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目录1

第一章 绪论1

［提示］1

［基本要求］1

一、补充与说明1

1．有机化合物和有机化学的含义1

2．有机化学的诞生和发展2

3．路易斯结构式的写法3

4．共价键的本质和参数5

5．关于研究有机化合物的步骤问题7

二、化学家的介绍7

1．贝格曼7

2．葛梅林7

3．舍勒7

4．柏齐利乌斯8

5．维勒8

6．李比希9

7．贝泰罗10

8．凯库勒11

10．布特列洛夫13

9．库帕13

11．肖莱马14

12．路易斯15

13．鲍林15

三、补充习题16

（一）习题的重要性16

（二）补充习题17

一、补充与说明18

2．命名法18

1．从一个简单的有机化合物的分子式写出它的异构体的构造18

［提示］18

［基本要求］18

第二章 烷烃18

3．应用分子模型，抓好锯架式和纽曼式写法的教学19

4．碳正四面体概念21

5．直链烷烃的物理性质21

6．烷烃的化学性质23

7．烷烃的光氯化、溴化反应23

8．过渡态理论浅析24

9．活化能25

二、化学家的介绍27

1．勒贝尔27

2．范特霍夫27

3．武慈28

三、补充习题28

1．反应取向和活性30

一、补充与说明30

［基本要求］30

［提示］30

第三章 烯烃30

2．烯烃卤化反应中间体——卤鎓离子——及机理31

3．碳正离子34

4．烯烃的氧化反应37

5．烯烃的臭氧分解37

6．超强酸39

7．烯烃的光谱数据40

8．烯烃的制备40

9．BH3和BF3均为缺电子化合物，为什么BH3不稳定呢？41

二、化学家的介绍42

1．马尔柯夫尼柯夫42

2．布朗42

三、补充习题43

第四章 炔烃和二烯烃45

［提示］45

［基本要求］45

一、补充与说明45

1．炔烃在液氨中被碱金属还原问题45

2．碳－碳叁键比碳－碳双键难于起亲电加成反应的问题46

3．炔烃的亲核加成48

4．=C—H的反应49

5．碳负离子50

6．法沃斯基炔烃重排反应51

7．炔烃与烷烃、烯烃的鉴定52

8．酸碱理论基础53

二、化学家的介绍54

1．代尔斯54

三、补充习题55

2．阿尔德55

［提示］57

［基本要求］57

一、补充与说明57

1．环丙烷和环丁烷57

第五章 脂环烃57

2．环戊烷的构象59

3．环己烷的构象分析61

4．一元取代环己烷的构象分析63

5．二元取代环己烷的构象分析64

6．大于环己烷的环66

7．脂环的合成66

二、化学家的介绍拜尔69

三、参考书69

四、补充习题70

［基本要求］74

一、补充与说明74

1．同分异构现象小结74

［提示］74

第六章 对映异构74

2．旋光现象和旋光性76

3．费歇尔投影式79

4．对称性81

5．对映异构中的几个概念83

6．手性碳原子构型的R/S标定法84

1．威利森努斯87

三、化学家的介绍87

二、参考书刊87

7．外消旋体的拆分87

2．费歇尔88

3．巴斯德88

四、补充习题88

第七章 芳香烃91

［提示］91

［基本要求］91

一、补充与说明92

1．共振论的要点92

2．芳香性概念的发展和芳香性的判据93

3．主要非苯芳香烃96

4．同芳香性101

5．苯环亲电取代反应历程102

6．芳香亲电取代反应106

7．取代基的定位规则112

8．哈默特方程114

二、化学家的介绍117

1．法拉第117

2．傅瑞德尔117

5．英果尔德118

三、参考书刊118

4．休克尔118

3．克拉夫茨118

四、补充习题119

第八章 现代物理实验方法的应用120

［提示］120

［基本要求］120

一、补充与说明120

1．波谱法发展简史及其在有机化学中的地位和作用120

（1）基团与吸收波数关系的一般规律122

2．红外光谱法122

（2）IR识谱程序法124

（3）例题分析124

3．核磁共振谱法126

（1）磁各向异性效应126

（2）质子的化学等同与磁等同128

（3）例题分析130

4．质谱法简介133

（1）质谱产生的基本原理133

（2）质谱中离子的主要类型134

（3）质谱图135

二、参考书136

三、补充习题137

第九章 卤代烃146

［提示］146

［基本要求］146

一、补充与说明146

1．SN1和SN2反应的判断146

2．关于SN1和SN2立体化学特征的补充152

3．关于邻基参与作用154

4．亲核取代反应在有机合成上的应用156

5．格林那试剂159

二、化学家的介绍161

1．瓦尔登161

2．格林那161

三、参考书162

四、补充习题162

一、补充与说明167

1．氢键的作用167

［提示］167

［基本要求］167

第十章 醇、酚、醚167

2．有关消除反应的补充说明171

3．亲核取代和消除反应的竞争172

4．硼氢化氧化反应177

二、参考书179

3．麦尔外因180

2．扎依切夫180

1．卢卡斯180

三、化学家的介绍180

4．威廉逊181

5．乌尔曼181

四、补充习题181

第十一章 醛和酮187

［提示］187

［基本要求］187

1．羰基的结构与反应活性188

一、补充与说明188

2．羰基的亲核加成反应190

（1）与格林那试剂的反应190

（2）羟醛缩合反应192

（3）魏悌希反应195

（4）氧亲核反应198

3．醛酮的氧化还原反应199

4．安息香缩合反应202

5．对格拉穆规则作一些补充203

6．维路斯梅尔反应206

二、化学家的介绍207

1．黄鸣龙207

2．康尼查罗207

三、参考书刊208

四、补充习题209

第十二章 羧酸和羧酸衍生物215

［提示］215

［基本要求］215

1．羧酸衍生物的反应活性216

一、补充与说明216

2．碳负离子的应用举例219

3．硬软酸碱原理与两可亲核性224

4．羧酸及其衍生物的相互转化关系图解226

5．有机合成路线设计的基本知识227

6．甲酸的还原性245

7．油脂的酸败246

二、参考书刊247

三、补充习题247

1．含氮化合物的种类254

一、补充与说明254

第十三章 含氮化合物254

［提示］254

［基本要求］254

2．在脂肪族硝基化合物的互变异构中，通常硝基式占绝大多数的问题255

3．胺的碱性256

4．胺的碱性在实验室的应用257

5．胺与亚硝酸反应机理258

6．苯胺的磺化反应在高温时主要产物为对氨基苯磺酸，何故259

7．胺的反应小结表260

1．盖布瑞尔261

8．胺的制备小结表261

二、化学家的介绍261

2．加特曼262

3．库尔提斯262

三、补充习题262

第十四章 有机合成新方法及二个有机试剂进展简介267

Ⅰ．极性转换在有机合成上的应用267

一、极性转换267

二、1,3－二噻烷在有机合成上的应用270

三、参考文献275

Ⅱ．相转移催化反应276

一、引言及原理276

二、相转移催化反应在有机合成上的应用279

三、三相催化反应286

四、参考文献288

Ⅲ．二个有机试剂进展简介288

一、甲烷三羧酸酯288

二、双烯酮291

三、参考文献297

第十五章 游离基反应298

［提示］298

［基本要求］298

一、补充与说明298

1．游离基反应的特点298

2．几种游离基299

3．游离基的检定302

4．游离基反应的特征303

5．游离基的产生306

6．游离基取代反应308

7．自动氧化反应311

8．游离基加成反应313

9．游离基碎裂反应317

10．游离基重排反应318

二、参考书322

三、补充习题322

1．呋喃、噻吩、吡咯的性质326

一、补充与说明326

［基本要求］326

［提示］326

第十六章 杂环化合物326

2．吡啶的性质331

3．杂环的结构与其水溶性的关系334

4．含一个杂原子的五元杂环化合物的合成335

5．含一个杂原子的六元杂环化合物的合成337

二、参考书338

三、补充习题338

1．分子轨道的对称性344

一、补充与说明344

第十七章 周环反应344

［提示］344

［基本要求］344

2．前线轨道理论347

3．轨道能级相关图348

4．对称允许和对称禁阻349

5．电环化反应349

6．环加成反应353

二、化学家的介绍359

1．伍德沃德359

2．R·霍夫曼360

3．福井谦360

三、参考书361

四、补充习1题361

［基本要求］367

一、补充与说明367

1．单糖结构的的教学和学习367

［提示］367

第十八章 碳水化合物367

2．高碘酸被广泛地用于碳水化合物的结构阐明上，为什么？368

3．α、β构型的标定369

4．糖类化合物的哈沃斯式的书写法370

5．葡萄糖的成脎反应机理371

6．哪一种淀粉是水溶性的？372

7．蔗糖的结构式372

8．光合作用研究的进展372

9．几种杂多糖373

二、化学家的介绍374

三、参考书刊375

第十九章 蛋白质和核酸376

［基本要求］376

第二十章 萜类和甾类化合物376

［基本要求］376

第二十一章 合成高分子化合物377

［基本要求］377

第二十二章 金属有机化合物和含硫含磷等化合物377

［基本要求］377