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第一章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点3

1.3 有机化合物结构理论的创建和发展5

1.4 现代共价链理论7

1.4.1 原子轨道7

1.4.2 原子的电子构型10

1.4.3 共价键理论12

1.4.4 共价键的属性18

1.5 研究有机化合物的一般方法23

1.5.1 分离和提纯23

1.5.2 元素分析23

1.5.3 实验式和分子式的确定25

1.5.4 有机化合物的构造式（结构式）27

1.6 有机化合物的分类28

1.6.1 链状化合物（脂肪族化合物）29

1.6.2 碳环化合物29

1.6.3 杂环化合物30

习题33

第二章 烷烃36

2.1 烷烃的结构36

2.1.1 碳原子的四面体模型36

2.1.2 碳原子的Sp3杂化37

2.2 烷烃的同系列和同分异构现象40

2.2.1 烷烃的同系列40

2.2.2 烷烃的同分异构41

2.3 烷烃的命名45

2.3.1 普通命名法45

2.3.2 系统命名法46

2.4 烷烃的构象48

2.5 烷烃的物理性质52

2.6 烷烃的化学性质53

2.6.1 热裂54

2.6.2 卤代反应54

2.6.3 氧化反应56

2.7 卤代反应历程57

2.7.1 均裂和异裂57

2.7.2 卤代反应历程58

2.8 甲烷及烷烃的来源63

2.8.1 甲烷63

2.8.2 烷烃的来源64

习题66

第三章 烯烃69

3.1 乙烯的分子结构69

3.2 烯烃的同分异构和命名73

3.2.1 烯烃的构造异构73

3.2.2 烯烃的顺反异构74

3.2.3 烯烃的命名76

3.3 烯烃的物理性质81

3.4 烯烃的化学性质84

3.4.1 加成反应84

3.4.2 氧化反应91

3.4.3 聚合反应95

3.4.4 α-H取代反应96

3.5 烯烃的亲电加成反应历程97

3.5.1 亲电加成反应历程97

3.5.2 诱导效应99

3.5.3 马尔可夫尼可夫规律的解释101

3.5.4 碳正离子的稳定性103

3.6 乙烯和丙烯106

3.6.1 乙烯106

3.6.2 丙烯108

3.7 石油110

3.7.1 石油的化学组成110

3.7.2 石油的一次加工——常减压蒸馏111

3.7.3 石油的二次加工——裂化和重整112

3.7.4 石油化工114

习题119

第四章 炔烃和二烯烃122

4.1 乙炔的分子结构122

4.2 炔烃的同分异构和命名126

4.3 炔烃的物理性质127

4.4 炔烃的化学性质128

4.4.1 炔化物的生成及烃化反应128

4.4.2 加成反应130

4.4.3 聚合反应135

4.5 乙炔136

4.6 二烯烃141

4.6.1 二烯烃的分类141

4.6.2 二烯烃的结构143

4.6.3 共轭二烯烃的性质148

4.7 共轭效应和超共轭效应153

4.7.1 共轭效应153

4.7.2 超共轭效应155

习题157

第五章 脂环烃160

5.1 脂环烃的分类和命名160

5.2 脂环烃的物理和化学性质165

5.2.1 脂环烃的物理性质165

5.2.2 脂环烃的化学性质165

5.3 碳环的结构169

5.4 环烷烃的构象173

5.4.1 环己烷的构象173

5.4.2 其它环烷烃的构象176

5.5 重要的单环脂烃178

5.5.1 环己烷178

5.5.2 环戊二烯179

5.6 多环脂烃182

5.6.1 十氢萘184

5.6.2 萜类和甾族化合物185

习题193

第六章 芳香烃200

6.1 苯的结构200

6.1.1 苯的开库勒结构式200

6.1.2 苯分子结构的近代观点203

6.1.3 苯的结构表示方法206

6.2 单环芳烃的同分异构及命名207

6.3 单环芳烃的物理性质210

6.4 单环芳烃的化学性质211

6.4.1 取代反应211

6.4.2 氧化反应218

6.4.3 加成反应220

6.5 苯环上亲电取代反应历程221

6.5.1 卤代反应历程222

6.5.2 硝化反应历程223

6.5.3 磺化反应历程224

6.5.4 傅一克反应历程225

6.6 苯环上亲电取代定位规律227

6.6.1 定位规律228

6.6.2 定位效应的强弱关系232

6.6.3 定位规律的解释234

6.6.4 定位规律在合成上的应用237

6.7 重要的单环芳烃238

6.7.1 苯238

6.7.2 甲苯238

6.7.3 二甲苯239

6.7.4 苯乙烯239

6.8 多环芳烃240

6.8.1 联苯240

6.8.2 萘241

6.8.3 蒽246

6.8.4 其它稠环烃248

6.9 非苯芳烃和休克尔规则249

6.10 苯及其同系物的来源和制法252

6.10.1 煤的干馏252

6.10.2 石油的芳构化253

习题256

第七章 立体化学261

7.1 物质的旋光性261

7.2 对映异构现象和分子结构的关系266

7.2.1 巴斯德（Pasteur）等的工作266

7.2.2 范霍夫（Van't Hoff）和列贝尔（Le Bel）碳原子的四面体学说268

7.2.3 手性与对称因素的关系269

7.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构272

7.3.1 对映体272

7.3.2 外消旋体273

7.3.3 构型及其表示法274

7.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构280

7.4.1 含有两个不相同手性碳原子的化合物280

7.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物282

7.5 环状化合物的立体异构285

7.5.1 环丙烷衍生物285

7.5.2 环丁烷衍生物286

7.6 不含手性碳原子化合物的对映异构287

7.6.1 丙二烯型化合物287

7.6.2 有阻碍旋转的联苯衍生物288

7.6.3 螺烯289

7.7 外消旋体的拆开290

7.8 不对称合成291

7.9 亲电加成的立体化学292

习题298

第八章 卤代烃301

8.1 卤代烃的分类、命名及同分异构301

8.1.1 分类301

8.1.2 命名301

8.1.3 同分异构现象302

8.2 一卤代烷303

8.2.1 物理性质303

8.2.2 化学性质304

8.3 亲核取代反应历程310

8.3.1 双分子亲核取代反应历程（SN2）310

8.3.2 单分子亲核取代反应历程（SN1）312

8.3.3 立体化学和重排314

8.3.4 影响亲核取代反应历程的因素317

8.4 消除反应历程320

8.4.1 双分子消除反应历程（E2）321

8.4.2 单分子消除反应历程（E1）322

8.4.3 消除反应的立体化学322

8.4.4 影响消除反应历程的因素324

8.4.5 消除反应与亲核取代反应的竞争324

8.5 一卤代烯烃和一卤代芳烃326

8.5.1 分类和命名326

8.5.2 烃基结构对卤素活性的影响327

8.6 一卤代烃的制法333

8.6.1 由醇制取卤代烃333

8.6.2 由不饱和烃制取卤代烃334

8.6.3 烃类的卤代335

8.6.4 用卤代烷与卤素的置换336

8.7 重要的卤代烃336

8.7.1 三氯甲烷（氯仿）336

8.7.2 四氯化碳337

8.7.3 氯苯338

8.8 有机氟化合物340

8.8.1 物理性质340

8.8.2 化学性质341

8.8.3 重要的有机氟化合物342

习题345

第九章 醇、酚、醚350

9.1 醇的结构、分类及命名350

9.1.1 醇的结构350

9.1.2 醇的分类351

9.1.3 醇的异构和命名352

9.2 醇的物理性质354

9.3 醇的化学性质359

9.3.1 与金属的作用359

9.3.2 醇与氢卤酸的反应360

9.3.3 脱水反应364

9.3.4 酯的生成368

9.3.5 氧化和脱氢369

9.3.6 二元醇及多元醇的反应371

9.4 醇的制法373

9.4.1 卤代烃的水解373

9.4.2 从醛酮还原374

9.4.3 由格氏试剂合成376

9.4.4 硼氢化一氧化反应377

9.5 重要的醇379

9.5.1 甲醇379

9.5.2 乙醇380

9.5.3 乙二醇382

9.5.4 丙三醇382

9.6 酚384

9.6.1 酚的物理性质385

9.6.2 酚的化学性质386

9.6.3 重要的酚391

9.7 醚394

9.7.1 醚的结构、命名和同分异构现象394

9.7.2 醚的物理性质396

9.7.3 醚的化学性质397

9.7.4 醚的制法399

9.7.5 重要的醚401

9.8 硫醇和硫醚406

9.8.1 命名406

9.8.2 硫醇和硫醚的物理性质407

9.8.3 硫醇、硫醚的制备和反应407

习题411

问题及习题参考答案414

有机化学实验486

实验室一般知识及安全教育486

实验1 塞子打孔和玻璃管加工497

实验2 有机化合物元素定性分析499

实验3 熔点的测定502

实验4 重结晶506

实验5 甲烷的制备及性质511

实验6 蒸馏和沸点的测定514

实验7 分馏516

实验8 折光率的测定519

实验9 乙烯、乙炔的制备和性质522

实验10 芳烃的性质527

实验11 卤代烃的性质529

实验12 萃取530

实验13 溴乙烷的制备533

实验14 无水乙醇的制备535

实验15 醇和酚的性质536

实验16 乙醚的制备539