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第一章 绪论1

§1·1有机化合物和有机化学1

一 *有机化合物的含义1

目录1

二 *有机化合物的特点与有机化学2

三 有机化学的任务及作用3

一 经典结构理论4

二 现代结构理论4

§1·2有机化合物的结构理论4

§1·3有机化合物中常见的化学键5

一 离子键5

二 共价键5

三 配价键5

§1·4共价键理论6

一 *价键法6

二 分子轨道法10

一 *键能12

§1·5共价键的属性12

二 共价键的键长15

三 *共价键的极性诱导效应16

§1·6研究有机化合物的一般步骤17

一 分离提纯17

二 纯度检验18

三 实验式和分子式的确定18

四 结构式的确定18

§1·7有机化合物的分类19

一 按分子中的碳架分类19

二 按官能团分类19

习题20

第二章 烷烃22

§2·1甲烷22

一 *甲烷的结构分子模型22

二 甲烷的来源23

二 烷烃的异构现象24

一 烷烃的同系列24

§2·2烷烃的同系列和同分异构现象24

§2·3*烷烃的命名26

一 普通命名法26

二 系统命名法27

§2·4烷烃的物理性质29

一 *沸点30

习题 （131

三 比重32

二 熔点32

四 *溶解度32

§2·5烷烃的反应33

一 氧化反应33

二 *热裂反应34

三 *卤代反应35

§2·6*卤代反应历程游离基（自由基）反应37

一 *烷烃卤代反应的历程38

二 碰撞理论与过渡态40

三 卤素对甲烷的相对活性43

四 烷烃对卤代反应的相对活性44

§2·7烷烃的来源、制法和用途46

习题47

第三章 单烯烃50

§3·1*乙烯的结构50

一 乙烯的结构50

二 π键的某些特点51

§3·2*单烯烃的同系列和同分异构现象51

一 碳干异构52

二 双键位置（构造）异构52

三 顺反异构52

§3·3单烯烃的命名法53

一 习惯命名法和衍生物命名法53

二 *系统命名法53

§3·4单烯烃的物理性质55

一 沸点和熔点55

一 加成反应57

§3·5*烯烃的化学反应57

三 折射率57

二 比重57

二 氧化反应63

三 聚合反应65

四 α-H的取代反应66

§3·6烯烃的来源和重要的烯烃67

习题69

第四章 炔烃和二烯烃72

§4·1炔烃72

一 *炔烃的结构72

二 炔烃的异构现象和命名72

三 炔烃的物理性质73

四 *炔烃的化学性质74

五 *重要的炔烃——乙炔80

§4·2二烯烃82

一 二烯烃的分类和命名82

二 二烯烃的结构83

三 *共轭体系的特性——共轭效应84

四 *共轭二烯的加成反应静态共轭与动态共轭88

五 *速度控制和平衡控制89

六 *双烯合成反应〔狄尔斯－阿耳德（Diels-Alder）反应〕91

七 聚合反应92

八 丁二烯和异戊二烯93

习题94

第五章 立体化学98

§5·1前言98

§5·2偏振光、旋光仪和比旋光度99

一 偏振光*对映体*外消旋体99

二 旋光仪*比旋光度100

§5·3*含一个手性碳原子的化合物101

一 对映异构现象与手性101

二 对映异构现象的预测102

三 手性中心及表示方法103

四 手性分子的判别、对称因素与手性104

一 构型及其标定法（命名）107

§5·4*构型及R,S命名法107

二 定序规则108

一 *非对映体外消旋体的化学拆分110

§5·5含有多个手性碳原子的化合物110

二 内消旋化合物111

三 多手性碳原子化合物的构型标定112

§5·6*无手性碳原子的手性分子113

一 含手性轴的化合物113

二 含手性面的化合物115

§5·7链烃的构象及构象分析115

一 *乙烷的构象扭转张力116

二 *正丁烷的构象范德华斥力117

三 1.3－丁二烯的构象双烯合成中的二烯构象118

§5·8游离基取代反应的立体化学119

一 *手性碳原子的产生119

二 *手性分子的反应120

§5·9亲电子加成反应的立体化学123

一 *2—丁烯与溴反应124

二 *卤素与？C=C？加成的机理125

三 *影响烯烃亲电加成反应立体化学的因素127

四 烯烃的硼氢化－氧化反应129

五 烯烃的汞化反应130

第六章 脂环烃137

§6·1脂环烃的分类、命名和异构现象137

一 脂环烃的分类137

二 *单环烃的命名137

三 多环烃的命名138

四 *环状化合物的异构现象140

§6·2脂环烃的工业来源和制法143

§6·3脂环烃的物理性质145

§6·4*脂环烃的化学性质145

一 和相应开链烃相似的反应145

二 小环化合物的特殊反应148

§6·5*环烷烃的烧燃热及环的相对稳定性148

一 拜尔张力学说148

二 环烷烃的燃烧热与环的相对稳定性149

§6·6小角张力及环中碳—碳键轨道重迭图形150

§6·7环状化合物的构象及构象分析151

一 *影响构象稳定的因素151

二 小环的构象152

三 *环己烷及其衍生物的构象152

四 中环及大环的构象157

五 稠环和桥环的构象157

六 环烯的构象158

§6·8个别的脂环烃159

一 *环己烷159

二 环戊二烯160

三 二茂铁161

习题161

第七章 芳香烃165

§7·1芳香烃的分类、同分异构现象和命名165

一 芳香烃的分类165

二 *芳香烃的同系现象、异构现象及命名166

三 多取代芳烃衍生物的命名168

§7·2苯的结构169

一 凯库勒假说169

二 *价键理论对苯分子结构的解释170

三 分子轨道理论对苯分子结构的解释171

四 共振论及其对苯分子结构的解释171

§7·3单环芳烃的物理性质173

§7·4*单环芳烃的化学性质173

一 亲电取代反应174

二 加成反应180

三 氧化反应181

§7·5*苯环上亲电取代反应的定位规律182

一 取代基的定位规律182

二 定位基的强度及其对苯环反应活性的影响183

三 苯环上有两个取代基时的定位效应184

四 取代苯的活泼性和定位效应的解释185

五 定位规律在有机合成中的应用189

六 控制定位191

一 芳烃的来源192

二 苯192

§7·6芳烃的来源和重要芳烃192

三 甲苯193

四 乙苯与苯乙烯194

§7·7非苯芳烃和Hückel规律194

§7·8稠环芳烃197

一 萘197

二 蒽200

三 菲200

四 高级稠环芳烃与致癌烃201

习题203

第八章 有机化合物波谱分析简介209

§8·1电磁波谱的一般概念209

§8·2*紫外和可见吸收光谱210

一 紫外光谱的表示方法210

一 电磁波的波长、频率和能量210

二 分子吸收光谱210

二 紫外光谱的基本原理211

三 不饱和化合物的紫外、可见光吸收特征211

四 紫外光谱在有机物结构分析上的应用213

§8·3*红外光谱214

一 基本原理214

二 烷、烯、炔、芳烃的红外光谱216

三 红外光谱解析举例220

一 基础知识221

§8·4*核磁共振谱221

二 屏蔽效应和化学位移（信号位置）222

三 信号的数目、等性和非等性质子225

四 信号强度（峰面积）与质子数226

五 自旋偶合和自旋裂分226

六 核磁共振谱的解析举例228

§8·5质谱229

一 质谱的基本原理229

习题230

三 质谱图的应用230

二 质谱图的表示方法230

第九章 卤代烃239

§9·1*卤代烃的异构现象和命名239

一 异构现象239

二 命名241

§9·2卤代烃的物理性质242

§9·3卤代烃的光谱性质244

一 红外光谱244

二 核磁共振谱245

§9·4*卤代烃的化学反应245

一 取代反应246

二 消除反应248

三 与金属反应249

四 还原251

§9·5多卤代烃251

一 由烃制备252

§9·6*卤代烃的制法252

二 由醇制备254

三 卤化物的互相置换254

§9·7氟代烃254

一 制法255

二 物理性质256

三 化学性质256

四 个别化合物256

二 动力学特征257

§9·8*亲核取代反应的历程SN1和SN2257

一 SN1和SN2历程257

三 与亲核取代反应相竞争的反应258

二 对SN2反应速度的影响263

§9·9*影响亲核取代反应速度的因素269

一 对SN1反应速度的影响269

§9·10*亲核取代反应的立体化学269

一 瓦尔登转化269

二 SN2反应的立体化学269

四 邻基参与271

三 SN1反应的立体化学271

§9.11亲核取代反应的离子对历程272

一 离子对272

二 亲核取代反应的离子对历程273

§9…12相转移催化剂在亲核取代反应中的应用273

习题274

§10·1醇283

一 醇的分类、同分异构和命名283

第十章 醇、酚和醚283

二 一元醇的物理性质284

三 醇和酚的红外光谱286

四 醇的核磁共振谱286

五 *一元醇的化学性质288

六 *一元醇的制法294

七 重要的醇296

§10·2酚298

一 酚的分类、命名298

三 *酚的化学反应299

二 酚类的物理性质299

四 重要的酚303

§10·3醚304

一 醚的分类、*命名和物理性质305

二 *醚的反应305

三 *醚的制法307

四 环醚和冠醚307

§10·4消除反应309

一 *离子型消除反应的历程310

二 *消除反应的方向316

三 *消除反应的立体化学320

四 热消除反应322

§10·6硫醇硫酚硫醚322

五 α－消除反应与碳烯323

一 硫醇、硫酚、硫醚的结构和命名326

二 硫醇和硫酚326

三 硫醚328

习题330