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目录1

第一章 绪论1

有机化学的研究对象与任务1

化学键与分子结构2

共价键的键参数2

分子间的力4

有机化合物的一般特点6

有机反应的基本类型7

研究有机化学的方法8

有机化合物的分类8

习题10

第二章 饱和脂肪烃（烷烃）11

同系列和同分异构11

命名12

烷烃的结构15

乙烷和丁烷的构象17

物理性质19

化学性质21

1．氯代21

2．氧化和燃烧24

自然界的烷烃25

习题26

第三章 不饱和脂肪烃28

Ⅰ．烯烃28

乙烯的结构28

命名和异构29

物理性质31

化学性质32

1．加成反应32

（1）加氢32

（2）与卤素加成32

（3）与卤化氢加成33

（4）与水加成34

（5）与硫酸加成34

（6）与次卤酸加成35

（7）与烯烃加成35

（8）硼氢化反应36

2．氧化36

（1）与高锰酸钾的反应36

（2）臭氧化37

（3）环氧乙烷的生成37

3．聚合37

4．α－氢的卤代37

自然界的烯烃38

Ⅱ．炔烃38

乙炔的结构38

物理性质39

命名和异构39

化学性质40

1．加成反应40

（1）催化氢化40

（2）与卤化氢加成40

（3）与水加成40

（4）与氢氰酸加成41

2．金属炔化物的生成41

Ⅲ．双烯烃41

1,3－丁二烯的结构42

1,3－丁二烯的化学性质43

1．1,4－加成作用43

2．双烯合成反应43

异戊二烯和橡胶44

习题45

Ⅰ．脂环烃47

第四章 环烃47

环烷的结构48

环已烷及其衍生物的构象49

脂环烃的性质51

1．催化氢化51

2．与溴的作用51

金刚烷52

Ⅱ．芳香烃53

芳香烃的分类及命名53

一、单环芳烃55

苯的结构55

物理性质57

化学性质57

1．取代反应57

（1）卤代57

（4）傅氏反应58

（3）磺化58

（2）硝化58

2．加成反应59

3．氧化59

4．烷基侧链的卤代60

亲电取代反应的历程60

1．卤代61

2．硝化61

3．磺化61

4．傅氏反应62

苯环上取代基的定位规律（定位效应）62

定位规律与电子效应64

1．诱导效应64

2．共轭效应65

二、稠环芳烃66

1．萘的取代反应举例67

萘67

2．加氢68

3．氧化68

蒽和菲69

致癌烃69

石墨与C6069

Ⅲ．煤焦油和石油70

习题71

第五章 旋光异构74

偏振光和旋光活性74

旋光度和比旋光度75

分子的对称性、手性与旋光活性76

含一个手性碳原子的化合物77

构型的表示方法78

含两个不相同手性碳原子的化合物79

含两个相同手性碳原子的化合物80

不含手性碳原子的化合物的旋光异构81

现象81

环状化合物的立体异构82

旋光异构体的性质82

不对称合成，立体选择反应与立体专一83

反应83

外消旋体的拆分86

习题87

第六章 卤代烃90

命名90

物理性质91

化学性质91

（4）被氰基取代92

（3）被氨基取代92

（1）被羟基取代92

（2）被烷氧基取代92

1．亲核取代反应92

2．消除反应93

3．与金属的反应93

脂肪族亲核取代反应的历程94

1．单分子历程94

2．双分子历程94

不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较95

亲核取代反应的立体化学96

亲核取代与消除反应的关系96

多卤代烃的性质97

卤代烃的生理活性98

4．几种重要的含氟化合物99

3．氯乙烯及聚氯乙烯99

2．四氯化碳99

1．三氯甲烷99

重要代表物99

习题100

第七章 醇、酚、醚102

Ⅰ．醇102

命名102

物理性质103

化学性质104

1．似水性104

2．与无机酸的作用105

3．脱水反应107

（1）分子内脱水107

（2）分子间脱水108

4．氧化或脱氢108

5．邻二醇与高碘酸的作用109

1．甲醇110

2．乙醇110

3．正丁醇110

重要代表物110

4．乙二醇111

5．丙三醇111

6．环已六醇111

7．苯甲醇112

Ⅱ．酚112

命名112

物理性质113

化学性质113

1．酸性113

2．酚醚的生成114

5．芳环上的取代反应115

3．与三氯化铁的显色反应115

4．氧化115

（1）卤代116

（2）硝化116

重要代表物117

1．苯酚117

2．甲苯酚117

3．苯二酚117

4．萘酚118

Ⅲ．醚118

命名118

物理性质119

化学性质120

1．醚键的断裂120

1．环氧乙烷121

环醚121

2．形成？盐与络合物121

3．形成过氧化物121

2．1,4－二氧六环与四氢呋喃122

3．冠醚122

习题123

第八章 醛、酮、醌126

Ⅰ．醛和酮126

命名126

物理性质128

化学性质129

1．羰基上的加成反应129

（1）与氢氰酸的加成129

（2）与格氏试剂的加成130

（3）与亚硫酸氢钠的加成130

（5）与醇的加成131

（4）与氨的衍生物的加成缩合131

2．还原133

3．氧化133

4．烃基上的反应134

（1）α－氢的活性134

（a）卤代及卤仿反应135

（b）羟醛缩合作用136

（2）芳香环的取代反应137

5．歧化作用137

α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成138

重要代表物138

1．甲醛139

2．乙醛及三氯乙醛140

命名与结构141

Ⅱ．醌141

3．丙酮141

4．苯甲醛141

对苯醌的化学性质142

1．羰基的加成142

2．烯键的加成143

3．1,4－加成作用143

4．还原143

自然界的醌143

习题144

第九章 羧酸及其衍生物147

Ⅰ．羧酸147

命名147

物理性质148

化学性质149

1．酸性149

（1）酸酐的生成150

2．羧基中羟基的取代反应150

（2）酰卤的生成151

（3）酯的生成151

（4）酰胺的生成152

3．还原152

4．烃基上的反应152

（1）α－卤代作用152

（2）芳香环的取代反应153

5．二元羧酸的受热反应153

羧酸的结构对酸性的影响154

重要代表物155

1．甲酸156

2．乙酸156

3．苯甲酸156

4．乙二酸156

6．邻苯二甲酸及对苯二甲酸157

5．丁二酸157

7．丁烯二酸158

Ⅱ．羧酸的衍生物159

命名159

物理性质159

化学性质160

1．水解160

2．醇解160

3．氨解161

4．酯缩合反应162

5．酰胺的酸碱性162

自然界的羧酸衍生物163

Ⅲ．碳酸的衍生物164

1．光气164

2．尿素165

习题166

3．胍166

第十章 取代酸169

Ⅰ．羟基酸169

一、醇酸169

物理性质169

化学性质169

1．酸性170

2．α－羟基酸的氧化170

3．α－羟基酸的分解反应170

4．失水反应170

自然界的醇酸171

1．乳酸171

2．苹果酸172

3．酒石酸172

4．柠檬酸172

2．五倍子酸和五倍子丹宁173

二、酚酸173

1．水杨酸173

Ⅱ．羰基酸174

1．乙醛酸174

2．丙酮酸174

3．乙酰乙酸及其酯175

（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应176

（a）成酮分解176

（b）成酸分解176

（2）互变异构现象176

（3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯178

在有机合成中的应用178

习题179

第十一章 含氮化合物182

Ⅰ．硝基化合物182

1．还原183

2．脂肪族硝基化合物的酸性183

物理性质183

化学性质183

3．硝基对芳环上邻、对位基团的影响184

（1）对于邻、对位上卤原子的影响184

（2）对酚的酸性的影响184

Ⅱ．胺184

结构与命名184

物理性质186

化学性质186

1．碱性187

2．氧化188

3．烷基化188

4．酰基化189

6．与亚硝酸作用190

5．磺酰化190

7．芳香胺的取代反应191

重要代表物192

1．甲胺、二甲胺、三甲胺192

2．已二胺193

3．胆碱193

4．苯胺193

Ⅲ．偶氮化合物及染料193

物质的颜色与结构的关系194

染料和指示剂举例196

1．甲基橙196

2．刚果红196

3．酚酞197

4．结晶紫和甲基紫197

7．亚甲基蓝198

习题198

6．曙红及红汞198

5．孔雀绿198

第十二章 含硫和含磷有机化合物202

Ⅰ．含硫有机化合物202

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物203

物理性质203

化学性质203

1．硫醇、硫酚的酸性204

2．氧化204

自然界的含硫化合物205

二、磺酸205

物理性质205

化学性质205

1．磺酸基中羟基的取代反应205

对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物206

2．磺酸基的取代反应206

离子交换树脂207

Ⅱ．含磷有机化合物208

有机磷农药简介209

1．敌百虫210

2．敌敌畏210

3．对硫磷210

4．久效磷211

5．乐果211

6．马拉硫磷211

7．草甘膦211

8．异稻瘟净211

习题212

第十三章 碳水化合物213

相对构型与绝对构型214

单糖的构型215

Ⅰ．单糖215

单糖的环形结构218

物理性质222

化学性质222

1．氧化223

2．还原224

3．成脎反应224

4．差向异构化225

5．莫利施反应226

6．形成缩醛226

7．甲基化226

重要的单糖及其衍生物227

1．D－核糖及D-2－脱氧核糖227

2．D葡萄糖227

6．维生素C228

5．D－甘露糖228

3．D－果糖228

4．D－半乳糖228

7．氨基已糖229

Ⅱ．糖苷230

Ⅲ．双糖231

还原性双糖231

1．麦芽糖和纤维二糖231

2．乳糖232

非还原性双糖233

Ⅳ．多糖233

1．淀粉234

2．糖原237

3．纤维素237

4．半纤维素238

习题239

氨基酸的构型242

第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质242

Ⅰ．氨基酸242

物理性质243

化学性质243

1．两性243

2．与亚硝酸的作用245

3．与甲醛作用245

4．络合性能245

5．氨基酸的受热反应246

6．茚三酮反应246

7．失羧作用247

8．失羧和失氨作用247

个别α－氨基酸举例247

1．甘氨酸247

Ⅱ．多肽248

5．蛋氨酸248

2．半胱氨酸和胱氨酸248

3．色氨酸248

4．谷氨酸248

多肽结构的测定250

1．2,4－二硝基氟苯法250

2．异硫氰酸酯法251

多肽的合成251

Ⅲ．蛋白质253

习题255

第十五章 类脂化合物257

Ⅰ．油脂257

1．皂化259

2．加成259

化学性质259

物理性质259

（1）氢化260

（2）加碘260

3．干性260

4．酸败260

Ⅱ．肥皂及合成表面活性剂260

肥皂的组成及乳化作用260

合成表面活性剂举例261

1．阴离子型表面活性剂261

2．阳离子型表面活性剂262

3．非离子型表面活性剂262

Ⅲ．蜡262

Ⅳ．磷脂263

Ⅴ．萜类化合物264

1．开链萜265

单萜265

2．单环萜266

3．二环萜267

倍半萜268

二萜269

三萜270

四萜270

Ⅵ．甾体化合物272

1．胆固醇273

2．7－脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D274

3．胆酸274

4．甾体激素275

（1）肾上腺皮质激素275

（2）性激素276

5．强心苷、蟾毒与皂角苷276

Ⅶ．萜类与甾体化合物的生物合成277

习题279

第十六章 杂环化合物282

分类和命名282

几种重要环系的结构与性质284

1．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构284

2．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质285

（1）亲电取代反应285

（2）氧化286

（3）还原286

（4）吡咯及吡啶的碱性286

与生物有关的杂环及其衍生物举例287

1．呋喃及α－呋喃甲醛287

2．吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12287

3．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封289

6．花色素291

4．维生素B1291

5．吲哚及β－吲哚乙酸291

7．嘌呤及核酸292

8．维生素B2及叶酸295

生物碱296

1．烟碱296

2．颠茄碱297

3．麻黄碱297

4．金鸡纳碱297

5．喜树碱298

6．吗啡碱298

7．小檗碱299

8．咖啡碱299

习题299

量子力学与原子轨道302

第十七章 分子轨道理论简介302

共价键的理论303

1．价键法303

2．分子轨道法303

（1）乙烯305

（2）1,3－丁二烯306

（3）苯306

分子轨道对称性与协同反应的关系306

第十八章 光谱法在有机化学中的应用310

Ⅰ．红外光谱310

Ⅱ．紫外光谱316

Ⅲ．核磁共振谱317

化学位移318

自旋偶合，裂分320

习题326

索引335