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第一章 有机化合物中的原子、轨道和价键1

1.1 展望1

1.2 碳化合物2

1.3 小分子的电子结构和结合法则3

1.4 小分子在三维空间的形状4

1.5 成键的原子轨道和分子轨道观点6

1.6 碳的原子轨道7

1.7 官能团9

1.8 有机化合物的分类10

1.9 极性共价键11

1.10 极性化合物13

1.11 氢键13

1.12 分子间引力对物理性质的影响14

第二章 结构理论应用于饱和烃及其衍生物18

2.1 烷烃18

2.2 结构异构体22

2.3 烷烃的系统命名法23

2.4 分子的构象24

2.5 烷烃的来源和用途27

2.6 简单烷基的名称28

2.7 烷烃衍生物的结构异构现象29

2.8 环烷烃31

2.9 环状化合物的异构现象33

2.10 环己烷的构象34

第三章 结构理论应用于不饱和化合物41

3.1 不饱和烃--烯烃和炔烃41

3.2 不饱和烃的几何图形42

3.3 烯烃的立体异构现象--顺反异构46

3.4 芳香化合物49

3.5 碳酸根离子和正胍离子52

3.6 碳氧双键--醛和酮53

3.7 羧酸类化合物54

3.8 有机酸和碱56

3.9 不饱和大分子59

第四章 烯烃和炔烃63

4.1 烯烃、二烯烃和多烯烃的来源与用途63

4.2 烯烃的命名65

4.3 烯烃的氢化67

4.4 极性试剂与烯烃加成69

4.5 不对称烯烃加成的定向作用71

4.6 卤素与烯烃加成73

4.7 烯烃的其它加成反应74

4.8 炔烃76

4.9 炔烃的反应77

4.10 帖烯79

第五章 醇、酚、醚90

5.1 醇的来源和用途90

5.2 醇的命名法92

5.3 醇的物理性质95

5.4 醇作为酸和作为碱95

5.5 醇的C--○断键反应96

5.6 醇脱水成烯烃99

5.7 醇的制备法100

5.8 酚102

5.9 酚的酸性105

5.10 醚106

5.11 环氧乙烷类(环氧化物)106

5.12 环氧乙烷类(环氧化物)的反应108

5.13 甾类化合物109

第六章 卤代烃及其有关化合物116

6.1 卤代烷的来源和用途116

6.2 卤代烷的命名117

6.3 卤代烷的取代反应119

6.4 亲核取代和消除反应的历程(机理)121

6.5 从卤代烷生成烯烃124

6.6 卤代烷的制备125

6.7 醇的衍生物--磺酸酯和磷酸酯126

6.8 萜烯生物合成中的取代反应128

6.9 硫醇、硫醚和二硫化物130

6.10 生物的甲基移换反应132

第七章 手征性分子139

7.1 贝壳、皮鞋和螺丝钉139

7.2 对称面140

7.3 异构类型的复习142

7.4 对映异构体143

7.5 光学活性146

7.6 绝对构型及其标记法147

7.7 外消旋体148

7.8 非对映异构体149

7.9 外消旋体的拆分150

7.10 内消旋体151

7.11 动态立体化学154

7.12 亲核取代反应的立体化学155

7.13 碱引起的消除反应的立体化学158

第八章 羧酸和酰氯163

8.1 羧酸的来源和作用163

8.2 羧基官能团164

8.3 羧酸的命名165

8.4 羧酸的物理性质168

8.5 氢键169

8.6 羧酸的成盐作用170

8.7 羧酸的酸度170

8.8 结构对羧酸酸度的影响171

8.10 羧酸的合成方法173

8.9 羧酸转变为酰氯173

8.11 希腊字母标位命名法174

8.12 羟基酸175

8.13 前列腺素176

8.14 酰氯177

8.15 酰氯的命名177

8.16 酰氯的成酯反应178

8.17 酰氯与其它羧酸衍生物取代反应的历程179

8.18 由酰氯形成酰胺的反应181

8.19 酰氯的其它取代反应182

8.20 二元羧酸184

8.21 羧酸酐186

9.1 酯的来源和用途194

第九章 酯和脂肪194

9.2 酯基195

9.3 酯的命名195

9.4 酯和碱性水解196

9.5 酯交换反应198

9.6 酯转变为酰胺199

9.7 酯被氢化铝锂还原成醇199

9.8 硫酯200

9.9 硫酯的反应200

9.10 羧基官能团的相对活泼性201

9.11 酯的酸催化水解和酸的酯化202

9.12 催化作用的实质203

9.13 脂肪和磷脂204

9.14 肥皂、洗涤剂和其它乳化剂207

9.15 生物磷酸酯210

9.16 生物酯的形成212

第十章 胺、酰胺和蛋白质219

10.1 胺的来源和用途219

10.2 胺的命名221

10.3 胺的物理性质223

10.4 胺作为有机碱223

10.5 胺的反应--新C--N键的形成225

10.6 胺的制备226

10.7 酰胺的来源和用途228

10.8 酰胺的命名229

10.9 酰胺官能团230

10.10 酰胺的酸性和碱性231

10.11 酰胺的水解232

10.12 鞋胺的制法232

10.13 氨基酸233

10.14 a-氨基酸--组成蛋白质的单位234

10.15 蛋白质237

10.16 蛋白质中氨基酸次序的定测238

10.17 蛋白质的化学合成241

10.18 酶的作用：胰凝乳蛋白酶催化酰胺水解243

10.19 蛋白质的结构246

第十一章 醛和酮255

11.1 醛和酮的来源及用途255

11.2 羰基官能团256

11.3 醛和酮的命名法258

11.4 羰基化合物的反应机理259

11.5 羰基化合物与水、醇的加成260

11.6 羰基化合物与氨或胺的反应263

11.7 与氢氰酸加成--形成新的碳碳键265

11.8 a-碳连有氢的羰基化合物的反应268

11.9 酮--烯醇平衡269

11.10 羟醛缩合反应271

11.11 羰基化合物的氧化和还原272

11.12 醛和酮的制备方法274

11.13 含羰基和含羰基化合物相互转变的生物氧化还原体系275

11.14 吡哆醛和氨基酸的亚胺反应277

第十二章 芳香环的化学反应288

12.1 苯的历史--芳香性288

12.2 芳香化合物的来源与用途290

12.3 苯的离域能292

12.4 芳环亲电取代的一般机理293

12.5 硝化反应293

12.6 溴代反应295

12.7 傅--克烷基化和酰基化反应295

12.8 磺化反应297

12.9 苯衍生物取代反应的定位效应298

12.10 重氮离子301

12.11 染料和色素303

12.12 芳基卤代物--芳环的亲核取代反应305

第十三章 碳水化合物和含糖化合物314

13.1 碳水化合物314

13.3 单糖的非对映异构体315

13.2 单糖315

13.4 葡萄糖的半缩醛和糖苷的缩醛318

13.5 单糖的其它反应321

13.6 葡萄糖的生物合成(通过丙糖缩合)323

13.7 二糖324

18.3 多糖325

18.9 辅酶结构中D-核糖N-糖苷327

13.10 多核苷酸--核酸(DNA和RNA)330

13.11 在多肽链的生物合成中，t-RNA作为反应物332

13.12 DNA的双螺旋结构334

第十四章 增碳反应340

14.1 有机金属化合物340

14.2 由卤代烷和卤代芳烃制备格林纳试剂342

14.3 格林纳试剂与羰基化合物的反应343

14.4 格林纳试剂与酯的反应345

14.5 烯醇式钠盐346

14.6 羟醛缩合作用348

14.7 克莱森酯缩合及其逆反应349

14.8 生物合成中的酶催化克莱森缩合作用351

14.9 通过β-酮酯分解的脂肪酸降解作用353

14.10 丙二酸酯反应和脱羧作用354

14.11 生物合成中的丙二酸356

14.12 柠檬酯循环357

14.13 乙烯基聚合作用358

15.1 波谱学和分子结构368

第十五章 有机化合物的波谱368

15.2 紫外--可见光谱369

15.3 红外光谱371

15.4 核磁共振谱372

15.5 NMR谱中信号的数目373

15.6 NMR信号的位置：化学位移374

15.7 信号的强度：质子的数目375

15.8 信号的裂分：相邻质子数目376

15.9 烃类和波谱378

15.10 醇、醚、卤代烷和胺的波谱379

15.11 羧酸、醛和酮的波谱381

习题答案386

中英词汇索引467

译后记480