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前言1

0—1什么是有机化学1

0—2有机化合物的来源及其重要性2

0—3有机化合物的分类3

（一）开链族化合物3

（二）碳环族化合物3

（三）杂环族化合物4

第一章烷烃5

1—1石油、天然气和烃5

（一）石油是什么？5

（二）烃5

1—2甲烷——最简单的烃6

（一）甲烷的结构6

（二）甲烷的性质7

1—3甲烷的正四面体结构8

1—4单键的近代电子概念9

1—5烷烃的同分异构和命名12

（一）烷烃的同分异构13

（二）烷烃的命名15

1—6烷烃的物理性质17

1—7烷烃的化学性质19

（一）烷烃的氯化19

（二）烷烃的氧化20

（三）烷烃的热裂20

1—8石油裂化21

1—9天然气在化学工业上的利用21

（一）天然气部分氧化制乙炔22

（二）甲烷与水蒸汽作用生成CO和H222

（三）甲烷与氨及空气作用制取氢氰酸22

（四）由甲烷生产碳黑22

第二章烯烃23

2—1乙烯23

（一）从石油裂解生产乙烯23

（二）从乙醇脱水制乙烯24

2—2烯烃的命名、同分异构和物理性质25

（一）命名25

（二）烯烃的同分异构25

（三）烯烃的物理性质26

2—3烯烃的化学性质26

（一）烯烃的加成反应26

（二）烯烃的氧化反应31

（三）烯烃的聚合反应32

2—4碳碳双键的近代电子概念33

2—5乙烯与卤素加成的反应历程34

2—6丙烯和丁烯36

（一）丙烯36

（二）丁烯37

2—7顺反异构现象38

第三章二烯烃40

3—1丁二烯—〔1，3〕的工业生产40

（一）由乙醇脱水脱氧生产丁二烯一〔1，3〕40

（二）由丁烯脱氢和丁烯氧化脱氢生产丁二烯—〔1，3〕41

3—2丁二烯—〔1，3〕的加成反应和共轭效应41

（一）丁二烯—〔1，3〕的性质41

（二）丁二烯—〔1，3〕的1，2—加成和1，4—加成42

（三）共轭效应42

3—3丁二烯—〔1，3〕的聚合反应和合成橡胶44

（一）丁二烯—〔1，3〕的聚合反应44

（二）顺式—1，4—聚丁二烯（简称顺丁橡胶）44

（三）丁二烯—〔1，3〕的共聚反应45

（四）合成天然橡胶46

第四章炔烃47

4—1乙炔的工业制法47

（一）电石法47

（二）从天然气部分氧化法制乙炔48

4—2乙炔的性质48

（一）加成反应49

（二）聚合反应49

（三）金属炔化物的生成50

4—3碳碳叁键的近代电子概念50

4—4乙炔化学工业发展前途51

第五章芳烃53

5—1苯53

（一）苯的结构53

（二）苯的性质54

（三）苯的用途60

5—2芳烃的来源60

（一）从煤获得芳烃60

（二）从石油中获得芳烃61

（三）乙炔聚合62

5—3重要的单环芳烃62

（一）甲苯63

（二）二甲苯66

（三）苯乙烯67

5—4多环芳烃和稠环芳烃68

（一）萘68

（二）蒽70

第六章烃的卤素衍生物72

6—1卤烷72

6—2卤烷的制法73

（一）烷烃的直接卤化74

（二）从烯烃加成75

6—3卤烷的性质78

（一）卤烷的物理性质78

（二）卤烷的化学性质78

6—4重要的不饱和烃的卤素衍生物——氯乙烯79

（一）氯乙烯的制法79

（二）氯乙烯的性质81

6—5苯的卤素衍生物——氯苯83

6—6一些工业上重要的卤素化合物85

第七章醇 醚酚87

7—1醇的结构和命名87

7—2几种主要一元醇的制法和用途89

（一）甲醇89

（二）乙醇89

（三）丁醇90

7—3醇的物理性质90

7—4醇的化学性质92

（一）羟基氢原子的反应92

（二）醇的酯化92

（三）脱水反应93

（四）氧化反应93

7—5多元醇94

（一）乙二醇94

（二）丙三醇94

7—6乙醚96

（一）乙醚的制法96

（二）乙醚的性质和用途96

7—7环氧乙烷97

（一）制法98

（二）性质和用途98

7—8苯酚的工业制法99

（一）煤焦油分离99

（二）异丙苯法100

（三）磺化碱熔法102

7—9苯酚的性质和用途102

（一）具弱酸性103

（二）醚的生成104

（三）苯环上的取代反应105

7—10苯环取代规律106

（一）苯环取代规律106

（二）苯环定位效应的解释110

（三）苯的二元取代物的定位规律112

7—11苯酚在工业上的应用113

（一）酚醛树脂113

（二）二酚基丙烷（双酚—A）114

（三）环已醇114

7—12对—苯二酚和对苯醌115

7—13间—甲苯酚116

第八章醛 和酮118

8—1甲醛118

8—2乙醛118

8—3丙酮119

8—4醛和酮的化学性质120

（一）羰基的加成反应121

（二）α—氢原子的反应124

（三）氧化反应126

（四）聚合反应127

8—5羧基合成法128

第九章羧酸129

9—1羧酸的分类和命名129

9—2乙酸131

（一）乙酸的工业制法和用途131

（二）乙酸的性质133

9—3不饱和酸酯与不饱和醇酯139

9—4油脂141

9—5顺丁烯二酸酐142

9—6苯甲酸及其衍生物143

（一）苯甲酸143

（二）水杨酸145

9—7苯二甲酸及其衍生物145

（一）邻苯二甲酸酐145

（二）对苯二甲酸和合成纤维——涤纶147

9—8碳酸衍生物148

（一）光气（碳酰氯）148

（二）尿素（碳酰胺）149

第十章有机含氮化合物150

10—1硝基化合物150

（一）芳香族硝基化合物的制备150

（二）芳香族硝基化合物的性质151

（三）芳香族硝基化合物的用途152

10—2胺152

（一）脂肪胺的制法153

（二）芳香胺的制法154

（三）胺的性质154

10—3重氮盐的化学性质157

（一）重氮基的被取代157

（二）保留氮原子的反应158

（三）偶氮化合物与偶氮染料158

10—4蒽醌衍生物与蒽醌还原染料159

10—5腈161

（一）已二腈162

（二）丙烯腈163

第十一章有机硫化合物164

11—1硫醇和硫醚164

（一）硫醇164

（二）硫醚165

11—2苯磺酸165

（一）制备方法——磺化反应165

（二）苯磺酸的重要性质及磺化反应的一些应用167

11—3苯磺酰氯和苯磺酰胺168

11—4离子交换树脂169

11—5表面活性剂172

第十二章羟基酸和旋光异构 碳水化合物 酮酸174

12—1羟基酸174

12—2旋光异构现象176

（一）自然光与偏振光176

（二）旋光性物质177

（三）比旋光度177

（四）旋光异构现象178

（五）酒石酸和氯霉素的旋光异构现象180

（六）外消旋体的离析（分拆）181

（七）消旋作用183

12—3糖类——碳水化合物183

12—4单糖184

（一）单糖的性质186

（二）葡萄糖的结构187

（三）果糖的结构190

12—5低聚糖190

（一）蔗糖190

（二）麦芽糖191

（三）纤维二糖191

（四）乳糖192

12—6多糖192

（一）淀粉192

（二）纤维素193

12—7丁酮—〔3〕—酸乙酯或β—丁酮酸酯195

（一）丁酮—〔3〕—酸乙酯的制备196

（二）丁酮—〔3〕—酸乙酯的性质196

第十三章氨基酸和蛋白质199

13—1氨基酸的分类和命名199

13—2氨基酸的天然来源和制法201

（一）蛋白质水解201

（二）卤代酸与氨作用201

13—3氨基酸的性质202

（一）两性202

（二）羧基的反应202

（三）氨基的反应203

（四）茚三酮反应204

13—4ω—氨基酸与聚酰胺204

13—5蛋白质的组成、结构和分类206

（一）单纯蛋白质207

（二）结合蛋白质207

13—6蛋白质的性质207

（一）胶体性质209

（二）两性和等电点209

（三）盐析作用209

（四）变性作用210

（五）颜色反应210

（六）水解作用210

13—7蛋白质的合成及研究蛋白质的意义211

第十四章杂环化合物213

14—1杂环化合物的分类及命名213

14—2五节环杂环化合物216

（一）呋喃及α一呋喃甲醛（糠醛）217

（二）噻吩220

（三）吡咯220

14—2六节杂环化合物221

（一）吡啶221

（二）吡啶衍生物222

14—4喹啉224