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一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的特点1

第一章绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

三、有机化学的产生和发展2

四、有机化学的重要性3

一、共价键理论4

第二节 共价键的一些基本概念4

二、共价键的键参数8

三、共价键的断裂11

第三节 诱导效应12

第四节 研究有机化合物的一般步骤13

一、按碳架分类15

第五节 有机化合物的分类15

二、按官能团分类16

习题17

一、烷烃的同系列18

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象18

第二章烷烃18

二、烷烃的同分异构现象19

一、普通命名法21

第二节 烷烃的命名法21

三、伯、仲、叔和季碳原子21

二、烷基22

三、系统命名法23

一、碳原子的四面体概念及分子模型26

第三节 烷烃的构型26

二、碳原子的8p8杂化27

三、烷烃分子的形成28

一、乙烷的构象30

第四节 烷烃的构象30

二、正丁烷的构象32

一、甲烷的氯代历程33

第五节 烷烃的物理性质33

一、氧化35

第六节 烷烃的化学性质35

三、卤代36

二、热裂36

第七节 烷烃卤代反应历程38

二、卤素对甲烷的相对反应活性39

三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性40

第八节 过渡态理论41

一、偶联反应44

第九节 烷烃的制备44

一、甲烷45

第十节 烷烃的来源及其主要用途45

二、还原反应45

习题46

二、其他烷烃46

第一节 烯烃的结构49

第三章单烯烃49

2．卤化50

一、烯烃的同分异构现象51

第二节 烯烃的同分异构和命名51

二、烯烃的命名53

第四节 烯烃的化学性质55

第三节 烯烃的物理性质55

一、催化氢化和氢化热56

1．与酸的加成57

二、亲电加成57

3．与乙硼烷的加成60

第五节 乙烯和丙烯61

三、氧化反应61

四、聚合反应63

二、乙烯氢和丙烯氢64

一、乙烯和丙烯64

一、经由消除反应的合成方法65

第六节 烯烃的制备65

一、烯烃的亲电加成反应历程66

第七节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则66

二、炔烃的还原66

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性68

三、自由基型的加成反应70

二、石油的常减压蒸馏71

一、石油的组成71

第八节 石油71

三、石油的二次加工72

四、石油化工73

习题74

一、炔烃的结构77

第一节 炔烃77

第四章炔烃和二烯烃77

三、炔烃的物理性质79

二、炔烃的命名79

1．亲电加成80

四、炔烃的化学性质80

2．水化81

3．氧化82

4．炔化物的生成83

5．还原84

五、乙炔85

六、炔烃的制备86

一、二烯烃的分类及命名87

第二节 二烯烃87

二、二烯烃的结构89

四、共轭二烯烃的反应91

三、丁二烯和异戊二烯91

三、静态p－π共轭和静态π－π共轭效应的相对强度94

二、共轭效应的传递94

第三节 共轭效应94

一、共轭体系的类型94

四、共轭效应95

第四节 速率控制与平衡控制96

习题97

第一节 脂环烃的分类和命名100

第五章脂环烃100

第二节 脂环烃的性质102

一、张力学说和环丙烷的结构104

第三节 脂环的结构104

二、环丁烷和环戊烷的构象105

三、燃烧热和非平面结构107

四、环己烷的构象108

五、脂环化合物的顺反异构111

一、分子内偶联方法113

第四节 脂环烃的制法113

二、狄尔斯－阿德耳反应114

三、卡宾合成法115

习题116

四、脂环烃之间的转化116

一、平面偏振光和旋光性118

第一节 物质的旋光性118

第六章对映异构118

二、旋光仪和比旋光度120

一、对映异构现象的发现122

第二节 对映异构现象与分子结构的关系122

二、手性和对称因素124

一、对映体127

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构127

二、外消旋体128

三、构型表示方法——费歇尔投影式129

一、含两个不相同手性碳原子的化合物131

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构131

二、含两个相同手性碳原子的化合物132

第五节 构型的R、S命名规则133

一、环丙烷衍生物137

第六节 环状化合物的立体异构137

一、丙二烯型化合物138

第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构138

二、环己烷衍生物138

三、含有其他手性中心的化合物139

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物139

二、苯分子结构的价键观点140

第八节 外消旋体的拆分140

第九节 亲电加成反应的立体化学141

习题144

一、苯的凯库勒式148

第七章芳烃148

第一节 苯的结构148

三、苯的分子轨道模型150

五、苯的共振式和共振论的简介152

四、从氢化热看苯的稳定性152

第二节 芳烃的异构现象和命名154

六、苯的构造式的表示法154

一、物理性质156

第三节 单环芳烃的性质156

1．硝化反应157

二、亲电取代反应157

2．卤代反应159

3．磺化反应160

4．傅瑞德－克拉夫茨反应161

5．苯环的亲电取代反应历程164

四、氧化反应165

三、加成反应165

一、取代基定位效应——三类定位基166

第四节 苯环的亲电取代定位效应166

二、定位基的解释168

三、取代定位效应的应用172

一、苯173

第五节 几种重要的单环芳烃173

二、甲苯174

一、联苯175

第六节 多环芳烃175

三、二甲苯175

四、乙苯和乙烯苯175

二、萘176

三、蒽177

四、菲178

五、其他稠环烃179

二、非苯芳烃180

一、休克尔规则180

第七节 非苯系芳烃180

一、炼焦副产回收芳烃182

第八节 芳烃的来源182

二、石油的芳构化183

习题184

第一节 电磁波谱的一般概念187

第八章现代物理实验方法的应用187

一、紫外光谱及其产生189

第二节 紫外和可见光吸收光谱189

二、朗勃特比尔定律和紫外光谱图190

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系191

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系194

一、红外光谱图的表示方法194

第三节 红外光谱194

三、红外光谱解析举例200

一、基本知识202

第四节 核磁共振谱202

二、屏蔽效应和化学位移203

四、峰的裂分和自旋偶合205

三、峰面积与氢原子数目205

五、磁等同和磁不等同的质子207

第五节 质谱213

习题214

二、命名220

一、分类220

第九章卤代烃220

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象220

三、同分异构现象221

一、物理性质222

第二节 卤代烷222

二、光谱性质223

四、化学性质224

三、偶极矩224

第三节 亲核取代反应历程229

五、多卤代烷的性质229

一、两种历程SN2与SN1230

二、SN1和SN2的立体化学232

1．烷基结构236

三、影响亲核取代反应活性的因素236

2．离去基团的性质239

3．试剂的亲核性能240

4．溶剂的影响241

二、物理性质242

一、分类242

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃242

三、化学性质243

一、由烃制备245

第五节 卤代烃的制法245

二、由醇制备247

一、三氯甲烷248

第六节 重要的卤代烃248

三、卤化物的互换248

四、氯乙烯249

三、氯苯249

二、四氯化碳249

一、有机氟化物的特性250

第七节 有机氟化合物250

习题251

二、氟化合物251

第一节 醇258

一、醇的结构、分类和命名258

第十章醇、酚、醚258

二、醇的物理性质260

三、醇的光谱性质262

1．与活泼金属作用264

四、醇的化学性质264

2．与氢卤酸反应265

3．与卤化磷反应267

4．与硫酸、硝酸、磷酸等反应268

5．脱水反应269

6．氧化和脱氢271

7．多元醇的反应272

五、醇的制备273

六、重要的醇276

第二节 消除反应278

1．消除反应的历程279

一、β－消除反应279

2．消除反应的取向281

3．消除反应的立体化学283

4．消除反应与亲核取代反应的竞争285

第二节 酚286

二、α－消除反应287

一、酚的结构及命名289

三、酚的光谱性质290

二、酚的物理性质290

四、酚的化学性质291

五、重要的酚294

一、醚的结构和命名297

第四节 醚297

三、醚的化学性质298

二、醚的物理性质298

四、醚的制备300

五、重要的醚302

六、大环多醚305

习题306

三、命名312

二、同分异构现象312

第十一章醛和酮312

第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名312

一、分类312

一、醛和酮的结构313

第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质313

二、物理性质314

三、光谱性质316

1．与氢氰酸的加成反应318

一、亲核加成反应318

第二节 醛、酮的化学性质318

3．与亚硫酸氢钠的加成反应319

2．与格氏试剂的加成反应319

4．与醇的加成反应320

5．与氨及其衍生物的加成反应321

6．与磷叶立德的加成反应323

1．催化氢化324

二、还原反应324

7．与希夫试剂的反应324

2．用金属氢化物加氢325

4．直接还原成烃326

3．麦尔外因－庞道夫－维尔菜还原法326

三、氧化反应327

1．互变异构328

五、α-H的酸性328

四、歧化反应328

2．卤代反应329

3．羟醛缩合反应330

4．醛酮的其他缩合反应332

一、简单的亲核加成反应历程333

第四节 亲核加成反应历程333

二、复杂的亲核加成反应历程335

三、羰基加成反应的立体化学336

第五节 醛、酮的制法337

一、氧化或脱氢法338

二、羧酸及其衍生物还原法339

四、傅－克酰化法340

三、偕二卤代物水解法340

一、甲醛341

第六节 重要的醛酮341

五、芳环甲酰化法341

二、乙醛342

四、苯甲醛343

三、丙酮343

第七节 不饱和羰基化合物344

五、环三酮344

一、乙烯酮345

二、α,β－不饱和醛、酮346

三、醌347

习题349

附录354

第一节 羧酸的分类和命名355

第十二章羧酸355

一、羧酸的物理性质356

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质356

二、羧酸的光谱性质357

第三节 羧酸的化学性质358

一、酸性359

二、羧基上的OH的取代反应361

三、脱羧反应365

五、还原366

四、α－H卤代366

一、氧化法367

第四节 羧酸的来源和制备367

三、水解法369

二、羧化法369

二、乙酸370

一、甲酸370

第五节 重要的一元羧酸370

一、物理性质371

第六节 二元羧酸371

三、苯甲酸371

二、化学性质372

三、个别二元羧酸373

一、羟基酸375

第七节 取代酸375

二、羰基酸378

一、布伦斯特酸碱理论379

第八节 酸碱理论379

二、路易斯酸碱理论382

习题384

一、分类和命名386

第一节 羧酸衍生物386

第十三章羧酸衍生物386

二、羧酸衍生物的光谱性质387

第二节 酰卤和酸酐389

一、酯的物理性质391

第三节 羧酸酯391

二、酯的化学性质392

三、个别化合物396

一、油脂397

第四节 油脂和合成洗涤剂397

二、肥皂和合成洗涤剂399

三、磷脂和生物膜402

一、乙酰乙酸乙酯403

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用403

二、丙二酸二乙酯405

三、C－烷基化和O－烷基化407

第六节 酰胺408

二、酰胺的化学性质409

一、酰胺的物理性质409

一、酯的水解历程410

第七节 酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程410

二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解413

第八节 碳酸衍生物414

二、碳酸的酰胺415

一、碳酰氯（光气）415

一、碳胳的形成417

第九节 有机合成路线417

二、官能团的引入421

三、立体构型的要求422

四、合成路线的选择425

习题427

一、硝基化合物的命名和结构429

第一节 硝基化合物429

第十四章含氮有机化合物429

二、硝基化合物的制备430

三、硝基化合物的性质431

一、胺的分类和命名434

第二节 胺434

二、胺的物理性质和光谱性质435

三、胺的立体化学438

四、胺的化学性质439

五、胺的制法和苯炔448

六、烯胺453

第三节 重氮和偶氮化合物454

七、个别化合物454

一、芳香族重氮化反应455

二、芳香族重氮盐的性质456

三、重氮甲烷459

四、偶氮染料461

一、亲核重排464

第四节 分子重排464

三、自由基重排471

二、亲电重排471

四、芳香族重排472

习题473

第一节 硫、磷原子的成键特征476

第十五章含硫和含磷有机化合物476

一、结构类型与命名478

第二节 含硫有机化合物478

二、硫醇和硫酚479

三、硫醚、亚砜和砜482

一、瑞尼Ni脱硫反应485

第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用485

二、含硫碳负离子在有机合成上的应用486

一、磺酸489

第四节 磺酸及其衍生物489

二、磺酸的衍生物491

一、分类494

第五节 含磷有机化合物494

二、命名495

三、膦及季鏻盐496

四、有机磷农药499

习题503

一、分类505

第一节 元素有机化合物的分类和重要性505

第十六章元素有机化合物505

一、金属与卤代烃反应507

第二节 C—M键的一般合成方法507

二、元素有机化合物的重要性507

三、烃类的金属化反应508

二、金属盐与有机金属化合物反应508

一、结构和性质509

第三节 有机锂化合物509

四、金属或非金属氢化物与不饱和烃加成509

二、有机锂化合物在有机合成中的应用510

第四节 有机硼化合物512

一、二硼烷512

二、烷基硼512

三、烷基硼在有机合成中的应用513

第五节 有机硅化合物515

一、硅的电子构型及成键特征515

二、有机硅化合物的类型516

三、有机硅化合物的制备517

四、有机硅化合物的重要反应518

五、硅油、硅橡胶和硅树脂520

第六节 过渡金属π络合物521

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征522

二、不饱和烃π络合物522

三、夹心结构π络合物525

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用527

习题530

第一节 周环反应的理论531

一、周环反应531

第十七章周环反应531

二、轨道和成键532

三、前线轨道理论534

第二节 电环化反应535

第三节 环加成反应539

第四节 σ键迁移反应543

习题548

第十八章杂环化合物551

第一节 杂环化合物的分类和命名551

第二节 五元杂环化合物553

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构553

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质554

三、糠醛（α－呋喃甲醛）558

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法560

五、噻唑和咪唑561

六、吲哚562

七、？族化合物564

第三节 六元杂环化合物565

一、吡啶565

二、嘧啶569

三、喹啉570

四、嘌呤571

第四节 生物碱572

一、生物碱的一般性质572

二、生物碱的提取方法573

习题575

第十九章碳水化合物577

第一节 单糖578

一、单糖的构造式578

二、单糖的构型579

三、单糖的反应构型的测定584

四、单糖的环状结构592

五、重要单糖和它的衍生物597

第二节 双糖600

一、概说600

二、重要的双糖601

第三节 多糖604

一、纤维素及其应用604

二、淀粉606

三、糖原609

习题609

第一节 氨基酸611

一、氨基酸的结构、命名和分类611

第二十章蛋白质和核酸611

二、氨基酸的构型612

三、氨基酸的性质612

四、氨基酸的制备方法619

第二节 多肽621

一、肽和肽键621

二、多肽结构测定和端基分析622

第三节 蛋白质626

一、蛋白质的分类626

二、蛋白质的结构627

三、蛋白质的性质631

第四节 酶634

一、酶的组成634

二、酶催化反应的特异性635

三、酶的分类和命名638

第五节 核酸638

一、核苷酸639

二、核酸的结构644

三、核酸的生物功能646

习题648

第一节 萜类650

一、萜的涵义和异戊二烯规律650

第二十一章萜类和甾族化合物650

二、萜的分类、命名等651

三、单萜653

四、倍半萜657

五、双萜658

六、三萜658

七、四萜659

第二节 甾族化合物660

一、甾的基本结构和命名660

二、甾族化合物的立体结构661

三、甾醇类662

四、胆酸663

五、甾型激素663

习题664

第一节 基本概念666

一、高分子的相对分子质量666

第二十二章合成高分子化合物666

二、高分子化合物的特点667

三、高分子化合物的分类和命名668

第二节 高分子的结构和性能的关系669

一、高分子的两种基本结构及其性能特点669

二、高分子化合物的聚集状态670

第三节 高分子的合成674

一、加聚反应674

二、缩聚反应682

第四节 高分子的应用687

一、色层分离687

二、高分子载体的反应689

习题691

索引692