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目录1

第一章绪论1

第一节有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化学的产生和发展2

三、有机化学的主要任务3

第二节化学键4

一、原子轨道4

二、共价键6

第三节研究有机化合物的一般步骤11

第四节有机化合物的分类13

习题15

一、烷烃的同系列16

第一节烷烃的同系列及同分异构现象16

第二章烷烃16

二、烷烃的同分异构现象17

三、碳原子和氢原子的类型19

第二节烷烃的命名19

一、普通命名法20

二、烷基20

三、系统命名法21

第三节烷烃的构型23

一、碳原子的四面体概念及分子模型23

二、碳原子的sp3杂化24

三、烷烃的分子结构25

第四节烷烃的构象27

一、乙烷的构象27

二、正丁烷的构象27

第五节烷烃的物理性质28

第六节烷烃的化学性质31

第七节卤代反应历程34

一、甲烷的氯代历程34

二、卤素对甲烷的相对反应活性35

三、游离基的稳定性36

第八节甲烷37

习题38

第三章单烯烃39

第一节烯烃的结构39

第二节烯烃的同分异构及命名41

第三节烯烃的物理性质44

第四节烯烃的化学性质45

一、加成反应45

二、氧化反应47

四、α－氢原子的取代反应49

三、聚合反应49

第五节烯烃的亲电加成反应历程50

一、烯烃的亲电加成反应历程50

二、马科尼科夫规则的解释和诱导效应51

三、碳正离子的稳定性53

四、过氧化物对烯烃和溴化氢加成的影响54

第六节乙烯和丙烯55

第七节石油55

一、石油的组成55

二、石油的常减压蒸馏56

三、石油的二次加工56

四、石油化工57

习题59

一、炔烃的结构60

第四章炔烃和二烯烃60

第一节炔烃60

二、炔烃的命名62

三、炔烃的物理性质62

四、炔烃的化学性质63

五、乙炔66

第二节二烯烃67

一、二烯烃的分类及命名67

二、二烯烃的络构和性质68

三、丁二烯和异戊二烯72

第三节共轭效应72

习题73

第五章脂环烃75

第一节脂环烃的分类及命名75

第二节脂环烃的性质77

第三节脂环的结构79

第四节 脂环化合物的立体化学82

一、脂环化合物的顺反异构82

二、环已烷的构象82

第五节环已烷和环戊二烯85

第六节多环化合物87

一、十氢萘的构象87

二、金刚烷88

三、桥环及一些新型的多环化合物89

习题89

第六章芳烃91

第一节苯的结构91

第二节苯的同系物的异构现象及命名94

一、苯系芳烃的物理性质95

第三节苯系芳烃的性质95

二、苯系芳烃的化学性质96

第四节苯环的亲电取代反应历程101

一、磺化反应101

二、烷基化反应101

第五节苯环的亲电取代定位规律103

一、取代定位规律103

二、取代定位规律的解释105

三、取代定位规律的应用107

第六节苯系芳烃109

第七节多苯芳烃111

一、联苯111

二、萘111

三、蒽112

五、其他稠环烃113

四、菲113

第八节非苯系芳烃114

一、休克尔规则114

二、非苯芳烃115

第九节芳烃的来源116

一、炼焦副产回收芳烃116

二、石油的芳构化117

第十节烃类小结118

习题120

第七章现代物理实验方法的应用122

第一节电磁波谱的一般概念122

第二节紫外和可见光吸收光谱124

一、紫外光谱图的表示方法124

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系125

一、红外光谱图的表示方法127

第三节红外光谱127

二、红外光谱与有机化合物分子结构的关系128

第四节核磁共振谱132

一、基本知识132

二、化学位移133

三、自旋偶合135

第五节质谱137

习题138

第八章卤代烃143

第一节卤代烃的分类、命名及同分异构143

第二节一卤代烷144

一、物理性质144

二、光谱性质145

三、化学性质147

四、亲核取代反应历程150

第三节 一卤代烯烃和一卤代芳烃154

一、物理性质154

二、化学性质154

第四节一卤代烃的制法157

一、由烃制备157

二、由醇（ROH）制备159

三、卤化物的互换159

第五节重要的卤代烃160

第六节有机氟化物161

一、有机氟化物的性质161

二、重要有机氟化物的制法和用途163

习题163

第一节物质的旋光性165

一、平面偏振光和旋光性165

第九章对映异构165

二、旋光仪和比旋光度166

第二节 对映异构现象与分子结构的关系168

一、对映异构现象的发现168

二、手性和对称因素170

三、产生旋光性的原因173

第三节含一个手性碳原子化合物的175

对映异构175

一、对映体175

二、外消旋体176

三、构型表示方法177

第四节 含两个手性碳原子化合物的179

对映异构179

一、含两个不相同手性碳原子的化合物179

二、含两个相同手性碳原子的化合物180

第五节相对构型和绝对构型181

第六节环状化合物的立体异构186

第七节不含手性碳原子化合物的对映188

异构188

一、丙二烯型化合物188

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物189

三、把手化合物189

第八节外消旋体的分析190

第九节亲电加成反应的立体化学191

习题195

第十章有机反应进程198

第一节反应速度理论198

一、碰撞理论198

二、过渡状态理论200

第二节有机反应活性中间体203

二、复杂的加成反应历程204

一、碳正离子205

二、碳游离基206

三、碳负离子207

一、烷烃卤代反应的取向208

第三节相对反应活性208

二、烯烃加成反应的方向211

第四节速度控制与平衡控制212

第五节饱和碳原子上的亲核取代反应215

一、亲核取代反应历程的研究方法215

二、影响亲核取代反应活性的因素222

三、亲核取代反应的竞争反应227

习题228

第十一章醇、酚、醚230

第一节醇230

一、醇的结构、分类及命名230

二、醇的物理性质232

三、醇的光谱性质233

四、醇的化学性质235

五、醇的制备243

六、重要的醇246

第二节消除反应248

一、β－消除反应249

二、α－消除反应257

第三节酚258

一、酚的结构及命名258

二、酚的物理性质259

三、酚的化学性质259

四、重要的酚263

第四节醚266

一、醚的结构及命名266

二、醚的物理性质267

三、醚的化学性质268

四、醚的制备269

五、重要的醚271

习题274

第十二章醛和酮277

第一节醛、酮的分类、同分异构及命名277

第二节醛、酮的物理性质和光谱性质278

第三节醛、酮的化学性质282

一、加成反应282

二、氧化还原反应286

三、α－氢的反应288

第四节亲核加成反应历程292

一、简单的加成反应历程292

三、羰基加成反应的立体化学295

第五节醛、酮的一般制法296

一、氧化或脱氢296

二、从羧酸制造醛、酮的方法297

第六节重要的醛、酮298

第七节不饱和羰基化合物301

一、乙烯酮302

二、α,β－不饱和醛、酮303

三、醌304

第八节有机氧化还原反应307

一、有机氧化还原反应式的配平308

二、铬酸氧化309

三、有机物的还原310

四、有机电解氧化还原312

习题314