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第一章绪论1

第一节有机化学与有机化合物1

一、概念1

二、有机化合物的特殊性1

三、学习有机化学的意义3

第二节有机化合物的化学结构理论4

一、碳原子的原子轨道和杂化轨道4

二、价键理论8

三、分子轨道理论13

四、有机化合物化学结构的表示方法16

第三节有机化合物化学结构的测定17

一、分离与精制17

二、物理常数的测定18

三、元素分析18

四、确定分子式20

五、测定结构式21

第四节有机化合物的分类22

一、碳链骨架的种类22

二、功能基的种类23

第二章烷烃25

一、烷烃的结构25

二、同分异构现象27

三、命名法30

（一）习惯命名法31

（二）系统命名法31

四、物理性质33

五、化学性质33

（一）稳定性33

（二）氯代反应34

（三）氧化反应35

（四）裂化反应37

六、天然气和石油37

第三章烯烃、炔烃和二烯烃40

第一节烯 烃40

一、烯烃的结构40

二、同分异构现象41

三、命名法42

四、物理性质43

五、化学性质44

（一）加成反应44

（二）氧化反应47

（三）聚合反应48

六、乙烯48

第二节炔烃49

一、炔烃的结构49

二、同分异构现象和命名法50

三、物理性质51

四、化学性质52

（一）加成反应52

（二）氧化反应54

（三）金属炔化物的生成反应54

（四）聚合反应55

五、乙炔55

第三节二烯烃56

一、二烯烃的结构56

二、同分异构现象及命名法57

三、共轭二烯的化学特性58

（一）加成反应58

（二）聚合反应58

四、橡胶59

第四章脂环烃61

一、概说61

二、脂环烃的命名法61

（一）单环烃的命名法61

（二）桥环烃的命名法63

（三）螺环烃的命名法63

（四）其他多环烃的命名法64

三、脂环烃的结构64

四、脂环烃的同分异构现象65

五、脂环烃的物理性质67

六、环烷烃的化学性质67

（一）裂环反应68

（二）氧化反应69

（三）环的芳构化和异构化69

第五章芳烃71

第一节苯及其同系物71

一、苯的结构71

二、苯同系物的同分异构现象72

三、命名法73

四、物理性质74

五、化学性质75

（一）取代反应75

（二）加成反应79

（三）氧化反应80

六、苯环上取代反应的定位规律81

（一）邻、对位定位基81

（二）间位定位基82

第二节稠环芳烃85

一、萘85

（一）取代反应86

（二）加成反应87

（三）氧化反应87

二、蒽87

三、菲88

四、其他稠环芳烃89

五、煤焦油90

第三节多环芳烃90

一、联二苯90

二、三苯甲烷91

第四节 非苯芳烃91

第六章卤代烃95

一、卤代烃的结构和分类95

二、同分异构现象和命名法96

三、物理性质97

四、化学性质98

（一）取代反应99

（二）消除反应101

（三）与金属的反应102

（四）与吡啶的反应103

（五）芳卤烃的取代反应103

五、卤代烃的结构与性质的关系104

（一）卤素不同而烃基相同的卤代烃104

（二）伯卤烃、仲卤烃和叔卤烃104

（三）卤代烯烃104

（四）卤代芳烃105

（五）多元卤代烃106

六、卤代烃类化合物108

第七章醇、酚、醚111

第一节醇111

一、概说111

二、物理性质114

三、化学性质115

（一）与金属钠反应116

（二）酯化反应117

（三）卤代反应117

（四）氧化反应118

（五）脱水反应119

（六）醇的鉴别反应120

（七）多元醇的特殊反应121

四、硫醇121

五、醇类化合物123

第二节酚126

一、概说126

二、物理性质127

三、化学反应127

（一）弱酸性128

（二）氧化反应129

（三）与三氯化铁显色反应130

（四）成醚和成酯反应130

（五）苯环取代反应131

四、萘酚132

五、酚类化合物133

第三节醚135

一、概说135

二、物理性质137

三、化学性质137

（一）稳定性137

（二）？盐的生成反应137

（三）醚键的裂解反应138

（四）过氧化物的生成反应138

四、硫醚139

五、醚类化合物140

第八章醛、酮、醌143

一、概说143

二、物理性质146

三、化学性质147

（一）＞C=0的加成反应148

（二）＞C=0的缩合反应154

（三）α-氢的反应155

（四）氧化反应157

（五）还原反应159

（六）聚合反应160

（七）歧化反应161

四、醌162

（一）结构162

（二）性质162

五、醛、酮、醌类化合物163

第九章羧酸和磺酸169

第一节羧 酸169

一、概说169

二、物理性质172

三、一般化学性质175

（一）酸性175

（二）-COOH中-OH的取代反应179

（三）脱羧反应181

（四）烃基上的取代反应181

四、特殊化学性质182

（一）甲酸182

（二）二元羧酸183

（三）丁烯二酸184

（四）羟基酸185

（五）卤代酸186

（六）羰基酸186

五、羧酸类化合物187

第二节磺 酸192

一、概说192

二、物理性质192

三、化学性质193

（一）强酸性193

（二）水解反应193

（三）碱熔反应194

（四）磺酰氯的生成反应194

（五）苯环取代反应195

四、磺酸类化合物195

第十章酰卤、酸酐和酯类198

第一节酰卤和酸酐198

一、概说198

二、物理性质199

三、化学性质199

（一）水解反应200

（二）醇解反应200

（三）氨解反应201

（四）邻-苯二甲酸酐的缩合反应202

第二节酯203

一、概说203

二、物理性质204

三、化学性质204

（一）水解反应204

（二）醇解反应205

（三）氨解反应205

（四）异羟肟酸铁反应206

（五）酯缩合反应206

四、酯类化合物207

第三节油脂和类脂212

一、油脂概说212

二、油脂的性质214

（一）水解反应（皂化）214

（二）加成反应214

（三）酸败215

三、蜡216

四、磷酯217

第十一章胺类220

一、概说220

二、物理性质222

三、化学性质224

（一）碱性224

（二）酰化反应228

（三）与HNO2反应229

（四）氧化反应231

（五）与芳醛缩合反应233

（六）异腈反应234

（七）苯环取代反应234

四、季铵碱和季铵盐236

（一）结构与制法236

（二）性质237

五、胺类化合物237

第十二章酰胺类244

第一节酰 胺244

一、概说244

二、物理性质245

三、化学性质245

（一）酸、碱性245

（二）水解反应247

（三）还原反应247

（四）酰伯胺的反应248

四、酰胺类化合物248

第二节碳酸酰胺251

一、氨基甲酸酯251

二、脲252

三、酰脲253

（一）丙二酰脲类253

（二）乙内酰脲类255

四、胍、脒、硫脲256

（一）胍256

（二）脒258

（三）硫脲258

第三节苯磺酰胺259

一、抗菌磺胺类259

二、利尿磺胺类260

三、其他磺胺类261

四、苯磺酰脲类261

第十三章其他含氮有机化合物263

第一节硝基化合物263

一、概说263

二、物理性质263

三、化学性质264

（一）还原反应264

（二）互变异构与酸性266

（三）苯环上取代反应266

（四）-NO2对苯环邻、对位取代基的影响267

第二节重氮盐和偶氮化合物269

一、重氮盐概说269

二、重氮盐的化学性质270

（一）-N+2X-被取代的反应（放N2反应）270

（二）还原反应271

（三）偶合反应271

三、偶氮化合物272

四、物质的结构与颜色的关系274

第三节腈和异腈276

一、概说276

二、性质276

（一）水解反应277

（二）还原反应277

（三）异腈的异构化277

（四）α-氢的缩合反应278

三、腈类化合物278

第十四章杂环化合物280

第一节 概说280

第二节五元杂环283

一、结构283

二、性质284

（一）水溶性284

（二）酸、碱性285

（三）与酸的反应286

（四）氧化反应287

（五）取代反应288

（六）加氢反应290

（七）吡唑、咪唑的五变异构291

三、五元杂环化合物291

第三节六元杂环296

一、结构296

二、性质297

（一）水溶性297

（二）碱性299

（三）氧化反应301

（四）取代反应303

（五）加氢反应306

（六）与卤烃反应307

（七）缺π芳杂环上取代基的化学活泼性307

三、六元杂环化合物309

第四节吡喃化合物314

一、吡喃和吡喃酮314

二、苯并吡喃酮316

（一）α-苯并吡喃酮（香豆素）316

（二）γ-苯并吡喃酮（黄酮类）317

第五节嘌呤化合物320

一、黄嘌呤生物碱320

二、2，6，8-三氧嘌呤（尿酸）322

三、核酸和核苷酸322

四、其他嘌呤类化合物329

第六节其他六元稠杂环330

一、二苯并噻嗪类（吩噻嗪类）330

二、黄素类332

第十五章旋光异构现象337

一、物质的旋光现象337

二、旋光度与比旋度339

三、物质具有旋光性的原因340

四、含一个手性碳原子化合物的旋光异构体341

五、含两个手性碳原子化合物的旋光异构体346

六、其他不对称因素产生的旋光异构体347

七、具有旋光异构现象的化合物349

第十六章碳水化合物（糖类）353

一、概说353

二、单糖354

（一）结构356

（二）性质358

1.氧化反应359

2.成脎反应360

3.还原反应362

4.加热变色反应362

5.差向异构363

6.酯化反应364

7.颜色反应364

三、双糖365

（一）蔗糖366

（二）麦芽糖367

（三）乳糖368

四、多糖368

（一）淀粉368

（二）纤维素371

（三）其他多糖372

第十七章氨基酸、旦白质和酶374

第一节氨基酸374

一、概说374

二、性质377

（一）酸、碱性与等电点377

（二）加热分解反应378

（三）与HNO2反应379

（四）与HCHO缩合反应379

（五）与铜盐络合反应379

（六）与茚三酮反应379

（七）脱羧反应380

三、氨基酸类化合物381

第二节旦白质382

一、概说382

二、性质387

（一）胶体性387

（二）酸、碱性与等电点388

（三）沉淀与变性389

（四）水解反应391

（五）颜色反应391

三、旦白质类化合物392

第三节酶393

一、概说393

二、一般性质393

三、酶类化合物394

第十八章其他天然有机化合物397

第一节生物碱397

一、一般性质397

二、分类和结构398

第二节苷（甙）400

一、一般性质401

二、分类和结构402

第三节甾类406

一、结构406

二、甾类化合物409

（一）甾醇类与维生素D409

（二）胆酸410

（三）女性激素410

（四）孕激素与避孕药411

（五）男性激素与旦白同化激素412

（六）肾上腺皮质激素413

（七）强心苷415

第四节萜类417

一、概说417

二、萜类化合物418

（一）单萜烯418

（二）单萜醇418

（三）单萜醛、酮419

（四）单萜酚、醚419

（五）含氧倍半萜420

（六）含氧二萜420

（七）含氧三萜421

（八）多萜类421

第五节鞣质423

一、概说423

（一）可水解鞣质423

（二）缩合鞣质424

二、一般性质425

（一）性状425

（二）氧化反应425

（三）收？性425

（四）颜色反应和沉淀反应426

第十九章测定有机化合物结构式的物理方法428

一、分子的吸收光谱428

二、紫外吸收光谱429

（一）紫外吸收光谱与分子中电子的跃迁429

（二）紫外吸收光谱的应用430

三、红外吸收光谱434

四、核磁共振光谱438

五、质谱441

实验部分443

一、有机化学实验须知443

二、有机化学实验常用仪器介绍447

三、有机化学实验的基本操作451

实验一玻璃仪器洗涤和玻璃工操作468

实验二 熔点的测定470

实验三 沸点的测定474

实验四 有机化合物的元素定性分析476

实验五 烃的性质480

实验六 卤烃的性质481

实验七 醇和酚的性质482

实验八 醛和酮的性质484

实验九 羧酸的性质485

实验十 羧酸衍生物的性质486

实验十一 胺的性质488

实验十二 糖类的性质489

实验十三 旦白质的性质490

实验十四 未知物分析491

实验十五 硝化反应491

实验十六 还原反应492

实验十七 碘代反应493

实验十八 酰化反应495

实验十九 泛影酸的精制496