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目录1

第一章 绪论1

1.1有机化合物的定义1

1.2有机化合物的来源及其重要性1

1.3有机化合物的结构、特性2

1.3.1有机化合物的特性2

1.3.2有机化合物的结构3

1.4有机化合物的分类5

2.2.1定义8

2.2烷烃的定义、通式、同系列和构造异构8

2.1烷烃的来源8

第二章 烷烃8

2.2.2通式、同系列和构造异构9

2.3烷烃的命名10

2.4烷烃的结构12

2.5乙烷的构象14

2.6烷烃的物理性质15

2.7烷烃的化学性质17

2.7.1氯化反应17

2.7.2氧化反应18

2.7.3热裂18

2.8甲烷（天然气）的利用19

3.1烯烃的定义、通式、构造异构和命名21

第三章 烯烃21

3.2烯烃的来源和制法22

3.2.1从石油裂解22

3.2.2由醇脱水23

3.3烯烃的结构23

3.3.1sp2杂化轨道和π键23

3.3.2顺反异构现象25

3.3.3Z/E命名法26

3.4烯烃的物理性质26

3.5.1加成反应27

3.5烯烃的化学性质27

3.5.2氧化反应32

3.5.3聚合反应32

3.6重要代表物34

3.6.1乙烯和聚乙烯34

3.6.2丙烯和聚丙烯34

第四章 二烯烃36

4.1二烯烃的定义、分类和命名36

4.21,3－丁二烯的结构37

4.3共轭二烯烃的性质38

4.3.1加成反应38

4.3.2聚合反应39

4.4.1由丁烷或丁烯制备40

4.4.2由乙醇脱水脱氢制备40

4.5天然橡胶和合成橡胶40

4.5.1天然橡胶40

4.4.1,3－丁二烯的来源和制法40

4.5.2合成橡胶41

第五章 炔烃43

5.1炔烃的定义、通式、构造异构和命名43

5.2.2从天然气热裂或部分氧化制备44

5.3乙炔的结构44

5.2.1从碳化钙（电石）制备44

5.2乙炔的制法44

5.4炔烃的物理性质46

5.5炔烃的化学性质46

5.5.1加成反应46

5.5.2氧化反应48

5.5.3聚合反应48

5.5.4金属炔化物的生成49

5.6乙炔的用途50

第六章 脂环烃51

6.1脂环烃的定义、分类和命名51

6.3环的稳定性52

6.2.2脂环烃的制法52

6.2.1脂环烃的来源52

6.2脂环烃的来源和制法52

6.4环已烷的构象54

6.5脂环烃的物理性质55

6.6脂环烃的化学性质56

6.6.1加成反应56

6.6.2取代反应57

6.6.3氧化反应57

第七章 芳烃58

7.1芳烃的分类及苯同系物的构造异构和命名58

7.2.1凯库勒式59

7.2苯的结构59

7.2.2共振结构式60

7.2.3分子轨道的描述60

7.3芳烃的来源及制法62

7.3.1煤的干馏62

7.3.2从石油裂解产品分离63

7.3.3石油的芳构化63

7.4芳烃的物理性质63

7.5芳烃的化学性质64

7.5.1取代反应64

7.5.2苯环上亲电取代反应历程简介66

7.5.3加成反应67

7.5.4氧化反应68

7.5.5苯环上取代反应的定位规律（定位效应）68

7.6重要的单环芳烃72

7.6.1苯72

7.6.2甲苯72

7.6.3二甲苯72

7.6.4苯乙烯及其聚合物73

7.7稠环芳烃73

7.7.1萘73

7.7.2蒽75

7.8离子交换树脂77

第八章 卤烃79

8.1卤烃的分类和命名79

8.1.1卤烃的分类79

8.1.2卤烃的命名79

8.2卤烃的制法81

8.2.1烷烃卤化81

8.2.2芳烃卤化81

8.2.3烯烃加卤化氢81

8.2.4从醇制备82

8.3卤烃的物理性质82

8.4卤烃的化学性质82

8.4.1取代反应83

8.4.2卤烷的亲核取代反应历程简介84

8.4.3消除反应（去卤化氢）86

8.4.4消除反应历程简介87

8.4.5与金属镁作用88

8.5重要的卤烃89

8.5.1氯甲烷89

8.5.21,2二氯乙烷89

8.5.3卤仿90

8.5.4四氯化碳90

8.5.5氯乙烯和聚氯乙烯91

8.6氟代烃93

8.5.6氯苯93

8.6.1氟里昂（二氟二氯甲烷）94

8.6.2四氟乙烯和聚四氟乙烯94

第九章 醇、酚、醚96

（一）醇96

9.1醇的分类、构造、构造异构和命名96

9.1.1醇的分类96

9.1.2醇的构造97

9.1.3醇的构造异构和命名97

9.2醇的制法98

9.2.1从烯烃水合98

9.3醇的物理性质99

9.2.2从卤烷水解99

9.4醇的化学性质100

9.4.1与活泼金属作用101

9.4.2与氢卤酸作用101

9.4.3脱水反应101

9.4.4酯的生成102

9.4.5氧化反应103

9.5重要的醇103

9.5.1甲醇103

9.5.2乙醇104

9.5.3乙二醇104

9.5.6苯甲醇105

9.5.4丙三醇105

9.5.5季戊四醇105

9.6硫醇106

9.6.1制法106

9.6.2性质106

9.7硅醇及其衍生物107

9.7.1硅油107

9.7.2硅橡胶108

9.7.3硅树脂108

9.9酚的制法109

9.8酚的构造、分类和命名109

（二）酚109

9.9.1从芳磺酸制备110

9.9.2从异丙苯制备110

9.10酚的物理性质110

9.11酚的化学性质111

9.11.1酚羟基的反应111

9.11.2芳环上的反应113

9.11.3与三氯化铁的颜色反应115

9.12.1苯酚116

9.12.2对苯二酚116

9.12重要的酚116

（三）醚117

9.13醚的分类、构造、构造异构和命名117

9.14醚的制法118

9.14.1从醇去水118

9.14.2从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法）118

9.15醚的物理性质118

9.16醚的化学性质119

9.16.1？盐的生成119

9.16.2过氧化物的生成119

9.17乙醚119

9.18.2环氧乙烷的性质120

9.18环醚120

9.18.1环氧乙烷的制法120

9.19冠醚121

9.20硫醚，亚砜和砜122

9.20.1硫醚的结构和命名122

9.20.2硫醚的制法123

9.20.3硫醚的性质123

9.20.4亚砜和砜123

10.1.1醛和酮的分类124

10.1.2醛和酮的构造124

10.1醛和酮的分类、构造和命名124

第十章 醛和酮124

10.1.3醛和酮的命名125

10.2醛和酮的制法126

10.2.1从醇制备126

10.2.2从乙炔制备127

10.2.3羰基合成128

10.3醛和酮的物理性质128

10.4醛和酮的化学性质129

10.4.1羰基上的加成反应129

10.4.2亲核加成反应历程简介131

10.4.3与氨衍生物的加成缩合133

10.4.4α－氢的反应134

10.4.5聚合反应136

10.4.6氧化和还原反应136

10.5重要的醛和酮138

10.5.1甲醛138

10.5.2乙醛139

10.5.3丙酮139

10.5.4乙烯酮140

10.5.5苯甲醛141

10.5.6环已酮142

10.6酚醛树脂142

10.7环氧树脂143

第十一章 羧酸及其衍生物145

（一）羧酸145

11.1羧酸的构造、分类和命名145

11.1.1羧酸的构造145

11.1.2羧酸的分类和命名145

11.2羧酸的制法146

11.2.1从伯醇或醛氧化制备146

11.2.2从烃氧化制备146

11.2.3从腈水解制备147

11.3羧酸的物理性质147

11.4.1酸性148

11.4羧酸的化学性质148

11.4.2羧酸的还原反应150

11.4.3脱羧反应150

11.4.4α－卤化反应150

11.4.5羧酸衍生物的生成152

11.5重要的羧酸152

11.5.1甲酸152

11.5.2乙酸153

11.5.3乙二酸153

11.5.6对苯二甲酸和涤纶154

11.5.5邻苯二甲酸154

11.5.4已二酸154

（二）羧酸衍生物155

11.6羧酸衍生物的制法156

11.6.1酰卤的制法156

11.6.2羧酸酐的制法156

11.6.3羧酸酯的制法157

11.6.4酰胺的制法157

11.7羧酸衍生物的物理性质158

11.8羧酸衍生物的化学性质158

11.8.1羧酸衍生物的水解158

11.8.4羧酸衍生物与格利雅试剂的反应159

11.8.3羧酸衍生物的氨解159

11.8.2羧酸衍生物的醇解159

11.8.5羧酸衍生物的还原160

11.9不饱和酸酯和不饱和醇酯160

11.9.1α－甲基丙烯酸甲酯160

11.9.2乙酸乙烯酯161

11.10已内酰胺162

11.11蜡和油脂162

11.11.1蜡162

11.11.2油脂163

11.12表面活性剂概念164

11.13.1碳酰氯166

11.13碳酸衍生物166

11.13.2碳酰胺167

第十二章 含氮化合物169

（一）胺169

12.1胺的构造、分类和命名169

12.1.1胺的构造169

12.1.2胺的分类170

12.1.3胺的命名170

12.2胺的制法171

12.2.1从硝基化合物还原171

12.2.2卤烃胺化172

12.4.1碱性174

12.4胺的化学性质174

12.3胺的物理性质174

12.4.2烷基化176

12.4.3酰基化176

12.4.4芳环上的取代反应177

12.5季铵盐和季铵碱178

12.6重要的二元胺179

12.6.1乙二胺179

12.6.2已二胺和尼龙－66179

12.8腈的制法180

12.9腈的性质180

12.7腈的构造和命名180

（二）腈180

12.10丙烯腈及其聚合物181

（三）重氮化合物和偶氮化合物181

12.11重氮化合物和偶氮化合物的构造和命名181

12.12重氮盐的制备182

12.13重氮盐的性质182

12.13.1放出氮的反应182

12.13.2保留氮的反应183

13.1.2分类和命名186

13.1.1定义186

第十三章 杂环化合物186

13.1杂环化合物的定义、分类和命名186

13.2呋喃188

13.2.1呋喃的制法188

13.2.2呋喃的性质和用途189

13.3糠醛（α－呋喃甲醛）190

13.3.1来源和制法190

13.3.2性质和用途190

13.4噻吩191

13.4.1噻吩的存在和制法191

13.5吡咯192

13.4.2噻吩的性质192

13.5.1吡咯的存在和制法193

13.5.2吡咯的性质193

13.6吡啶194

13.6.1吡啶的结构194

13.6.2吡啶的存在和制取195

13.6.3吡啶的性质195

13.7喹啉196

第十四章 旋光性概念和碳水化合物198

（一）旋光性概念198

14.1偏振光和旋光性198

14.3对映异构和手性分子199

14.2旋光度和比旋光度199

（二）碳水化合物200

14.4碳水化合物的涵义和分类200

14.5单糖201

14.5.1葡萄糖的结构201

14.5.2果糖的结构206

14.5.3核糖的结构206

14.6单糖的化学性质207

14.6.1氧化207

14.6.2还原207

14.6.4苷的生成208

14.6.3与苯肼作用208

14.7低聚糖209

14.7.1不含苷羟基的二糖〔非还原（性）糖〕209

14.7.2含苷羟基的二糖〔还原（性）糖〕209

14.8多糖210

14.8.1淀粉210

14.8.2纤维素及其衍生物212

第十五章 氨基酸蛋白质核酸215

（一）氨基酸215

15.1氨基酸的分类和命名215

15.2.1两性和等电点217

15.2氨基酸的性质217

15.2.2氨基酸受热后的反应218

15.2.3茚三酮反应219

15.3多肽219

（二）蛋白质221

15.4蛋白质的组成和分类221

15.4.1单纯蛋白质221

15.4.2结合蛋白质221

15.5蛋白质的结构221

15.6.3颜色反应223

15.6.2变性作用223

15.6.1盐析作用223

15.6蛋白质的性质223

15.6.4水解224

（三）核酸224

15.7核苷酸225

15.7.1有机碱（或称碱基）225

15.7.2核苷225

15.7.3核苷酸227

15.8核酸的结构227

习题229

习题参考答案250

索引一284

索引二291