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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特性2

1.2.1 有机化合物的结构特点2

1.2.2 有机化合物的性质特点4

1.3 共价键的极性、极化和诱导效应5

1.3.1 共价键的极性5

1.3.2 共价键的极化5

1.3.3 诱导效应6

1.4 有机反应中的酸碱概念8

1.5 共价键的断裂方式和有机反应类型9

1.5.1 共价键的均裂与游离基型反应9

1.5.2 共价键的异裂与离子型反应10

1.6 研究有机化合物的一般步骤10

1.6.1 分离提纯10

1.6.2 实验式和分子式的确定10

1.7.1 根据碳的骨架分类11

1.6.3 结构式的确定11

1.7 有机化合物的分类11

1.7.2 根据官能团分类12

1.8 有机化合物构造式的写法13

1.8.1 电子式(Lewis式)13

1.8.2 蛛网式(Keküle式)14

1.8.3 键线式14

习题14

第2章 脂肪烃的同分异构、命名和结构17

2.1 烃的分类17

2.2 脂肪烃的结构17

2.2.1 碳的轨道杂化和烷、烯、炔的结构17

2.2.2 1，3-丁二烯的结构和共轭效应23

2.2.3 烷烃和环烷烃的构象26

2.3 脂肪烃的同分异构现象31

2.3.1 构造异构现象31

2.3.2 顺反异构现象33

2.4 脂肪烃的命名34

2.4.1 习惯命名法35

2.4.2 衍生物命名法36

2.4.3 系统命名法36

习题41

第3章 红外光谱和核磁共振谱46

3.1 电磁波谱的概念46

3.2 红外光谱47

3.2.1 红外光谱图的表示方法47

3.2.2 红外光谱与有机化合物分子结构的关系48

3.3 核磁共振谱51

3.3.1 核磁共振的基本原理51

3.3.2 核磁共振图谱中的信号数和化学位移53

3.3.3 峰面积与氢原子数55

3.3.4 峰的裂分与自旋耦合55

习题58

4.2 烷烃和环烷烃的来源61

4.1 烷烃的通式和同系列61

第4章 烷烃和环烷烃61

4.3 烷烃的物理性质62

4.4 烷烃的光谱性质63

4.5 烷烃的化学性质65

4.5.1 取代反应65

4.5.2 烷烃的氧化、裂化和异构化72

4.6.3 氧化反应73

4.6.2 开环反应73

4.6.1 取代反应73

4.6 环烷烃的性质73

习题74

第5章 不饱和烃76

5.1 不饱和烃的物理性质76

5.2 不饱和烃的光谱性质77

5.3 不饱和烃的化学性质80

5.3.1 加成反应80

5.3.2 氧化反应97

5.3.3 聚合反应99

5.3.4 烯烃的α-H的反应101

5.3.5 炔氢的特性反应103

习题103

第6章 芳香烃111

6.1 芳烃的来源112

6.2 单环芳烃的同分异构体和命名113

6.3 苯的结构114

6.3.1 价键理论114

6.3.2 分子轨道理论115

6.3.3 共振论对苯分子结构的解释116

6.4 单环芳烃的物理性质117

6.5 单环芳烃的光谱性质118

6.6 单环芳烃的化学性质120

6.6.1 取代反应及其反应机理120

6.6.2 加成反应126

6.6.3 氧化反应126

6.6.4 芳烃侧链的反应127

6.7.1 两类定位基128

6.7 苯环上亲电取代反应的定位规律128

6.7.2 取代定位规律的理论解释129

6.7.3 二取代苯的定位规律134

6.7.4 定位规律在有机合成上的应用135

6.8 稠环芳烃136

6.8.1 萘137

6.8.2 蒽和菲140

6.9 非苯芳烃141

6.8.3 致癌烃141

习题143

第7章 烃的衍生物的分类和命名151

7.1 单官能团化合物151

7.1.2 单官能团化合物的命名152

7.2 多官能团化合物的系统命名法158

7.2.1 多个同种官能团化合物的系统命名158

7.2.2 混合官能团化合物的系统命名159

习题160

第8章 对映异构163

8.1 物质的旋光性和比旋光度163

8.1.1 平面偏振光和物质的旋光性163

8.1.2 旋光仪和比旋光度164

8.2 分子的对称性166

8.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构现象167

8.3.1 对映体和外消旋体167

8.3.2 构型的表示方法168

8.3.3 构型的命名法170

8.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构现象172

8.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物和非对映体172

8.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物和内消旋体174

8.5 环状化合物的立体异构175

8.6 不含手性碳原子化合物的对映异构现象176

8.6.1 丙二烯型化合物176

8.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物177

8.7 不对称合成178

8.8 立体专一反应180

8.9 外消旋体的拆分和光学纯度181

8.9.1 外消旋体的拆分181

8.9.2 光学纯度182

习题183

第9章 卤代烃187

9.1 卤代烃的物理性质187

9.2 卤代烃的光谱性质188

9.3.1 亲核取代反应189

9.3 卤代烷的化学性质189

9.3.2 卤代烷脱卤化氢(消除反应)191

9.3.3 卤代烷与金属反应191

9.3.4 卤代烷的还原反应192

9.4 饱和碳原子上的亲核取代反应机理193

9.4.1 单分子亲核取代反应Sи1193

9.4.2 双分子亲核取代反应Sи2195

9.4.3 离子对机理197

9.4.4 邻近基团参与197

9.5.1 烃基的影响199

9.5 影响亲核取代反应速度的因素199

9.5.2 离去基团的影响200

9.5.3 亲核试剂的影响201

9.5.4 溶剂的影响203

9.6 消除反应历程204

9.6.1 单分子消除反应E1204

9.6.2 双分子消除反应E2205

9.6.3 消除反应的方向和活性205

9.7 影响取代反应与消除反应的因素206

9.8 卤代烯烃和卤代芳烃207

9.8.1 卤代烯烃207

9.8.2 卤代芳烃209

习题212

第10章 醇、酚和醚217

10.1 醇217

10.1.1 醇的结构217

10.1.2 醇的物理性质217

10.1.4 醇的化学性质219

10.1.3 醇的光谱性质219

10.2 酚229

10.2.1 酚的性质230

10.2.2 离子交换树脂240

10.3 醚242

10.3.1 醚的物理性质242

10.3.2 醚的化学性质243

10.3.3 环醚245

10.3.4 冠醚246

习题247

第11章 醛和酮253

11.1 醛和酮的结构253

11.2 醛和酮的物理性质254

11.3 醛和酮的光谱性质255

11.4 醛和酮的化学性质256

11.4.1 亲核加成反应257

11.4.2 α-氢的反应266

11.4.3 氧化和还原反应270

11.5 不饱和醛、酮274

11.5.1 烯酮274

11.5.2 α，β-不饱和醛、酮275

11.5.3 醌278

习题280

第12章 羧酸及其衍生物287

12.1 羧酸的结构287

12.2 羧酸的物理性质288

12.3 羧酸的光谱性质289

12.4 羧酸的化学性质290

12.4.1 酸性291

12.4.2 羧酸衍生物的生成294

12.4.3 羧基中羰基的还原反应296

12.4.4 脱羧反应296

12.4.5 α-氢的卤代反应297

12.5 羟基酸297

12.6.1 羧酸衍生物的命名300

12.6 羧酸衍生物300

12.6.2 羧酸衍生物的物理性质301

12.6.3 羧酸衍生物的光谱性质302

12.6.4 羧酸衍生物的化学性质304

12.7 油脂、蜡和磷脂308

12.7.1 油脂308

12.7.2 蜡310

12.7.3 磷脂310

12.8.1 肥皂的组成和乳化作用311

12.8 肥皂及合成表面活性剂311

12.8.2 合成表面活性剂312

12.9 碳酸衍生物313

12.9.1 碳酰氯313

12.9.2 碳酰胺313

12.10 聚酰胺和聚对苯二甲酸二乙二醇酯的生成--缩聚反应316

12.10.1 聚酰胺316

12.10.3 聚对苯二甲酸二乙二醇酯317

习题317

13.1 β-二羰基化合物的互变异构和烯醇负离子的稳定性323

第3章 β-二羰基化合物323

13.2 乙酰乙酸乙酯325

13.2.1 互变异构的证明325

13.2.2 乙酰乙酸乙酯的制备326

13.2.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用327

13.3 丙二酸二乙酯及其在有机合成上的应用330

13.4 活泼亚甲基化合物333

习题334

第14章 含氮化合物337

14.1 胺的结构338

14.2 胺的物理性质339

14.3 胺的光谱性质340

14.4 胺的化学性质341

14.4.1 碱性341

14.4.2 烷基化342

14.4.3 酰基化343

14.4.4 磺酰化343

14.4.5 与亚硝酸反应344

14.4.6 芳胺苯环上的取代反应346

14.4.7 苯胺的氧化反应347

14.4.8 伯胺的异腈反应347

14.5 委铵盐和季胺碱348

14.6 重氮和偶氮化合物350

14.6.1 芳香族重氮盐的性质及在合成上的应用351

14.6.2 偶氮染料358

14.7.1 硝基化合物359

14.7 其它重要的含氮化合物359

14.7.2 腈和异腈361

习题362

第15章 杂环化合物365

15.1 杂环化合物的分类365

15.2杂环化合物的命名366

15.3 五元杂环化合物369

15.3.1 呋喃、吡咯和噻吩的结构369

15.3.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质370

15.3.3 五元杂环的重要衍生物375

15.4 六元杂环化合物377

15.4.1 吡啶的结构377

15.4.2 吡啶的性质378

15.4.3 吡啶的重要衍生物382

习题383

第16章 碳水化合物387

16.1 单糖387

16.1.1 单糖的命名和构型标记387

16.1.2 葡萄糖的结构388

16.1.3 果糖的结构392

16.1.4 单糖的构象393

16.1.5 单糖的化学性质393

16.1.6 核糖398

16.2 二糖398

16.3 多糖399

16.3.1 淀粉400

习题401

16.3.2 纤维素401

第17章 氨基酸、蛋白质和核酸403

17.1 氨基酸403

17.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类403

17.1.2 氨基酸的性质405

17.2 多肽409

17.2.1 多肽409

17.2.2 多肽结构分析和端基分析411

17.2.3 多肽的合成412

17.3 蛋白质416

17.3.1 蛋白质的分类、功能和组成416

17.3.2 蛋白质的结构417

17.3.3 蛋白质的性质420

17.4 核酸422

17.4.1 核酸的结构425

17.4.2 核酸的生物功能427

习题427

部分习题的参考答案或提示429