

三、甾族化合物291

第十二章激素、维生素和酶294

一、激素294

二、维生素297

三、酶300

第十三章染料和花色素、黄酮等植物色素303

一、染料303

二、花色素及黄酮310

第十四章合成高分子化合物314

一、高分子化合物的特性314

二、高分子化合物的合成方法316

三、各论323

第三编有机反应机理330

第一章化学键的形成和断裂以及化学反应的原因330

一、化学键的形成和断裂330

二、自由能的变化和化学反应331

三、自由能的变化和平衡常数334

四、化学反应的过程336

五、分子的碰撞和碰撞时的分子的状态337

第二章 有机化学反应的分类339

第三章亲核取代反应341

一、脂肪族亲核取代反应341

二、芳香族亲核取代反应349

三、哈默特规则352

四、酯化和酯的水解353

第四章亲核加成反应355

一、碳——碳不饱和键的加成反应355

二、羰基的亲核加成反应357

第五章亲核重排反应361

一、分子内亲核重排反应361

二、分子间亲核转移反应365

第六章芳香族亲电取代反应367

一、硝化367

二、磺化369

三、卤化369

四、弗瑞迪——克来福特反应370

五、偶合反应371

六、取代基的定位效应372

七、萘的取代反应375

第七章亲电加成反应377

一、卤素加成377

二、卤化氢加成378

三、乙烯水合380

四、硼氢化反应380

五、臭氧化381

第八章亲电重排反应383

一、苯胺—N—取代衍生物的重排383

第九章自由基反应384

一、自由基的生成384

二、自由基反应387

三、自由基同稳定分子的反应388

四、碳烯反应394

附表397

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