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第十三章 羧酸1

第一节 羧酸的分类和命名1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1

一、羧酸的物理性质1

二、羧酸的光谱性质3

第三节 羧酸的化学性质4

一、酸性5

二、羧基上的OH的取代反应5

三、脱羧反应8

四、α-H卤代10

第四节 诱导效应和共轭效应10

一、诱导效应10

二、共轭效应13

第五节 羧酸的来源和制备15

一、石蜡氧化15

二、以卤代烃为原料16

三、以醇、醛或甲基酮为原料16

第六节 重要的一元羧酸16

一、甲酸16

二、乙酸17

三、苯甲酸18

第七节 二元羧酸18

一、物理性质18

二、化学性质19

三、个别二元羧酸20

一、羟基酸22

第八节 取代酸22

二、羰基酸25

第九节 酸碱理论25

一、布朗斯太特酸碱理论26

二、路易士酸碱理论29

习题31

第十四章 羧酸衍生物32

第一节 羧酸衍生物32

一、分类和命名32

二、酰卤33

三、酸酐34

四、羧酸酯35

五、酰胺38

一、酯的碱性水解41

第二节 酯的水解历程41

二、酯的酸性水解43

三、酰基衍生物的水解、氨解、醇解44

第三节 碳酸衍生物44

一、碳酰氯(光气)45

二、碳酸的酰胺45

第四节 油脂和合成洗涤剂47

一、油脂47

二、肥皂和合成洗涤剂50

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用53

一、乙酰乙酸乙酯53

二、丙二酸二乙酯56

第六节 合成路线的选择57

一、碳胳的形成57

二、官能团的引入59

三、合成路线的选择61

习题63

第十五章 含氮化合物64

第一节 硝基化合物64

一、硝基化合物的命名和物理性质64

二、硝基化合物的制备65

三、硝基化合物的性质66

第二节 胺68

一、胺的分类和命名68

二、物理性质和光谱性质69

三、胺的立体化学72

四、化学性质73

一、亲核重排93

第四节 分子重排93

二、亲电重排100

三、游离基重排100

习题102

第十六章 含硫和含磷有机化合物104

第一节 硫、磷元素的电子构型和成键特征104

第二节 含硫有机化合物的主要类型和命名106

一、结构类型106

二、命名107

第三节 硫醇和硫酚108

一、物理性质和制法108

二、化学性质109

第四节 硫醚、亚砜和砜110

一、硫醚110

二、亚砜和砜111

三、硫原子使相邻碳负离子稳定化113

第五节 磺酸及其衍生物115

一、制法和性质115

二、磺酸的重要反应116

三、磺胺药物118

第六节 含磷有机化合物的分类和命名119

一、分类119

二、命名120

第七节 烃基膦121

一、制备121

二、结构121

三、重要的化学反应122

二、亚磷酸酯的重排反应125

一、制备125

第八节 亚磷酸酯125

第九节 有机磷农药126

一、有机磷杀虫剂的结构类型126

二、重要的有机磷杀虫剂的合成方法126

习题129

第十七章 元素有机化合物131

第一节 元素有机化合物的分类和重要性131

三、烃类的金属化反应134

四、金属或非金属的氢化物与不饱和烃加成135

五、过渡金属C-M键的特殊合成法135

第三节 有机锂化合物136

一、结构和性质136

二、有机锂化合物在有机合成中的应用137

一、制法138

第四节 有机铝化合物138

二、结构和性质139

三、齐格勒-纳塔催化剂140

第五节 有机硼化合物140

一、二硼烷140

二、烷基硼141

三、烷基硼在有机合成中的应用142

第六节 有机硅化合物143

一、硅的电子构型及成键特征143

二、有机硅化合物的类型144

三、有机硅化合物的制备145

四、有机硅化合物的水解缩聚反应146

第七节 过渡金属π络合物148

五、硅油、硅橡胶和硅树酯148

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征149

二、不饱和烃π络合物149

三、夹心结构π络合物152

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用155

习题157

第十八章 杂环化合物159

第一节 杂环化合物的分类和命名159

第二节 五员杂环化合物161

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构161

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质162

三、糠醛(α-呋喃甲醛)167

四、朋族化合物168

五、噻唑和咪唑169

第三节 六员杂环化合物170

一、吡啶171

二、杂环化合物的红外光谱性质173

三、嘧啶174

第四节 稠杂环化合物175

一、吲哚175

二、喹啉176

三、嘌呤178

第五节 生物碱179

一、生物碱的一般性质179

二、生物碱的提取方法180

习题181

第十九章 碳水化合物183

第一节 单糖183

一、单糖的化学式184

二、立体构型185

三、环状结构191

四、糖甙197

第二节 双糖和多糖198

一、双糖198

二、多糖201

第三节 光合作用206

一、光能的转化206

二、CO2的同化208

习题210

第二十章 蛋白质和核酸212

第一节 α-氨基酸213

一、结构、分类和命名213

二、性质214

三、制备方法218

第二节 蛋白质的结构219

一、蛋白质的一级结构219

二、蛋白质的空间结构226

第三节 蛋白质的性质228

一、蛋白质的等电点和胶体性质228

二、蛋白质的变性作用230

第四节 酶231

第五节 核酸234

一、核甙酸234

二、核酸的结构239

三、核酸的生物功能241

习题243

第二十一章 醋源化合物245

第一节 萜类246

第二节 甾类252

第三节 其他醋源化合物255

习题256

第二十二章 合成高分子化合物258

第一节 基本概念258

一、高分子的涵义258

二、高分子化合物的特点259

三、高分子化合物的分类和命名260

第二节 高分子的结构和性能的关系261

一、两种基本结构及其性能特点261

二、高分子化合物的聚集状态262

第三节 高分子的合成反应266

一、缩聚反应266

二、加聚反应271

第四节 塑料278

一、聚氯乙烯278

二、聚乙烯279

三、酚醛塑料279

四、离子交换树酯282

五、工程塑料、塑料的改性、油漆、涂料和粘合剂284

第五节 化学纤维285

一、作为化学纤维的基本条件285

二、聚酰胺纤维286

三、聚酯纤维287

四、聚丙烯腈纤维287

五、聚乙烯醇缩甲醛纤维288

一、天然橡胶289

第六节 橡胶289

二、聚丁二烯橡胶290

三、丁苯橡胶291

四、氯丁橡胶291

五、丁腈橡胶291

习题292

第二十三章 分子轨道对称守恒规则的应用293

第一节 协同反应的理论293

一、协同反应293

二、分子轨道和对称性294

三、前线轨道理论295

第二节 电环化反应296

第三节 环加成反应300

第四节 σ键迁移反应304

习题309