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第一章绪论1

第一节有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学1

目录1

二、有机化学的产生和发展2

三、有机化学的重要性3

第二节 共价键一些基本概念4

一、价键理论4

二、分子轨道理论5

三、共价键的键参数8

四、共价键的断裂11

第三节研究有机化合物的一般步骤12

第四节 有机化合物的分类14

习题16

现象18

一、烷烃的同系列18

第一节烷烃的同系列及同分异构18

第二章烷烃18

二、烷烃的同分异构现象19

三、伯、仲、叔和季碳原子21

第二节 烷烃的命名法22

一、普通命名法22

二、烷基23

三、系统命名法23

一、碳原子的四面体概念及分子模型27

第三节烷烃的构型27

二、碳原子的sp3杂化28

三、烷烃分子的形成29

第四节 烷烃的构象31

一、乙烷的构象31

二、正丁烷的构象33

第五节 烷烃的物理性质34

第六节 烷烃的化学性质37

一、氧化37

二、热裂37

三、卤代反应38

一、甲烷的氯代历程40

第七节 卤代反应历程40

二、卤素对甲烷的相对反应活性41

三、过渡态43

四、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基游离45

基的稳定性45

第八节烷烃的制备47

一、偶联反应47

二、还原反应48

一、甲烷49

第九节 烷烃的来源及其主要用途49

二、其他烷烃50

习题50

第三章单烯烃53

第一节烯烃的结构53

第二节 烯烃的同分异构及命名55

第三节 烯烃的物理性质59

第四节 烯烃的化学性质60

一、催化氢化60

二、亲电加成61

1与酸的加成62

2卤化63

3．与乙硼烷的加成64

三、氧化反应65

四、聚合反应68

第五节 烯烃的亲电加成反应历程和68

Markovnikov规则68

一、烯烃的亲电加成反应历程68

二、Markovnikov规则的解释和碳正离子的稳定性70

三、游离基型的加成反应73

一、经由消除反应的合成方法74

第六节 烯烃的制备74

二、炔烃的还原76

第七节 乙烯和丙烯76

一、乙烯和丙烯76

二、乙烯氢和烯丙氢76

第八节石油77

一、石油的组成77

二、石油的常减压蒸馏78

四、石油化工79

三、石油的二次加工79

习题81

第四章炔烃和二烯烃84

第一节 炔烃84

一、炔烃的结构84

二、炔烃的命名86

三、炔烃的物理性质86

四、炔烃的化学性质87

1．催化氢化87

2．亲电加成88

3．与HCN等的反应89

4．水化89

5．氧化90

6．聚合90

7．炔化物的生成91

五、乙炔92

六、炔烃的制备93

一、二烯烃的分类及命名94

第二节 二烯烃94

二、二烯烃的结构和性质96

三、共轭效应98

四、丁二烯和异戊二烯99

五、共轭二烯烃的化学特性101

第三节 速度控制和平衡控制103

习题105

第五章脂环烃107

第一节 脂环烃的分类及命名107

第二节 脂环烃的性质109

第三节 脂环的结构112

一、张力学说和环丙烷的结构112

二、环丁烷和环戊烷的构象113

三、燃烧热和非平面结构114

四、环己烷的构象115

五、脂环化合物的顺反异构119

第四节 脂环烃的制法120

一、分子内偶联方法121

二、Diels-A1der反应122

三、脂环烃之间的转化123

习题124

第六章对映异构127

第一节 物质的旋光性127

一、平面偏振光和旋光性127

二、旋光仪和比旋光度129

第二节 对映异构现象与分子结构的131

关系131

一、对映异构现象的发现131

二、手性和对称因素133

三、产生旋光性的原因136

第三节 含一个手性碳原子化合物的对139

映异构139

一、对映体139

二、外消旋体140

三、构型表示方法140

第四节 含两个手性碳原子化合物的对143

映异构143

一、含两个不相同手性碳原子的化合物143

二、含两个相同手性碳原子的化合物144

第五节 构型的R、S命名规则145

第六节 环状化合物的立体异构150

第七节 不含手性碳原子化合物的对映152

异构152

一、丙二烯型化合物152

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物152

第八节 外消旋体的分拆153

第九节 亲电加成反应的立体化学155

习题158

第七章芳烃162

第一节 苯的结构162

第二节 芳烃的异构现象及命名166

第三节 单环芳烃的性质168

一、物理性质168

二、亲电取代反应169

1硝化反应169

2．卤代反应171

3．磺化反应173

4．Friedel-Crafts反应174

5．苯环的亲电取代反应历程178

三、加成反应179

1．加氢180

2．加氯181

四、氧化反应181

第四节 苯环的亲电取代定位效应182

一、取代基定位效应——三类定位基182

二、定位基的解释184

三、取代定位效应的应用188

第五节 几种重要的单环芳烃189

一、苯189

二、甲苯190

三、二甲苯191

四、乙苯和乙烯苯191

一、联苯192

二、萘192

五、异丙苯192

第六节 多环芳烃192

三、蒽194

四、菲195

五、其他稠环烃196

第七节 非苯系芳烃197

一、Hückel规则197

二、非苯芳烃198

第八节 芳烃的来源200

二、石油的芳构化201

一、炼焦副产回收芳烃201

习题202

第八章现代物理实验方法的应用205

第一节 电磁波谱的一般概念205

第二节 紫外和可见光吸收光谱207

一、紫外光谱及其产生207

二、Lambert-Beer定律和紫外光谱图208

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的210

关系210

二、红外光谱的产生、与有机化合物分子结构的关系212

一、红外光谱图的表示方法212

第三节 红外光谱212

三、红外光谱解析举例219

第四节 核磁共振谱221

一、基本知识221

二、屏蔽效应和化学位移222

三、峰面积与氢原子数目224

四、峰的裂分和自旋偶合225

五、磁等同和磁不等同的质子227

第五节 质谱233

习题234

第九章卤代烃240

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构240

现象240

第二节 卤代烃的性质242

一、一卤代烷242

1．物理性质242

2．光谱性质243

3．化学性质244

二、一卤代烯烃和一卤代芳烃249

1．分类250

2．物理性质250

3．化学性质250

三、多卤化合物的工业用途253

四、有机氟化物的特性253

第三节 卤代烃的制法255

一、由烃制备255

三、卤化物的互换257

二、由醇制备257

第四节 亲核取代反应历程258

一、两种历程SN2与SN1259

二、SN1和SN2的立体化学261

三、影响亲核取代反应活性的因素266

第五节 重要的卤代烃272

一、三氯甲烷272

二、四氯化碳273

三、氯苯273

四、氯乙烯273

六、四氟乙烯274

五、二氟二氯乙烷274

习题275

第十章醇、酚、醚278

第一节 醇278

一、醇的结构、分类及命名278

二、醇的物理性质280

三、醇的光谱性质282

1．与活泼金属作用284

四、醇的化学性质284

2．与氢卤酸反应286

3．脱水反应287

4．酯的生成290

5．氧化和脱氢291

6．二元醇的反应292

五、醇的制备293

六、重要的醇296

第二节 消除反应299

一、β-消除反应300

二、α-消除反应308

第三节 酚310

一、酚的结构及命名310

二、酚的物理性质311

三、酚的光谱性质312

四、酚的化学性质312

五、重要的酚317

笫四节 醚319

一、醚的结构及命名319

二、醚的物理性质320

三、醚的化学性质321

四、醚的制备323

五、重要的醚325

六、大环多醚328

习题330

第十一章醛和酮334

第一节 醛、酮的分类、同分异构及334

命名334

第二节 醛、酮的物理性质和光谱性质335

一、加成反应339

第三节 醛、酮的化学性质339

1．与氢氰酸的加成反应340

2．与Grignard试剂的加成反应340

3．与亚硫酸氢钠的加成反应341

4．与醇的加成反应342

5．与氨及其衍生物的加成反应343

6．与磷叶立德的加成反应344

7．与Schiff试剂的反应345

2．用金属氢化物加氢346

1．催化氢化346

二、还原反应346

3．Meerwein-ponndorf-verley还原法347

4．直接还原成烃348

三、氧化反应349

四、歧化反应350

五、α-H的活性350

1．互变异构351

2．卤代反应352

3．羟醛缩合反应352

4．醛酮的其他缩合反应354

第四节 亲核加成反应历程356

一、简单的亲核加成反应历程356

二、复杂的亲核加成反应历程359

三、羰基加成反应的立体化学359

第五节 醛、酮的制法361

一、氧化或脱氢法362

二、羧酸及其衍生物还原法363

三、偕二卤代物水解法364

四、Friedel-Crafts酰化法364

五、芳环甲酰化法365

第六节 有机氧化还原反应366

一、氧化剂366

二、还原剂368

第七节 重要的醛酮370

第八节 不饱和羰基化合物374

一、乙烯酮374

二、α,β-不饱和醛酮376

三、醌378

习题381