《高等学校教学参考书 高等有机化学》

第一章 概论1

一、有机化学的过去、今天和将来1

二、有机化学的基础和知识面的扩大1

三、化学键的现代观2

四、键能、键长和偶极矩7

五、分子轨道理论10

六、氢键14

习题15

主要参考资料15

第二章 脂肪碳链的结构16

一、脂肪烃的结构16

二、脂肪烃的光谱和核磁共振谱22

三、测定烃类结构的方法28

习题31

主要参考资料35

第三章 芳香系36

一、概论36

二、单环共轭烯--轮烯40

三、有电荷的芳环42

四、骈联的环系45

五、杂环芳香系46

六、同芳香性48

习题49

主要参考资料51

第四章 脂环烃的结构52

一、脂环烃的张力52

二、环己烷及其衍生物的构象54

三、环烯烃和骈联的环烃57

四、构象和化学活性60

习题63

主要参考资料65

第五章 立体化学66

一、概论66

二、对映关系66

三、非对映关系68

四、对映体的混合物--外消旋混合物71

五、动态立体化学73

六、对称分子中潜在的不对称因素78

七、“准对映性”原子、基团和面与“准非对映性”原子、基团和面80

习题81

主要参考资料83

第六章 有机反应总论84

一、有机反应分类和酸碱性的概念84

二、有机反应的历程87

三、催化剂和溶剂93

四、动力学控制和热力学控制的反应96

五、研究有机反应历程的一些方法99

习题100

主要参考资料102

第七章 饱和碳原子上的亲核取代反应103

一、概论103

二、反应历程中的极限情况104

三、亲核取代反应的“离子对-溶剂化”学说106

四、碳正离子108

五、影响亲核取代反应的一些因素111

六、亲核取代反应的立体化学问题118

七、亲核取代反应的实用举例123

习题125

主要参考资料128

第八章 碳链上的离子性的加成和消除反应129

一、概论129

二、氢卤酸对烯键的加成130

三、烯的酸性水合反应133

四、卤素与烯键的加成反应134

五、消除反应的历程136

六、消除反应的方位137

七、E2消除反应的立体化学140

八、醇的失水反应142

九、消除1.2-二卤的反应142

十、加成和消除反应在合成上的举例144

习题147

主要参考资料148

第九章 羰基的加成反应149

一、概论羰基的性质149

二、羰基的活性150

三、碳负离子154

四、羰基的加成-消除反应158

五、酯的水解和有关反应161

六、酰胺的水解164

七、亲核的含氧和含氮基团--酰基化反应166

八、羰基的烯醇化和亲核的碳负离子168

九、羰基的α位进行烷基化171

十、内？与羰基的加成-消除反应--维狄希反应(Wittig)173

习题176

主要参考资料177

第十章 芳环的取代反应178

一、概论178

二、亲电取代反应总论178

三、结构与活性的关系181

四、汉默特方程--取代基效应和自由能的线性关系式186

五、具体的芳香亲电取代反应机理190

六、通过重氮离子的亲核取代反应198

七、通过加成-消除的亲核芳香取代反应201

八、通过消除-加成的亲核芳香取代反应202

九、芳基的自由基式取代反应204

习题206

主要参考资料207

第十一章 分子重排反应208

一、碳正离子形成的几种途径208

二、碳正离子的重排208

三、原菠烷正离子的重排和萜类的衍生物的重排213

四、缺电子氮和碳的重排216

五、烯丙基重排反应218

六、其它类型的重排220

习题224

主要参考资料225

第十二章 协同反应226

一、概论226

二、分子轨道对称性和电环化反应229

三、分子轨道对称守恒原理的理论简介233

四、σ键迁移反应238

五、环加成和环消除反应245

六、环加成的方向和方位问题251

七、［3.3］σ迁移重排255

习题256

主要参考资料258

第十三章 有机光化学259

一、原理259

二、激发态的失活261

三、光化反应的轨道对称性问题263

四、光敏反应举例267

五、羰基的光化反应269

六、烯烃的光化学272

七、芳香烃的光化学277

习题278

主要参考资料280

第十四章 自由基反应281

一、概论281

二、自由基的形成和来源284

三、自由基的结构和立体化学特点286

四、有电荷的自由基287

五、自由基反应的特点289

六、自由基取代反应294

七、自由基加成反应299

八、自由基的重排反应和分裂反应303

九、电子转移反应305

习题309

主要参考资料310