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第一章绪论1

（一）有机化合物和有机化学1

（二）有机化合物的特性1

（三）有机化合物的结构1

（1）化学结构和化学键2

（2）共价键2

（甲）原子轨道2

（乙）分子轨道——共价键的形成3

（丙）共价键的属性5

（四）有机化合物的分类8

（1）按碳架分类8

（2）按官能团分类9

（五）有机化学在国民经济中的地位和作用9

习题10

第二章烷烃12

（一）烷烃的通式和同分异构12

（二）烷烃的命名法15

（1）烷基的概念15

（甲）伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子15

（乙）烷基16

（2）命名法16

（甲）习惯命名法16

（乙）衍生命名法17

（丙）系统命名法17

（三）烷烃的结构18

（1）碳原子的sp3杂化轨道和σ键18

（2）烷烃的构象22

（四）烷烃的物理性质24

（1）沸点24

（2）熔点25

（3）比重25

（4）溶解度25

（5）折光率25

（五）烷烃的化学性质26

（1）取代反应26

（甲）卤化反应26

（乙）卤化反应的历程27

（丙）卤化反应取代的位置与自由基的稳定性29

（2）氧化反应30

（3）异构化反应30

（4）裂化反应31

（六）烷烃的来源31

习题32

第三章烯烃35

（一）烯烃的结构35

（1）碳原子的sp2杂化轨道35

（2）碳碳双键的组成36

（3）π键的特性37

（二）烯烃的通式、同系列和同分异构38

（三）烯烃的命名法39

（1）烯烃的命名39

（甲）衍生命名法39

（乙）系统命名法40

（2）顺反异构体的命名40

（四）烯烃的主要来源和制法41

（1）烷烃脱氢41

（2）醇脱水42

（3）卤代烷脱卤化氢42

（4）邻二卤烷脱卤42

（五）烯烃的物理性质43

（六）烯烃的化学性质43

（1）双键的加成反应43

（甲）加氢43

（乙）加卤素45

（丙）加卤化氢47

（丁）加硫酸50

（戊）加水51

（己）加次卤酸51

（庚）硼氢化反应52

（2）双键的氧化反应53

（甲）高锰酸钾氧化53

（乙）臭氧化54

（丙）催化氧化55

（3）聚合反应55

（4）α氢原子的反应56

（甲）卤化反应56

（乙）氧化反应57

（七）重要烯烃举例57

（1）乙烯57

（2）丙烯57

（3）异丁烯58

习题58

第四章炔烃和二烯烃61

第一节 炔烃61

（一）炔烃的同分异构和命名61

（二）炔烃的结构62

（1）叁键碳原子轨道的sp杂化62

（2）碳碳叁键的组成62

（三）炔烃的物理性质64

（四）炔烃的化学性质64

（1）加成反应64

（甲）加氢64

（乙）加卤素65

（丙）加卤化氢66

（丁）加水67

（戊）加氰化氢68

（己）加羧酸68

（庚）加醇68

（2）聚合反应68

（3）氧化反应69

（4）炔烃的活泼氢反应69

（五）乙炔的制法和用途71

（1）碳化钙法71

（2）甲烷部分氧化法71

（3）石油裂解法72

第二节 二烯烃72

（一）二烯烃的分类和命名72

（1）二烯烃的分类72

（甲）隔离双键二烯烃72

（乙）累积双键二烯烃72

（丙）共轭双键二烯烃72

（2）二烯烃的命名72

（二）1，3-丁二烯的结构与共轭效应73

（1）1，3-丁二烯的结构73

（2）共轭效应75

（3）超共轭效应75

（三）共轭二烯烃的性质78

（1）1，4-加成反应78

（2）双烯合成80

（3）聚合反应与合成橡胶80

（四）1，3-丁二烯的制法82

（1）由丁烯脱氢82

（2）由丁烷脱氢83

习题83

第五章卤代烃86

第一节 烷烃的一元卤素衍生物86

（一）卤代烷的分类和命名86

（二）卤代烷的制法87

（1）烷烃直接卤化87

（2）烯烃加卤化氢87

（3）从醇制备87

（4）从氯代烷或溴化烷制备碘代烷88

（三）卤代烷的物理性质89

（四）卤代烷的化学性质89

（1）取代反应89

（甲）水解89

（乙）氰解90

（丙）氨解90

（丁）醇解90

（2）亲核取代反应历程90

（甲）双分子亲核取代反应（SN2）90

（乙）单分子亲核取代反应（SN1）91

（丙）影响亲核取代反应历程的因素92

（3）消除反应94

（甲）双分子消除反应历程（E2）95

（乙）单分子消除反应历程（E1）95

（丙）消除反应的取向95

（丁）影响消除反应的因素96

（4）与金属的反应96

（甲）与镁的反应（Grignard试剂的生成）97

（乙）与锂的反应98

（丙）与钠的反应98

第二节 烯烃的一元卤素衍生物99

（一）双键位置对卤素原子活泼性的影响99

（1）卤原子直接与双键碳原子相连99

（2）卤原子与双键相隔一个饱和碳原子100

（3）卤原子与双键相隔两个或多个饱和碳原子100

（二）重要的烯烃一元卤素衍生物举例100

（1）氯乙烯100

（2）3-氯-1-丙烯（烯丙基氯）101

第三节 多卤代烃102

（1）三氯甲烷102

（2）四氯化碳102

（3）二氟二氯甲烷102

（4）四氟乙烯103

习题103

第六章醇和醚105

第一节 醇105

（一）醇的结构、分类、同分异构和命名105

（二）醇的制法106

（1）烯烃水合106

（甲）间接水合法106

（乙）羟汞化-脱汞反应106

（丙）直接水合法107

（2）卤代烃水解107

（3）从Grignard试剂制备107

（4）从醛、酮或羧酸酯的还原103

（5）硼氢化-氧化反应108

（三）醇的物理性质108

（四）醇的化学性质110

（1）与金属反应110

（2）卤代烃的生成110

（3）与无机酸反应112

（4）脱水反应113

（5）氧化与脱氢114

（五）二元醇115

（1）二元醇的制法116

（2）二元醇的物理性质116

（3）二元醇的化学性质116

（甲）氧化116

（乙）频哪醇重排117

（六）重要的醇举例117

（1）甲醇117

（2）乙醇1

（3）乙二醇118

（4）丙三醇119

（七）硫醇119

（1）结构和命名119

（2）性质120

（甲）酸性120

（乙）氧化120

第二节 醚121

（一）醚的结构和命名121

（二）醚的制法122

（1）醇脱水1

（2）Williamson合成法122

（3）烯烃的烷氧汞化-脱汞法122

（三）醚的物理性质123

（四）醚的化学性质124

（1）？盐的生成124

（2）醚键的断裂124

（3）过氧化物的生成125

（五）重要的醚举例125

（1）乙醚125

（2）环氧乙烷126

（3）1，4-二氧六环127

（六）冠醚127

（七）硫醚128

（1）性质128128

（2）制法129

第三节 红外光谱129

（一）分子光谱概述129

（二）分子振动与红外光谱130

（三）红外光谱图的表示方法131

（四）有机化合物的红外光谱131

习题135

第七章醛和酮138

（一）醛、酮的结构和命名138

（1）习惯命名法138

（2）系统命名法139

（二）醛、酮的制法139

（1）醇的氧化或脱氢139

（2）烯烃的醛化139

（3）烯烃的氧化140

（4）炔烃水合法140

（三）醛、酮的物理性质140

（四）醛、酮的化学性质142

（1）羰基上的加成反应142

（甲）与氢氰酸的加成反应142

（乙）与亚硫酸氢钠的加成反应144

（丙）与醇的加成反应144

（丁）与Grignard试剂的加成反应146

（戊）与氨的衍生物的加成缩合147

（己）与Wittig试剂的加成反应148

（2）a氢原子的反应149

（甲）羟醛缩合149

（乙）卤化反应151

（3）氧化和还原151

（甲）氧化反应151

（乙）还原反应153

（丙）Cannizzaro反应（歧化反应）153

（五）重要的醛、酮举例154

（1）甲醛154

（2）乙醛155

（3）丙酮156

（4）乙烯酮157

（六）核磁共振谱157

（1）简单原理157

（2）化学位移159

（3）自旋偶合，自旋裂分160

（4）醛、酮的核磁共振谱162

习题164

第八章羧酸及其衍生物167

第一节 羧酸167

（一）羧酸的结构、分类和命名167

（二）羧酸的制法167

（1）烃氧化167

（2）伯醇或醛氧化167

（3）腈水解168

（4）从Grignard试剂合成168

（三）羧酸的物理性质168

（四）羧酸的化学性质171171

（1）酸性172

（2）羧酸衍生物的生成173

（甲）酰氯的生成174

（乙）酸酐的生成174

（丙）酯的生成174

（丁）酰胺的生成175

（3）羧酸的还原175

（4）脱羧反应175

（5）卤化反应175

（五）重要的羧酸举例176

（1）甲酸176

（2）乙酸177

（3）乙二酸177

（4）己二酸178

（5）丁烯二酸178

第二节 羧酸衍生物179

（一）酰氯179

（1）结构和命名179

（2）物理性质179

（3）化学性质179

（甲）水解、醇解和氨解179

（乙）还原反应180

（丙）与Grignard试剂作用180

（二）酸酐181

（1）结构和命名181

（2）性质181

（3）重要的酸酐举例181

（甲）乙酐181

（乙）顺丁烯二酐181

（三）酯182

（1）结构和命名182

（2）物理性质182

（3）化学性质182

（甲）水解、醇解和氨解182

（乙）还原反应183

（丙）与Grignard试剂作用183

（4）酯化反应历程183

（5）重要的酯举例184

（甲）α-甲基丙烯酸甲酯184

（乙）乙酸乙烯酯185

（丙）丙二酸二乙酯及其在合成上的应用135

（6）蜡和油脂187

（甲）蜡187

（乙）油脂187

（四）酰胺188

（1）结构和命名188

（2）物理性质188

（3）化学性质188

（甲）酸碱性188

（乙）水解189

（丙）脱水189

（丁）Hofmann降级反应189

（4）重要的酰胺举例190

（甲）N，N-二甲基甲酰胺190

（乙）e-己内酰胺190

（五）碳酸衍生物191

（1）碳酰氯191

（2）碳酰胺191

（甲）弱碱性191

（乙）水解191

（丙）酰基化192

（丁）与亚硝酸作用192

（3）胍192

（4）硫脲193

习题193

第九章羟基酸及氧代酸197

第一节 羟基酸197

（一）羟基酸的命名197

（二）羟基酸的制法197

（1）卤代酸水解197

（2）羟基腈水解198

（3）Reformatsky反应198

（三）羟基酸的物理性质198

（四）羟基酸的化学性质198

（1）酸性198

（2）脱水反应199

（3）a-羟基酸的分解反应199

第二节 氧代酸200

（一）3-丁酮酸200

（二）乙酰乙酸乙酯的制法201

（1）Claisen酯缩合反应201

（2）二乙烯酮与醇作用201

（三）乙酰乙酸乙酯的性质及互变异构现象202

（1）酮式和烯醇式互变异构202

（2）酮式分解和酸式分解204

（四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用204

（1）合成甲基酮205

（2）合成二元酮206

（3）合成酮酸206

（4）合成一元酸206

第三节 多官能团化合物的命名207

习题208

第十章对映异构210

（一）手性和对映体210

（二）具有一个手性碳原子的对映异构现象214

（三）构型和标记法216

（四）具有两个手性碳原子的对映异构现象219

（五）外消旋体的拆开222

（六）手性合成224

（七）外消旋化、构型转化和亲核取代反应的立体化学225

习题227

第十一章脂肪族含氮化合物228

第一节 胺228

（一）胺的分类和命名228

（二）胺的制法229

（1）卤代烷与氨作用229

（2）腈还原229

（3）Hofmann酰胺降级反应229

（三）胺的物理性质229

（四）胺的化学性质231

（1）碱性232

（2）烃基化233

（3）酰基化233

（4）磺酰化234

（5）与亚硝酸反应234

（五）季铵盐与季铵碱235

（六）重要的胺举例236

（1）甲胺、二甲胺、三甲胺236

（2）乙二胺236

（3）己二胺237

第二节 腈和异腈237

（一）腈237

（1）结构和命名237

（2）制法237

（3）性质238

（甲）水解238

（乙）醇解238

（丙）加氢238

（4）丙烯腈238

（二）异腈239

第三节 脂肪族重氮及叠氮化合物239

（一）重氮化合物239

（二）碳烯240

（三）叠氮化合物242

（四）氮烯243

第四节 氨基酸及蛋白质243

（一）氨基酸243

（1）分类和命名244

（2）性质245

（甲）两性和等电点245

（乙）受热后的反应246

（二）多肽247

（三）蛋白质248

（1）蛋白质的组成248

（2）蛋白质的性质248

（甲）溶液性质248

（乙）盐析248

（丙）两性和等电点248

（丁）变性249

（3）蛋白质的结构249

习题251

第十二章脂环化合物253

（一）环烷烃的通式和命名253

（二）环烷烃的性质255

（1）取代反应255

（2）氧化反应256

（3）加成反应256

（甲）加氢256

（乙）加卤素256

（丙）加卤化氢256

（三）环的结构与稳定性257

（四）环己烷及其衍生物的构象260

（五）脂环化合物的立体异构263

（六）环化过程中的立体化学264

（1）电环化反应264

（2）分子轨道对称守恒的概念及其应用265

（3）环加成反应269

（七）脂环烃及其衍生物举例271

（1）环己烷271

（2）环己醇和环己酮272

（3）环戊二烯272

（八）萜类和甾族化合物273

习题275

第十三章芳烃279

（一）单环芳烃的同分异构和命名279

（1）同分异构279

（2）命名280

（二）苯的结构281

（1）价键理论281

（2）分子轨道理论281

（3）共振论及其对苯分子结构的解释282

（4）苯的核磁共振谱284

（三）单环芳烃的来源286

（1）从煤焦油分离286

（2）从石油裂解产品中分离286

（3）芳构化286

（四）单环芳烃的物理性质287

（五）单环芳烃的化学性质287

（1）取代反应287

（甲）卤化287

（乙）硝化288

（丙）磺化288

（丁）Friedel-Crafts反应289

（戊）氯甲基化290

（己）苯环上亲电取代反应历程290

（2）加成反应292

（甲）加氢292

（乙）加氯292

（3）氧化反应292

（六）苯环上取代反应的定位规则293

（1）两类定位基293

（2）苯环上取代反应定位规则的理论解释294

（甲）电子效应294

（乙）空间效应299

（3）二取代苯的定位规则300

（4）定位规则在有机合成上的应用301

（七）重要的芳烃举例302

（1）苯302

（2）甲苯302

（3）苯乙烯302

（八）非苯芳烃302

（九）稠环芳烃305

（1）萘的结构305

（2）萘的性质305

（甲）取代反应306

（乙）氧化反应307

（丙）还原反应308

（3）蒽308

（4）菲309

（5）其他稠环芳烃310

习题310

第十四章芳卤化合物和芳磺酸315

第一节 芳卤化合物315

（一）命名315

（二）制法315

（1）直接卤化315

（2）氯甲基化316

（3）由重氮盐制备316

（三）物理性质317

（四）化学性质317

（1）水解317

（2）氨解318

（3）与金属的作用318

（甲）Grignard试剂318

（乙）芳基锂试剂319

（丙）Wurtz-Fittig反应319

（丁）Ullmann反应319

（4）环上的取代反应320

（五）重要的芳卤化合物举例320

（1）氯苯320

（2）氯化苄321

（六）苯炔322

第二节 芳磺酸324

（一）制法324

（二）物理性质324

（三）化学性质325

（1）水解325

（2）碱熔326

（3）芳环上的取代反应326

（四）芳磺酰氯和芳磺酰胺326

（1）芳磺酰氯326

（2）芳磺酰胺327

（五）烷基苯磺酸钠和表面活性剂328

（1）烷基苯磺酸钠328

（2）表面活性剂329

（甲）阴离子表面活性剂329

（乙）阳离子表面活性剂329

（丙）两性表面活性剂329

（丁）非离子表面活性剂329

（六）离子交换树脂329

（1）阳离子交换树脂330

（2）阴离子交换树脂330

习题331

第十五章芳香族含氮化合物333

第一节 芳香族硝基化合物333

（一）制法333

（二）物理性质333

（三）化学性质334

（1）还原反应334

（2）苯环上的取代反应336

（3）硝基对邻位或对位上取代基的影响336

（四）重要的芳香族硝基化合物举例338

（1）硝基苯338

（2）2，4，6-三硝基甲苯338

（3）苦味酸338

第二节 芳胺339

（一）制法339

（1）硝基化合物的还原339

（2）芳卤化合物的氨解339

（二）物理性质340

（三）化学性质340

（1）碱性340

（2）氮原子上氢的取代反应341

（甲）烷基化反应341

（乙）酰基化反应342

（3）与亚硝酸作用343

（4）氧化反应343

（5）苯环上的取代反应344

（甲）卤化344

（乙）硝化344

（丙）磺化345

（四）重要的芳胺举例345

（1）苯胺345

（2）N，N-二甲基苯胺346

（3）萘胺346

第三节 芳香族重氮和偶氮化合物347

（一）重氮化反应347

（二）重氮盐的反应及其在合成上的应用348

（1）失去氮的反应348

（甲）重氮基被氢原子取代343

（乙）重氮基被羟基取代349349

（丙）重氮基被卤素取代349

（丁）重氮基被氰基取代350

（2）保留氮的反应350

（甲）还原反应350

（乙）偶合反应350

习题353

第十六章芳香族含氧化合物354

第一节 酚和芳醇354

（一）结构和命名354

（二）酚的制法354

（1）从异丙苯制备354

（2）从芳卤衍生物制备355

（3）从芳磺酸制备356

（三）酚的物理性质356

（四）酚的化学性质356

（1）酚羟基的反应356

（甲）酸性356

（乙）与三氯化铁的显色反应358

（丙）酯和醚的生成358

（2）芳环上的反应359

（甲）卤化359

（乙）磺化359

（丙）硝化360

（丁）Friedel-Crafts烷基化反应360

（戊）与甲醛缩合——酚醛树脂的合成361

（己）与丙酮缩合——环氧树脂的合成361

（五）重要的酚和芳醇举例362

（1）苯酚362

（2）甲苯酚363

（3）对苯二酚363

（4）萘酚363

（5）苯甲醇364

第二节 醌364

（1）苯醌365

（2）萘醌365

（3）蒽醌366

第三节 芳醛和芳酮367

（一）制法367

（1）同碳二卤化物水解367

（2）芳烃的氧化368

（3）环上酰基化368

（二）化学性质369

（1）氧化反应369

（2）缩合反应3

（3）Cannizzaro反应（歧化反应）370

（4）Mannich反应370

（5）与羟氨的缩合反应371

第四节 芳酸及其衍生物372

（1）苯甲酸372

（2）水杨酸373

（3）邻苯二甲酸酐374

（4）邻苯二甲酰亚胺375

（5）对苯二甲酸375

习题376

第十七章杂环化合物379

（一）杂环化合物的分类和命名379

（1）音译法379

（2）系统法380

（二）杂环化合物的结构和芳香性380

（三）呋喃和糠醛383

（四）噻吩385

（五）吡咯和吲？385

（六）吡啶、喹啉和异喹啉387

（七）嘌呤和核酸391

习题395

第十八章碳水化合物397

（一）分类397

（二）单糖397

（1）葡萄糖的结构397

（甲）开链式结构397

（乙）构型398

（丙）氧环式结构398

（丁）构象400

（2）果糖的结构400

（3）单糖的化学性质401

（甲）还原性401

（乙）？的生成402

（丙）甙的生成403

（4）重要的单糖举例403

（甲）核糖403

（乙）葡萄糖403

（丙）果糖403

（三）二糖403

（1）蔗糖403

（2）麦芽糖405

（3）纤维二糖406

（四）多糖407407

（1）淀粉407

（2）纤维素408

（甲）硝酸纤维素酯408

（乙）醋酸纤维素酯408

（丙）纤维素黄原酸酯409

习题409

习题参考答案411

索引一451

索引二176