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目录1

第一章 绪论2

第一节 有机化学和社会主义建设的关系2

第二节 有机化合物的特点3

第三节 研究有机化合物的一般方法4

一、分离和提纯4

二、元素分析4

三、实验式的计算和分子量的测定5

四、有机化合物的构造式（结构式）6

第四节 有机化合物的分类7

一、脂肪族化合物或链状化合物7

二、碳环化合物8

三、杂环化合物8

第五节 化学键9

一、原子轨道9

二、共价键理论13

三、共价键的属性16

第二章 烷烃21

第一节 烷烃的同系列和同分异构21

一、烷烃的同系列21

二、碳原子的四面体模型22

三、烷烃的同分异构24

第二节 烷烃的命名26

一、普通命名法26

二、系统命名法26

第三节 烷烃的构象28

第四节 烷烃的物理性质29

一、沸点30

二、熔点31

三、溶解度32

第五节 烷烃的化学性质32

一、卤代反应33

二、氧化反应及燃烧35

三、热裂36

第六节 甲烷36

第三章 烯烃40

第一节 乙烯的分子结构40

第二节 烯烃的同分异构41

一、烯烃的碳胳异构和位置异构41

二、烯烃的顺反异构（Z—E异构）42

第三节 烯烃的命名43

一、衍生物命名法43

二、系统命名法43

第四节 烯烃的物理性质44

第五节 烯烃的化学性质46

一、π络合物的生成46

二、加成反应47

三、氧化反应52

四、聚合反应53

第六节 有机氧化还原反应方程式的配平54

第七节 乙烯和丙烯56

一、乙烯56

二、丙烯57

第四章 炔烃和二烯烃60

第一节 乙炔的分子结构60

第二节 炔烃的同分异构和命名61

第三节 炔烃的物理性质61

第四节 炔烃的化学性质62

一、亲电加成62

二、催化加氢63

三、加水63

四、炔金属的生成64

五、氧化反应64

六、聚合反应65

第五节 乙炔65

一、二烯烃的分类68

第六节 二烯烃68

二、二烯烃的结构69

三、丁二烯72

第七节 天然橡胶和萜类化合物74

一、天然橡胶74

二、萜类化合物*75

第五章 脂环烃80

第一节 脂环烃的命名80

第二节 脂环烃的性质81

一、脂环烃的物理性质81

二、脂环烃的化学性质82

第三节 碳环的张力与无张力环84

第四节 脂环烃的立体化学85

一、脂环烃的顺反异构85

二、环烷烃的构象86

二、环戊二烯89

一、环已烷89

第五节 重要的单环脂烃89

第六节 多环脂烃*90

一、双环单萜91

二、十氢萘92

三、甾族化合物93

第六章 芳香烃97

第一节 苯的结构97

一、苯的开库勒结构式97

二、苯结构的现代观点99

三、苯的结构表示方法101

第二节 单环芳烃的同分异构及命名102

第三节 单环芳烃的物理性质103

第四节 单环芳烃的化学性质104

一、取代反应104

二、氧化反应108

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律109

三、加成反应109

一、定位规律110

二、定位效应的强弱关系112

三、定位规律在合成上的应用113

第六节 重要的单环芳烃114

一、苯114

二、甲苯114

三、二甲苯114

四、苯乙烯114

第七节 联苯115

第八节 稠苯烃115

一、萘116

二、蒽118

三、菲119

四、苯骈脂环烃和高级稠苯烃120

第九节 非苯芳烃和休克尔规则*121

一、石油的形成126

第七章 石油和煤126

第一节 石油的形成和组成126

二、石油的化学组成127

第二节 石油的炼制127

一、石油的一次加工——常减压蒸馏128

二、石油的二次加工——裂化和重整128

第三节 石油化工131

一、原料131

二、裂解原理132

三、裂解气的分离133

第四节 煤135

一、煤的结构135

二、煤在高温炼焦过程中的一些变化136

三、焦化产品137

第一节 一卤代烷140

一、卤代烷的异构体及命名140

第八章 卤代烃140

二、一卤代烷的物理性质141

三、一卤代烷的化学性质142

四、重要的一卤代烷144

第二节 取代反应及消去反应历程145

一、取代反应历程145

二、消去反应历程148

三、消去反应和取代反应的对比149

第三节 不饱和一卤代烃150

一、分类及命名150

二、不饱和卤代烃的性质150

三、重要的化合物152

第四节 卤代芳烃152

一、分类及命名152

二、卤素的活性153

一、多卤代烃的性质154

三、重要的卤代芳烃154

第五节 多卤代烃154

二、重要的多卤代烃155

第六节 卤代烃的制法155

一、由醇制取卤代烃155

二、由不饱和烃制取卤代烃156

三、由烷烃制取卤代烃156

四、芳烃的卤代157

第七节 有机氟化合物157

一、物理性质157

二、化学性质157

三、重要的有机氟化合物158

第九章 醇、酚、醚161

第一节 醇的分类及命名161

第二节 一元醇162

一、一元醇的物理性质162

二、一元醇的化学性质164

三、重要的一元醇168

第三节 二元醇及多元醇170

一、物理性质171

二、化学性质171

三、乙二醇和丙三醇171

第四节 醇的制法172

一、由烯烃合成172

二、由卤代烃水解172

三、由醛、酮合成172

四、由羧酸酯合成173

第五节 酚173

一、酚的物理性质173

二、酚的化学性质174

三、重要的化合物176

一、阿雷尼厄斯酸碱理论178

二、布朗斯太特质子理论178

第六节 酸碱理论*178

三、路易士酸碱理论179

第七节 醚180

一、醚的物理性质181

二、醚的化学性质182

三、乙醚182

第八节 环醚183

一、环氧乙烷183

二、环氧氯丙烷185

第十章 醛和酮187

第一节 醛、酮的命名187

一、普通命名法187

二、系统命名法187

第二节 醛、酮的物理性质188

第三节 一元醛、酮的化学性质189

一、醛酮的亲核加成189

二、与氨及羰基试剂的缩合反应192

三、α－碳原子上氢的反应195

四、氧化还原反应197

五、醛的颜色反应199

第四节 醛、酮的制法200

第五节 醛、酮的重要代表物201

一、甲醛201

二、乙醛203

三、三氯乙醛204

四、丙酮204

五、环已酮205

第六节 不饱和醛及酮206

一、α,β－不饱和醛、酮的特性206

二、烯酮207

第七节 β－二酮和互变异构现象207

第八节 醌209

一、醌类的性质210

二、重要的醌211

第十一章 羧酸215

第一节 饱和一元羧酸的物理性质215

第二节 饱和一元羧酸的化学性质218

一、酸性219

二、羧基上氢氧原子团的反应220

三、脱羧反应223

四、α-H卤代224

第三节 羧酸的制备和重要代表物224

一、甲酸225

二、乙酸226

三、高级脂肪酸227

四、苯甲酸227

第四节 诱导效应和共轭效应228

一、诱导效应228

二、共轭效应230

一、二元羧酸的物理性质232

第五节 二元羧酸232

二、二元羧酸的化学性质233

第六节 重要的二元羧酸235

一、草酸（乙二酸）235

二、已二酸235

三、丁烯二酸235

四、苯二甲酸236

第一节 羧酸衍生物的分类及命名239

第十二章 羧酸衍生物、油脂239

第二节 酰卤241

一、酰氯的物理性质241

二、酰氯的化学性质241

第三节 酸酐242

一、酸酐的物理性质242

二、酸酐的化学性质242

三、重要的酸酐243

一、酯的物理性质244

第四节 羧酸酯244

二、酯的化学性质245

三、重要的酯249

四、丙二酸二乙酯及乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用250

第五节 油脂252

一、油脂的组成和结构252

二、油脂的性质254

第六节 肥皂和合成洗涤剂256

一、肥皂256

二、肥皂的去污原理257

三、合成洗涤剂258

第七节 酰胺260

一、酰胺的物理性质261

二、酰胺的化学性质261

第八节 碳酸的衍生物263

一、碳酰氯（光气）263

二、尿素264