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第一章绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点1

三、有机化学的产生和发展2

四、有机化学的重要性3

第二节 共价键的一些基本概念4

一、共价键理论4

二、共价键的键参数8

三、共价键的断裂11

第三节 诱导效应12

第四节 研究有机化合物的一般步骤13

第五节 有机化合物的分类15

一、按碳架分类15

二、按官能团分类16

习题17

第二章烷烃18

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象18

一、烷烃的同系列18

二、烷烃的同分异构现象19

第二节 烷烃的命名法21

一、普通命名法21

三、伯、仲、叔和季碳原子21

二、烷基22

三、系统命名法23

第三节 烷烃的构型26

一、碳原子的四面体概念及分子模型26

二、碳原子的？p？杂化27

三、烷烃分子的形成28

一、乙烷的构象30

第四节 烷烃的构象30

二、正丁烷的构象32

第五节 烷烃的物理性质33

第六节 烷烃的化学性质35

一、氧化35

二、热裂36

三、卤代36

第七节 烷烃卤代反应历程38

一、甲烷的氯代历程38

二、卤素对甲烷的相对反应活性39

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性40

第八节 过渡态理论41

第九节 烷烃的制备44

一、偶联反应44

二、还原反应45

第十节 烷烃的来源及其主要用途45

一、甲烷45

二、其他烷烃46

习题46

第一节 烯烃的结构49

第三章单烯烃49

第二节 烯烃的同分异构和命名51

一、烯烃的同分异构现象51

二、烯烃的命名53

第三节 烯烃的物理性质55

第四节 烯烃的化学性质55

一、催化氢化和氢化热56

二、亲电加成57

1.与酸的加成57

2.卤化59

3.与乙硼烷的加成60

三、氧化反应61

四、聚合反应63

第五节 乙烯和丙烯64

一、乙烯和丙烯64

二、乙烯氢和丙烯氢64

第六节 烯烃的制备65

一、经由消除反应的合成方法65

一、烯烃的亲电加成反应历程66

第七节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则66

二、炔烃的还原66

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性68

三、自由基型的加成反应70

第八节 石油71

一、石油的组成71

二、石油的常减压蒸馏71

三、石油的二次加工72

四、石油化工73

习题74

第一节 炔烃77

一、炔烃的结构77

第四章炔烃和二烯烃77

二、炔烃的命名79

三、炔烃的物理性质79

四、炔烃的化学性质80

1.亲电加成80

2.水化81

3.氧化82

4.炔化物的生成83

5.还原84

五、乙炔85

六、炔烃的制备86

第二节 二烯烃87

一、二烯烃的分类及命名87

二、二烯烃的结构89

三、丁二烯和异戊二烯91

四、共轭二烯烃的反应91

第三节 共轭效应94

一、共轭体系的类型94

二、共轭效应的传递94

三、静态p-π共轭和静态π-π共轭效应的相对强度94

四、共轭效应95

第四节 速率控制与平衡控制96

习题97

第五章脂环烃100

第一节 脂环烃的分类和命名100

第二节 脂环烃的性质102

第三节 脂环的结构104

一、张力学说和环丙烷的结构104

二、环丁烷和环戊烷的构象105

三、燃烧热和非平面结构107

四、环己烷的构象108

五、脂环化合物的顺反异构111

第四节 脂环烃的制法113

一、分子内偶联方法113

二、狄尔斯-阿德耳反应114

三、卡宾合成法115

四、脂环烃之间的转化116

习题116

第六章对映异构118

第一节 物质的旋光性118

一、平面偏振光和旋光性118

二、旋光仪和比旋光度120

第二节 对映异构现象与分子结构的关系122

一、对映异构现象的发现122

二、手性和对称因素124

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构127

一、对映体127

二、外消旋体128

三、构型表示方法——费歇尔投影式129

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构131

一、含两个不相同手性碳原子的化合物131

二、含两个相同手性碳原子的化合物132

第五节 构型的R、S命名规则133

第六节 环状化合物的立体异构137

一、环丙烷衍生物137

二、环己烷衍生物138

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构138

一、丙二烯型化合物138

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物139

三、含有其他手性中心的化合物139

第八节 外消旋体的拆分140

第九节 亲电加成反应的立体化学141

习题144

第一节 苯的结构148

一、苯的凯库勒式148

第七章芳烃148

二、苯分子结构的价键观点149

三、苯的分子轨道模型150

四、从氢化热看苯的稳定性152

五、苯的共振式和共振论的简介152

六、苯的构造式的表示法154

第二节 芳烃的异构现象和命名154

一、物理性质156

第三节 单环芳烃的性质156

二、亲电取代反应157

1.硝化反应157

2.卤代反应159

3.磺化反应160

4.傅瑞德-克拉夫茨反应161

5.苯环的亲电取代反应历程164

三、加成反应165

四、氧化反应165

一、取代基定位效应——三类定位基166

第四节 苯环的亲电取代定位效应166

二、定位基的解释168

三、取代定位效应的应用172

第五节 几种重要的单环芳烃173

一、苯173

二、甲苯174

三、二甲苯175

四、乙苯和乙烯苯175

第六节 多环芳烃175

一、联苯175

二、萘176

三、蒽177

四、菲178

五、其他稠环烃179

第七节 非苯系芳烃180

一、休克尔规则180

二、非苯芳烃180

第八节 芳烃的来源182

一、炼焦副产回收芳烃182

二、石油的芳构化183

习题184

第八章现代物理实验方法的应用187

第一节 电磁波谱的一般概念187

第二节 紫外和可见光吸收光谱189

一、紫外光谱及其产生189

二、朗勃特-比尔定律和紫外光谱图190

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系191

第三节 红外光谱194

一、红外光谱图的表示方法194

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系194

三、红外光谱解析举例200

第四节 核磁共振谱202

一、基本知识202

二、屏蔽效应和化学位移203

三、峰面积与氢原子数目205

四、峰的裂分和自旋偶合205

五、磁等同和磁不等同的质子207

第五节 质谱213

习题214

二、命名220

一、分类220

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象220

第九章卤代烃220

三、同分异构现象221

第二节 卤代烷222

一、物理性质222

二、光谱性质223

三、偶极矩224

四、化学性质224

第三节 亲核取代反应历程229

五、多卤代烷的性质229

一、两种历程SN2与SN1230

二、SN1和SN2的立体化学232

三、影响亲核取代反应活性的因素236

1.烷基结构236

2.离去基团的性质239

3.试剂的亲核性能240

4.溶剂的影响241

一、分类242

二、物理性质242

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃242

三、化学性质243

第五节 卤代烃的制法245

一、由烃制备245

二、由醇制备247

三、卤化物的互换248

第六节 重要的卤代烃248

一、三氯甲烷248

四、氯乙烯249

三、氯苯249

二、四氯化碳249

第七节 有机氟化合物250

一、有机氟化物的特性250

二、氟化合物251

习题251

第十章醇、酚、醚258

第一节 醇258

一、醇的结构、分类和命名258

二、醇的物理性质260

三、醇的光谱性质262

1.与活泼金属作用264

四、醇的化学性质264

2.与氢卤酸反应265

3.与卤化磷反应267

4.与硫酸、硝酸、磷酸等反应268

5.脱水反应269

6.氧化和脱氢271

7.多元醇的反应272

五、醇的制备273

六、重要的醇276

第二节 消除反应278

一、β-消除反应279

1.消除反应的历程279

2.消除反应的取向281

3.消除反应的立体化学283

4.消除反应与亲核取代反应的竞争285

第三节 酚286

二、α-消除反应287

一、酚的结构及命名289

三、酚的光谱性质290

二、酚的物理性质290

四、酚的化学性质291

五、重要的酚294

第四节 醚297

一、醚的结构和命名297

二、醚的物理性质298

三、醚的化学性质298

四、醚的制备300

五、重要的醚302

六、大环多醚305

习题306

第十一章醛和酮312

第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名312

一、分类312

二、同分异构现象312

三、命名312

第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质313

一、醛和酮的结构313

二、物理性质314

三、光谱性质316

1.与氢氰酸的加成反应318

一、亲核加成反应318

第三节 醛、酮的化学性质318

2.与格氏试剂的加成反应319

3.与亚硫酸氢钠的加成反应319

4.与醇的加成反应320

5.与氨及其衍生物的加成反应321

6.与磷叶立德的加成反应323

7.与希夫试剂的反应324

二、还原反应324

1.催化氢化324

2.用金属氢化物加氢325

3.麦尔外因-庞道夫-维尔莱还原法326

4.直接还原成烃326

三、氧化反应327

四、歧化反应328

五、α-H的酸性328

1.互变异构328

2.卤代反应329

3.羟醛缩合反应330

4.醛酮的其他缩合反应332

一、简单的亲核加成反应历程333

第四节 亲核加成反应历程333

二、复杂的亲核加成反应历程335

三、羰基加成反应的立体化学336

第五节 醛、酮的制法337

一、氧化或脱氢法338

二、羧酸及其衍生物还原法339

三、偕二卤代物水解法340

四、傅-克酰化法340

第六节 重要的醛酮341

一、甲醛341

五、芳环甲酰化法341

二、乙醛342

三、丙酮343

四、苯甲醛343

五、环己酮344

第七节 不饱和羰基化合物344

一、乙烯酮345

二、α，β-不饱和醛、酮346

三、醌347

习题349

附录354