《有机化学供中药专业用》求取 ⇩

第一篇 有机化学基本概念1

1 绪论1

1.1 有机化学的研究对象1

1.2 碳元素的特性及有机化合物的特点2

1.3 有机化合物的研究方法3

1.4 有机化合物的结构及几何形象4

1.4.1 有机化合物的结构4

1.4.2 有机分子的几何形象5

1.4.3 有机化学中的共振结构式8

1.5.1 按碳架分类9

1.5 有机化合物的分类和官能团9

1.5.2 按官能团分类10

1.6 有机化学和药学的关系11

习题11

2 有机化合物的化学键12

2.1 原子轨道12

2.2 化学键的类型及共价键的形成14

2.2.1 化学键的类型14

2.2.2 共价键的形成15

2.3 共价键的属性21

2.3.1 共价键的极性和极化性21

2.3.2 共价键的键长22

2.3.3 共价键的键能23

2.3.4 共价键的键角24

2.4 共振论25

2.5 决定共价键中电子分布的因素28

2.5.1 诱导效应和场效应28

2.5.2 共轭效应29

2.5.3 超共轭效应31

2.6 比共价键弱的其他键型33

2.6.1 氢键33

2.6.2 电荷迁移络合物34

2.6.3 包合物35

习题38

3.1 分子模型的表示法39

3 立体化学基础39

3.1.1 费歇尔投影式40

3.1.2 萨哈斯投影式41

3.1.3 纽曼投影式41

3.2 立体化学的构型表示法42

3.3 顺反异构43

3.3.1 碳、碳双键化合物的顺反异构43

3.3.2 环状化合物的顺反异构44

3.3.3 (Z)(E)-构型表示法45

3.3.4 顺反异构体的性质46

3.4.1 物质的旋光性48

3.3.5 顺，反-异构体与生理活性的关系48

3.4 对映异构48

3.4.2 旋光仪和比旋光度49

3.4.3 旋光性与化学结构的关系51

3.4.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构54

3.4.5 D，L-构型表示法54

3.4.6 R，S-构型表示法56

3.4.7 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构58

3.4.8 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构59

3.4.9 潜手性碳原子60

3.4.10 外消旋体的拆分61

3.4.11 外消旋化和构型转化62

3.4.12 不含手性碳原子化合物的对映异构63

3.4.13 对映异构体与生理活性的关系64

3.4.14 旋光色散65

3.5 构象异构68

3.5.1 乙烷的构象68

3.5.2 正丁烷的构象69

3.5.3 环已烷的构象71

3.5.4 环已烯的构象73

习题74

4.1.2 烷烃的结构77

4.1.1 烷烃的同系列77

4 烷烃77

4.1 烷烃的同系列和结构77

第二篇 各类有机化合物77

4.2 烷烃的同分异构现象和命名78

4.2.1 烷烃的同分异构现象78

4.2.2 烷烃的命名79

4.3 烷烃的物理性质82

4.4 烷烃的化学性质82

4.4.1 卤代反应82

4.4.2 硝化反应91

4.4.3 氧化反应91

4.5 烷烃的制备92

4.5.1 武兹反应93

4.5.2 科瑞-郝思反应93

4.6 烷烃的存在及常用烷烃93

4.6.1 烷烃的存在93

4.6.2 常用烷烃94

习题94

5 烯烃96

5.1 烯烃的结构96

5.2 烯烃的异构和命名96

5.2.1 烯烃的异构96

5.2.2 烯烃的命名97

5.3 烯烃的物理性质98

5.4 烯烃的化学性质99

5.4.1 加成反应99

5.4.2 氧化反应108

5.4.3 聚合反应110

5.5 烯烃的制备111

5.5.1 醇的失水111

5.5.2 卤代烷的失卤化氢111

习题112

6.1 炔烃113

6.1.1 炔烃的结构113

6 炔烃和二烯烃113

6.1.2 炔烃的异构和命名114

6.1.3 炔烃的物理性质114

6.1.4 炔烃的化学性质115

6.1.5 乙炔119

6.2 共轭二烯烃120

6.2.1 二烯烃的分类和命名120

6.2.2 共轭二烯烃的特性120

6.2.3 共轭二烯烃的结构121

6.2.4 共轭二烯烃的化学性质123

习题132

7.1.1 脂环烃的分类134

7 脂环烃134

7.1 脂环烃的分类和命名134

7.1.2 脂环烃的命名135

7.2 环烷烃的化学性质139

7.2.1 开环反应139

7.2.2 取代反应140

7.2.3 环的异构化141

7.2.4 环的芳构化141

7.2.5 环丙烷的亲电加或反应历程141

7.3 环烷烃的结构及其稳定性142

7.3.1 张力学说142

7.3.3 近代电子理论的解释143

7.3.2 无张力环学说143

7.3.4 由环烷烃燃烧热看环的稳定性145

7.4 环烷烃的立体化学145

7.4.1 环己烷及其衍生物的构象145

7.4.2 环烷烃取代物的异构现象151

7.5 环烯烃153

7.5.1 环烯烃的意义和异构153

7.5.2 环烯烃的结构153

习题154

8.1.1 苯的结构158

8.1 苯和苯的同系物158

8 芳烃158

8.1.2 单环芳烃的异构和命名163

8.1.3 芳烃的物理性质164

8.1.4 芳烃的化学性质165

8.2 多环芳烃173

8.2.1 萘174

8.2.2 蒽178

8.2.3 菲179

8.2.4 致癌烃180

8.3.1 轮烯181

8.3 非苯芳烃181

8.3.2 莫184

8.3.3 ?酚酮184

8.4 芳烃的来源185

习题186

9 卤烃189

9.1 卤烃的结构、分类和命名189

9.1.1 卤烃的结构和分类189

9.1.2 卤烃的命名189

9.2 卤烃的物理性质190

9.3 卤烃的化学性质191

9.3.1 卤烷的化学性质191

9.3.2 双键位置对卤原子活泼性的影响207

9.3.3 多卤烃的特性210

9.4 卤烃的制备211

9.4.1 由醇制备211

9.4.2 由烯烃制备212

9.4.3 卤素的取代212

9.4.4 烷烃的卤代212

9.4.5 芳卤烃的制备213

9.5 个别的卤烃213

9.5.1 氯乙烷213

9.5.5 二氟二氯甲烷或氟利昂214

9.5.7 敌敌畏214

9.5.6 氯苯乙烷214

9.5.4 四氯乙烯214

9.5.3 四氯化碳214

9.5.2 氯仿或三氯甲烷214

9.5.8 四氟乙烯215

9.5.9 氯苯215

9.5.10 氯苄或氯苯甲烷215

习题215

10 醇、酚、醚218

10.1 醇218

10.1.1 结构、分类、命名和异构218

10.1.2 醇的物理性质221

10.1.3 醇的化学性质223

10.1.4 醇的制备228

10.1.5 个别的醇230

10.2 酚232

10.2.1 结构、分类和命名232

10.2.2 酚的物理性质233

10.2.3 酚的化学性质234

10.2.4 苯环上取代反应的定位规则239

10.2.5 酚的制备247

10.2.6 个别的酚249

10.3 醚251

10.3.1 结构和命名251

10.3.3 醚的化学性质252

10.3.2 醚的物理性质252

10.3.4 醚的制备254

10.3.5 重要的醚255

10.4 硫醇和硫醚258

10.4.1 硫醇258

10.4.2 硫醚259

习题260

11 醛、酮、醌263

11.1 醛和酮263

11.1.1 醛、酮的结构和命名263

11.1.3 醛、酮的化学性质266

11.1.2 醛、酮的物理性质266

11.1.4 亲核加成反应历程284

11.1.5 羰基加成反应的立体化学286

11.1.6 醛、酮的制备288

11.1.7 个别化合物290

11.2 醌294

11.2.1 苯醌295

11.2.2 萘醌296

11.2.3 蒽醌298

11.2.4 菲醌299

习题299

12.1.1 结构、分类和命名303

12 羰酸及其衍生物303

12.1 羧酸303

12.1.2 羧酸的物理性质305

12.1.3 羧酸的化学性质306

12.1.4 羧酸的制备310

12.1.5 二元羧酸313

12.1.6 个别化合物316

12.2 羧酸的衍生物319

12.2.1 酰卤和酸酐319

12.2.2 酯322

12.2.3 酰胺327

12.2.4 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性比较330

12.3 油脂和蜡331

12.3.1 油脂331

12.3.2 蜡334

12.4 碳酸衍生物334

12.4.1 碳酰氯335

12.4.2 碳酰胺335

12.4.3 硫脲和胍337

习题339

13.1.1 卤代酸的命名342

13.1.2 卤代酸的制备342

13.1 卤代酸342

13 取代羧酸342

13.1.3 卤代酸的化学性质343

13.1.4 个别化合物344

13.2 羟基酸345

13.2.1 醇酸345

13.2.2 酚酸351

13.3 羰基酸356

13.3.1 羰基酸的分类和命名356

13.3.2 丙酮酸357

13.3.3 乙酰乙酸357

13.3.4 乙酰乙酸乙酯358

13.4.1 结构、分类和命名363

13.4 氨基酸363

13.4.2 理、化性质366

13.4.3 个别化合物368

习题369

14 碳水化合物372

14.1 碳水化合物的定义和分类372

14.1.1 单糖372

14.2 单糖373

14.2.1 单糖的结构373

14.1.3 多糖373

14.1.2 低聚糖373

14.2.2 单糖的合成385

14.2.3 单糖的性质386

14.2.4 重要的单糖及其衍生物397

14.3 低聚糖399

14.3.1 双糖的分类、结构和性质399

14.3.2 重要的双糖400

14.4 多糖403

14.4.1 淀粉403

14.4.2 糖原406

14.4.3 纤维素及其衍生物407

14.4.5 菊糖408

14.4.4 香菇多糖和茯苓多糖408

14.4.6 右旋糖酐409

14.4.7 葡萄糖凝胶409

习题410

15 含氮有机化合物412

15.1 硝基化合物412

15.1.1 物理性质412

15.1.2 化学性质413

15.1.3 个别化合物416

15.2 胺类416

15.2.1 胺的分类和命名416

15.2.2 胺的结构417

15.2.3 胺的制备419

15.2.4 胺的物理性质421

15.2.5 胺的化学性质421

15.2.6 胺的个别化合物433

15.3 重氮盐及其性质434

15.3.1 重氮盐的制备434

15.3.2 重氮盐的性质435

15.4 偶氮化合物的偶氮指示剂440

15.4.1 有机化合物结构与颜色的关系440

15.4.2 偶氮指示剂441

15.5.1 重氮甲烷443

15.5 重氮甲烷和碳烯443

15.5.2 碳烯444

习题447

16 杂环化合物450

16.1 杂环化合物的分类450

16.1.1 按杂原子分450

16.1.2 按环碳电子(即π-电子)密度分452

16.1.3 按杂环骨架分452

16.2 杂环化合物的命名452

16.2.1 杂环母核的编号453

16.2.2 稠杂环化合物的命名455

16.3.1 呋喃、噻吩和吡咯457

16.3 五元杂环化合物457

16.3.2 吡唑、咪唑和噻咪465

16.4 六元杂环化合物468

16.4.1 吡喃468

16.4.2 吡啶469

16.4.3 嘧啶475

16.4.4 哒嗪和吡嗪478

16.4.5 噁嗪480

16.5 苯稠杂环化合物480

16.5.1 吲哚480

16.5.2 苯并咪唑482

16.5.3 苯并吡喃483

16.5.4 喹啉485

16.6 稠杂环化合物488

16.6.1 尿酸489

16.6.2 黄嘌呤489

16.6.3 腺嘌呤和鸟嘌呤490

16.7 大于六元环的杂环化合物490

16.8 生物碱492

16.8.1 一般性质492

16.8.2 烟碱493

16.8.3 莨菪碱494

16.8.4 麻黄碱495

习题497

17 萜类和甾体化合物499

17.1 萜类化合物499

17.7.1 概述499

17.7.2 分类501

17.2 甾体化合物511

17.2.1 概述511

17.2.2 甾体化合物的立体化学512

17.2.3 甾体化合物的种类514

17.2.4 甾体化合物的合成530

习题531

18.1.1 紫外光谱的表示方法和特性533

18 波谱学在有机化学中的应用533

18.1 紫外光谱533

18.1.2 紫外光谱的基本原理534

18.1.3 紫外光谱的应用537

18.2 红外光谱539

18.2.1 红外光谱的表示方法和特性539

18.2.2 红外光谱的基本原理和影响频率移动的因素542

18.2.3 红外光谱的应用546

18.3 核磁共振谱548

18.3.1 核磁共振谱的表示方法和行性549

18.3.2 核磁共振基本原理549

18.3.3 化学位移551

18.3.4 自旋偶合与自旋分裂553

18.3.5 应用举例554

18.4 质谱556

18.4.1 质谱的基本原理556

18.4.2 质谱的表示方法557

18.4.3 质谱峰558

18.4.4 重要的裂解方式560

18.4.5 质谱在有机化学中的应用举例561

习题563

索引566