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第一章 绪论1

第一节 有机化学1

一、有机化学的起源与发展1

二、有机化学研究的对象2

三、有机化学与其他学科及工农业生产的关系3

第二节 研究有机化学的目的与任务4

第三节 共价键的属性9

习题13

第二章 烷烃14

第一节 烷烃的来源14

第二节 烷烃的通式、同系列和同分异构现象15

第三节 烷烃的命名法17

一、普通命名法17

二、系统命名法18

第四节 烷烃的制备20

一、武慈(Wurtz reaction)反应20

二、科瑞(Corey)-郝思(House)反应20

三、烯烃的氢化21

四、卤代烷的还原21

第五节 烷烃的结构21

一、甲烷的结构与?杂化21

二、乙烷及其它烷烃的结构23

第六节 烷烃的构象24

一、乙烷的构象24

二、丁烷的构象25

第七节 烷烃的性质26

一、烷烃的物理性质26

二、烷烃的化学性质28

习题36

第三章 烯烃39

Ⅰ.单烯烃39

第一节 通式、同系列、异构现象39

第二节 烯烃的命名法41

第三节 烯烃的实验室制法43

一、醇脱水43

二、卤代烷脱卤化氢44

三、邻二卤代烷脱卤素45

第四节 乙烯的结构45

第五节 烯烃的性质47

一、物理性质47

二、化学性质48

Ⅱ.二烯烃62

第六节 二烯烃的分类与命名62

第七节 1,3-丁二烯的结构63

第八节 1,3-丁二烯的性质64

第九节 1,3-丁二烯的工业制法67

一、丁烯脱氢法67

二、正丁烷脱氢法67

第十节 天然橡胶与合成橡胶68

一、天然橡胶68

二、合成橡胶68

习题69

第四章 炔烃72

第一节 乙炔的来源与特性72

第二节 乙炔的结构72

第三节 炔烃的异构现象和命名73

第四节 炔烃的制备74

一、二卤代烷脱卤化氢74

二、炔钠和伯卤代烷的反应75

第五节 炔烃的性质75

一、物理性质75

二、化学性质75

习题83

第五章 脂环烃86

第一节 脂环烃概貌86

第二节 环烷烃的化学性质88

一、取代反应88

二、氧化反应88

三、加成反应89

四、脱氢反应90

第三节 环烷烃的结构与稳定性90

第四节 环烷烃的立体化学92

一、环烷烃的顺反异构92

二、环己烷的构象92

三、一元取代环己烷的构象93

四、二元取代环己烷的构象95

五、其它环烷烃的构象96

习题97

第六章 芳香烃99

第一节 芳香烃的概貌99

第二节 苯的结构100

第三节 单环芳烃的性质104

一、物理性质104

二、化学性质104

第四节 苯环上取代基的定位规则110

一、两类定位基110

二、二元取代苯的定位规则111

三、定位规律的应用112

第五节 定位规律的解释112

一、邻、对位定位基对苯环的影响113

二、间位定位基对苯环的影响114

三、共振论对定位规律的解释114

第六节 多环芳烃116

一、联苯116

二、萘117

三、蒽119

第七节 芳香性与休克尔规则120

一、休克尔规则120

二、非苯芳烃121

习题122

第七章 光学异构Ⅰ125

第一节 立体异构现象125

一、构造异构和立体异构125

二、光学异构125

第二节 物质的旋光性126

一、物质旋光性的发现126

二、平面偏振光126

三、旋光仪127

四、比旋光度128

第三节 旋光性和分子结构的关系128

一、范特荷夫和勒别尔碳价四面体学说的提出128

二、对称因素和手性129

第四节 含一个手性碳原子的化合物131

一、对映体和外消旋体131

二、投影式132

三、构型的命名方法134

习题138

第八章 测定有机化合物结构的物理方法140

第一节 电磁波谱的一般概念140

一、光的二像性140

二、电磁波谱的分类及光谱的产生141

第二节 紫外光谱143

一、紫外光谱的一般特征143

二、紫外光谱的基本原理——有机化合物的分子结构与紫外光谱的关系144

三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用146

第三节 红外光谱148

一、红外光谱的基本原理148

二、各类烃类化合物的典型红外图谱153

第四节 核磁共振156

一、核的自旋和磁矩156

二、核磁共振的基本原理及核磁共振仪157

三、屏蔽效应和化学位移158

四、等性和不等性质子162

五、峰面积和质子的计算163

六、自旋-自旋耦合和自旋-自旋裂分164

七、烷、烯、炔、芳烃的PMR谱166

第五节 质谱简介167

一、质谱的基本原理167

二、质谱图的应用169

习题171

第九章 卤代烃175

第一节 卤代烃的概貌175

第二节 卤代烷177

一、物理性质177

二、化学性质178

三、亲核取代反应历程183

四、消除反应历程185

第三节 卤代烯烃与卤代芳烃188

一、卤代烯烃与卤代芳烃的制法188

二、化学性质190

第四节 几种常见的卤代烃191

习题192

第十章 醇、酚、醚195

Ⅰ.醇195

第一节 分类与命名195

一、醇的分类195

二、醇的命名196

第二节 醇的制备196

第三节 饱和一元醇的性质199

一、物理性质199

二、化学性质201

第四节 常见的醇208

Ⅱ.酚209

第五节 酚的来源与制法210

第六节 酚的性质211

第七节 重要的酚214

Ⅲ.醚215

第八节 醚的性质216

第九节 环醚218

Ⅳ.硫醇、硫酚、硫醚220

第十节 硫醇与硫酚220

第十一节 硫醚222

习题223

第十一章 醛、酮226

第一节 概述226

第二节 醛、酮的制法228

一、醇或烃类的氧化228

二、羧酸盐的热解229

三、芳烃的酰化229

第三节 醛、酮的性质230

一、物理性质230

二、化学性质232

第四节 不饱和羰基化合物250

一、α,β-不饱和醛酮250

二、乙烯酮251

三、醌253

第五节 几种常见的醛酮256

习题258

第十二章 羧酸263

第一节 羧酸的分类与命名263

一、羧酸的分类263

二、羧酸的命名263

第二节 羧酸的来源与制备264

第三节 羧酸的性质266

一、物理性质266

二、化学性质268

第四节 重要的一元、二元羧酸275

一、甲酸275

二、乙酸276

三、苯甲酸276

四、乙二酸(草酸)276

五、己二酸277

六、丁烯二酸277

七、苯二甲酸278

习题278

第十三章 取代酸281

第一节 取代酸281

一、卤代酸281

二、羟基酸282

第二节 诱导效应和共轭效应284

一、诱导效应284

二、共轭效应288

习题291

第十四章 羧酸衍生物292

第一节 分类和命名292

第二节 羧酸衍生物的红外光谱与核磁共振谱293

第三节 酰卤296

第四节 酸酐298

第五节 羧酸酯299

第六节 酰胺301

第七节 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结304

第八节 碳酸衍生物305

一、光气306

二、尿素306

三、氨基甲酸酯307

第九节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯308

一、乙酰乙酸乙酯的制法308

二、乙酰乙酸乙酯的结构和性质——互变异构现象309

三、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用310

四、丙二酸二乙酯在合成上的应用311

第十节 油脂、蜡313

习题314

第十五章 含氮化合物317

Ⅰ.硝基化合物317

第一节 脂肪族硝基化合物的性质318

第二节 芳香族硝基化合物的性质319

第三节 硝基化合物的制备321

第四节 个别硝基化合物322

Ⅱ.胺324

第五节 胺的合成325

第六节 胺的性质330

一、物理性质330

二、化学性质332

Ⅲ.重氮和偶氮化合物340

第七节 重氮化反应与重氮盐341

一、重氮化反应341

二、重氮盐的化学反应342

第八节 偶氮染料347

一、偶氮染料347

二、颜色与结构的关系349

习题351

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